Дисахариды, состав и структура основных представителей (сахароза, мальтоза, лактоза). Какие связи образуются между моносахаридными остатками?
Среди олигосахаридов выделяют дисахариды, состоящие из двух ковалентно связанных моносахаридов. У большинства дисахаридов химическая связь между двумя моносахаридами называется гликозидной, она образуется в результате взаимодействия гидроксильной группы одного из сахаров с аномерным атомом углерода второго сахара. Гликозидные связи легко гидролизуются кислотами, но устойчивы к действию оснований. Поэтому моносахаридные компоненты можно гидролизовать и получить в свободном виде их моносахаридные компоненты путем кипячения в разбавленной кислоте.
Дисахариды широко распространены в природе: наиболее часто встречаются сахароза, лактоза, мальтоза, целлобиоза.
Простейшим дисахарид – мальтоза (солодовый сахар). Состоит из остатков α-D-глюкопиранозы и α- (или β)-D-глюкопиранозы, соединенных между собой α-1,4-гликозидной связью.
Лактоза (молочный сахар). Лактоза состоит из остатков β-D-галактопиранозы и α- (или β)- глюкопиранозы, связанных β-1,4-гликозидной связью.
Все перечисленные дисахариды относятся к восстанавливающим сахарам, т.к. они содержат одну потенциально свободную карбонильную группу, которая может быть окислена.
Сахароза, или тростниковый сахар, - состоит из α-D-глюкопиранозы и β-D-фруктофуранозы, связанных α-1,2-гликозидной связью. Относится к невосстанавливающимся дисахаридам.
Дайте понятие о гликопротеидах. Перечислите углеводные компоненты, входящие в состав простетической части гликопротеинов. Какова роль углеводной части гликопротеина? Назовите представителей гликопротеинов. Какие функции выполняют гликопротеины (приведите примеры).
Гликопротеины – это белки, которые содержат ковалентно присоединенные углеводы- отдельные моносахариды или сравнительно короткие олигосахариды. Углеводная часть в молекуле гликопротеина может составлять от 1 до 30%.
Гомополисахариды – состав, структура (связи), представители, значение.
Для гомополисахаридов используют общее название гликаны. Но в зависимости от природы моносахаридов, из образующих, различают: глюканы, маннаны, галактаны и т.д. Общая молекулярная формула этих соединений (C6H10O5)n /
Гомополисахариды растительного происхождения – это крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества; животного – гликоген, хитин; бактериального - декстраны.
Целлюлоза или клетчатка – это наиболее распространенный гомополисахарид. Она является гомополисахаридом, т.к. она состоит из остатков только β-глюкапиранозы, связанных β-1,4-гликозидными связями.
Целлюлоза имеет неразветвленное строение, в её цепи содержится до 12 тысяч гликозидных звеньев. Является структурным материалом для построения клеточных стенок растений.
Крахмал – это ассоциат двух гомополисахаридов: амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%), построенных из α-Д-глюкопиранозы. Образуется крахмал в процессе фотосинтеза и запасается (т.е. является резервным гомополисахаридом) в клубнях, корнях и семенах растений. Является важным источником питания.
Амилоза – состоит из остатков α-Д-глюкопиранозы, связанных α-1,4- гликозидными связями.
Амилопектин – в отличии от амилозы имеет разветвленное строение. Его макромолекула содержит от 6 тыс. до 9 млн Д-глюкозных остатков. В основной цепи α-Д-глюкопиранозные остатки связаны α-1,4- гликозидными связями; в точках разветвления – α-1,6- гликозидными связями.
Гликоген или животный крахмал в животных организмах является структурным и функциональным аналогом амилопектиновой фракции растительного крахмала. Он содержится в печени (до 20%), в мышцах (до 4%) и выполняет резервную функцию. Из-за огромного размера его макромолекула не проходит через мембрану и остается внутри клетки, пока не возникнет потребность в энергии.
По строению гликоген подобен амилопектину. Его полимерные цепи тоже построены из остатков глюкозы, но гораздо более разветвлены.
Гетерополисахариды. Дайте понятие о протеоглиганах. Назовите углеводный компонент протеогликанов. Какие мономеры и типы связей встречаются в молекулах гликозаминогликанов? Представители гликозаминогликанов (гиалуроновая кислота, гепарин, кератансульфат, хондроитинсульфат, дематансульфат). Какова роль протеогликанов в организме?
Гетерополисахариды состоят из разных мономерных звеньев. Важнейшие представители гетерополисахаридов в органах и тканях животных и человека - гликозаминогликаны (мукополисахариды). Они состоят из цепей сложных углеводов,содержащих аминосахара и уроновые кислоты.
Гепарин – естественный антикоагулянт, препятствует свертыванию крови. Содержится в малых количествах в печени, крови, легких, селезёнке. Построен гепарин из повторяющихся дисахаридных фрагментов, связанных между собой α-1,4 или β-1,4-гликозидными связями. Каждый дисахаридный фрагмент содержит остатки Д-глюкозамин и двух уроновых кислот – Д –глюкуроновой или L-идуроновой, связанных α-1,4-гликозидной связью.
Гиалуроновая кислота содержится в пуповине, суставной жидкости, стекловидном теле глаз. Выполняет роль межклеточной смазки, поэтому присутствует в сухожилиях, коже, хрящах. Обладая высокой вязкостью и липкостью, обеспечивает непроницаемость соединительной ткани для болезнетворных бактерий. В тоже время в присутствии гиалуроновой кислоты возрастает упругость тканей.
Неразветвленные
цепи гиалуроновой кислоты состоят из
повторяющихся дисахаридных фрагментов,
соединенных β-1,4-гликозидными связями.
Дисахаридный фрагмент включает остатки
β-Д-глюкуроновой
кислоты и
N-ацетил-Д-глюкозамина,
связанных
β-1,3-гликозидной связью.
Хондротинсульфаты – содержатся в соединительной ткани кожи, хрящей, сухожилий. Они являются эфирами серной кислоты. Построены из дисахаридных фрагментов, соединенных между собой β-1,4-гликозидными связями. Каждый дисахаридный фрагмент состоит из остатков β-Д-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-Д-галактозамина, связанных между собой β-1,3-глизидной связью.
Гликозаминогликаны- основой компонент внеклеточного вещества.
Протеогликаны – это высокомолекулярные соединения, состоящие из белка (5-10%) гликозаминогликанов (90-95%). Они образуют основное вещество межклеточного матрикса соединительной ткани.
они являются структурными компонентами межклеточного матрикса;
протеогликаны и гликозаминогликаны специфически взаимодействуют с коллагеном, эластином, фибронектином, ламинином и другими белками межклеточного матрикса;
все протеогликаны и гликозаминогликаны, являясь полианионами, могут присоединять, кроме воды, большие количества катионов (Na+, K+, Са2+) и таким образом участвовать в формировании тургора различных тканей;
протеогликаны и гликозаминогликаны играют роль молекулярного сита в межклеточном матриксе, они препятствуют распространению патогенных микроорганизмов;
гиалуроновая кислота и протеогликаны выполняют рессорную функцию в суставных хрящах;
гепарансульфатсодержащие протеогликаны способствуют созданию фильтрационного барьера в почках;
кератансульфаты и дерматансульфаты обеспечивают прозрачность роговицы;
гепарин - антикоагулянт;
гепарансульфаты - компоненты плазматических мембран клеток, где они могут функционировать как рецепторы и участвовать в клеточной адгезии и межклеточных взаимодействиях. Они также выступают компонентами синаптических и других пузырьков.