Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Білет всі (8).docx
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.05.2025
Размер:
501.11 Кб
Скачать

4. Методика вивчення хімічних властивостей бензену

Бензен – родоначальник ароматичних вуглеводнів. Кожний із шести атомів Карбону в його молекулі зв’язаний із двома сусідніми атомами Карбону й атомом Гідрогену трьома σ-зв’язками.

Хімічні властивості:

Арени відрізняються від насичених і ненасичених вуглеводнів. Це зумовлюється особливостями будови бензольного кільця. Делокалізація шести р-електронів у циклічній системі знижує енергію молекули, що зумовлює підвищену стійкість (ароматичність) бензолу і його гомологів.

Тому арени не схильні вступати в реакції приєднання або окиснення, що спричиняють порушення ароматичності.

Для них найбільш характерні реакції, які проходять зі збереженням ароматичності системи, а саме реакції заміщення атомів Гідрогену, зв’язаних з циклом.

Реакції заміщення в бензольному кільці:

1.Галогенування

Заміщення атома Гідрогену в бензольному кільці на галоген відбувається в присутності каталізаторів (кислот Льюїса):

С6Н6 + Сl2AlCl2 = C6H5Cl + HCl

Хлорбензол

2.Нітрування

Бензол реагує з нітруючою сумішшю (сумішшю концентрованих нітратної і сульфатної кислот):

С6Н6 + НNO3H2SO4 = C6H5NO2 + H2O

Нітробензол

3.Алкілування (реакція Фріделя-Крафтса)

Заміщення атома Гідрогену в безольному кільці на алкільну групу (алкілування) відбувається під дією алкілгалогенідів або алкенів у присутності каталізаторів (кислот Льюїса).

С6Н6 + СН2Сl →AlCl2= C6H5CH3 + HCl

Толуол(метилбензол)

Реаціїприєднання до аренів:

У реакції приєднання, що призводить до руйнування ароматичної структури бензольного кільця, арени вступати можуть досить важко.

1.Гідрування:

ПриєднанняГідрогену до бензолу та йогогомологіввідбувається при підвищенійтемпературі і тиску в присутностіметалевихкаталізаторів.

С6Н6 + 3Н2t, p, Ni = C6H12

Циклогексан

2.Радикальне хлорування

В умовахрадикальнихреакцій (ультрафіолетовесвітло, підвищена температура) можливеприєднаннягалогенів до ароматичнихсполук. Практичнезначеннямаєрадикальнехлорування бензолу для одержання «гексахлорану» (засіб для боротьбизішкідливимикомахами).

С6Н6 + 3Cl2 = С6H6Cl6

Гексахлорциклогексан(гексахлоран)

Реакція окиснення аренів:

Бензол не окислюється навіть під дією сильних окисників (КMnO4, K2Cr2O7). Тому він частково використовується як інертний розчинник при проведенні реакції окиснення інших органічних сполук.

На відміну від бензолу його гомологи окиснююються досить легко.

При дії розчину КMnO4 і нагріванні в гомологах бензолу окиснюванню піддаються тільки бічні ланцюги:

С6Н5–СН3 + 3[О] = С6Н5–СООН + Н2О

Толуол бензойна кислота

Окиснення інших гомологів (етилбензол, пропілбензол) також спричиняє утворення бензойної кислоти. Розрив зв’язку при цьому відбувається між двома найближчими до кільця атомами Карбону в бічному ланцюзі.

Бензол і його гомологи на повітрі горять полум’ям, яке коптить, що зумовлено високим вмістом Карбону в їх молекулах:

6Н6 + 15О2 =12СО2 + 6 Н2О

Бензол та його леткі гомологи утворюють з повітрям і киснем вибухонебезпе чні суміші

12.Білет

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]