Заняття 28

Тема: «Дослідження реакційної здатності гетерофункціональних сполук»

Актуальність теми: Гетерофункціональними є сполуки, які мають щонайменше 2 різні функціональні групи. Похідні карбонових кислот є важливими складовими продуктів метаболізму. Знання властивостей шляхів перетворень аміноспиртів гідроксі- оксо-кислот необхідно для розуміння процесів, що відбуваються в організмі.

Навчальні цілі:

Знати: будову та властивості гетерофункціональних сполук, взаємний вплив функціональних груп в молекулі та хімічні реакції, характерні як для кожної групи окремо, так і специфічні реакції.

Вміти: визначати функціональні групи, проводити реакції характерні для оксі-, оксо насичених, ненасичених та ароматичних гетерофункціональних сполук.

Самостійна позааудиторна робота:

В зошитах для протоколів:

1. Написати структурні формули та назвати за Міжнародною номенклатурою:

а) гідроксікислоти: молочна; яблучна; лимонна; винна

б) оксокислоти: піровиноградна, ацетооцтова; щавлевооцтова.

в) ароматичні гідроксікислоти: саліцилова; аспірин; п-амінобензойна, анестезин, новокаїн.

г) сульфаніламідів: стрептоцид, сульфазин.

2) Написати рівняння реакцій, що відбуваються при нагріванні α-, β-, γ-гідроксікислот, лимонної кислоти.

Контрольні питання.

1. Класифікація гетерофункціональних сполук.

2. Структура і характерні властивості аміноспиртів, гідроксікислот.

3. Хіральність молекул.

4. Проекційні формули Фішера.

5. Гідроксікислоти із кількома центрами хіральності (винна кислота).

6. Характерні властивості гідроксікислот за функціональними групами.

7. Специфічні властивості α-, β-, γ-гідроксікислот при нагріванні. Лимонна кислота.

8. Оксокислоти: піровиноградна, ацетооцтова, щавлевооцтова.

9. Фенолокислоти: саліцилова кислота і її похідні та їх застосування в медицині.

10. Сульфанілова кислота і її похідні в медицині.

Самостійна аудиторна робота.

І. 1. Напишіть структурну формулу гідроксі-, оксикислоти, що складається з 5-ти атомів С, а одна функціональна група знаходиться по відношенні до іншої в α-, β- чи γ-положеннях. Назвіть сполуку за Міжнародною номенклатурою. Вкажіть реакції характерні для старшої і молодшої функціональних груп.

2. Напишіть рівняння реакції нагрівання даної сполуки і вкажіть до якого класу відноситься одержана речовина.

3. Які із перерахованих гетерофункціональних сполук використовуються як жарознижуючі, бактеріостатичні, регулюючі обмін речовини.

ІІ. Виконати лабораторні роботи:

Робота 1. Якісна реакція на молочну кислоту.

В пробірку внести 2-3 краплі водного розчину фенолу, 1-2 краплі 0,1М розчину хлориду заліза (ІІІ) і 5-6 крапель води. Появляється характерне забарвлення комплексу фенолу із залізом. До цього розчину додати 2-3 краплі молочної кислоти. Забарвлення змінюється за рахунок утворення нового, більш міцного комплексу молочної кислоти і заліза. Напишіть рівняння реакції цих комплексів.

Робота 2. Утворення кислої та середньої калієвих солей винної кислоти.

В пробірку вносять 5-8 крапель 1М розчину винної кислоти, 2-3 краплі 0,5М розчину КОН і потирають склянною паличкою по стінках пробірки до початку утворення осаду кислої солі гідротартрату калію. Вміст пробірки розливають у дві пробірки. В одну пробірку додають 4-5 крапель розчину КОН (надлишок), а у іншу 4-5 крапель 0,1М розчину NaOH. Осад розчиняється в обох пробірках. Написати рівняння реакції.

Робота 3. Утворення реактиву Фелінга.

В пробірку вносять 5-6 крапель 0,2М розчину сульфату міді та 6-8 крапель 2М розчину NaOH. До одержаного блакитного осаду гідроксиду міді додаємо розчин сегнетової солі отриманої в попередньому досліді і спостерігаємо за розчиненням осаду та зміною забарвлення. Написати рівняння реакцій.

Робота 4. Реакція саліцилової кислоти з хлоридом заліза.

В пробірку вносять 2-3 краплі насиченого розчину саліцилової кислоти та 1-2 краплі 0,1М розчину хлориду заліза (ІІІ) і спостерігають за появою характерного забарвлення комплексу. Напишіть рівняння реакції.

Робота 5. Гідроліз аспірину.

У дві пробірки вносять по 1-2 крупинки аспірину; додають 1-2 краплі FeCl₃, а другу нагрівають і теж додають 1-2 краплі розчину хлориду заліза (ІІІ). Спостерігають за зміною забарвлення. Написати реакцію гідролізу аспірину.