Амінокислоти
Амінокислоти — карбонові кислоти, що містять у своєму складі одну або кілька аміногруп. Вони належать до поліфункціональних органічних сполук. За характером будови вуглеводневого залишку розрізняють аліфатичні, ароматичні, гетероциклічні амінокислоти. Ізомерія в ряді амінокислот пов'язана як з ізомерією карбонового ланцюга, так і з положенням аміногрупи відносно карбоксильної. Серед амінокислот найважливішими є α-амінокислоти, оскільки вони є структурними елементами, з яких побудовані білки. До складу природних амінокислот можуть входити карбоксильні, аміно-, гідрокси-, тіольні —SН групи. Вісім амінокислот — лізин, треонін, триптофан, метіонін, лейцин, ізолейцин, валін та фенілаланін — є незамінними амінокислотами, тобто такими, які організм людини не синтезує сам, а має одержувати з їжею.
Загальна формула:
карбоксильна група аміногрупа |
Залежно від взаємного розташування карбоксильної і аміногруп розрізняють α-, β-, γ- і т.д. амінокислоти.
|
α-аміномасляна кислота, |
2-амінобутанова кислота |
На сьогодні існує 200 амінокислот, проте лише 20 входять до складу білків, їх називають основними (потеїногенними).
Класифікація амінокислот.
за кислотно-лужними властивостями амінокислоти поділяють на:
- неполярні: пролін, валін, аланін, триптофан, фенілаланін, ізолейцин, метіонін, лейцин;
- полярні: гліцин, цистеїн, аспарагін, глутамін, треонін, серин, тирозин;
- кислотні: глутамінова та аспарагінова кислоти;
- основні: гістидин, лізин, аргінін.
за біологічним значенням розрізняють:
- незамінні: валін, ізолейцин, лейцин, треонін, лізин, метіонін, триптофан, фенілаланін (у дітей незамінними є гістидин та аланін) – тобто такими, які організм людини не синтезує сам, а має одержувати з їжею;
- напівзамінні: аргінін, гістидин, тирозин (частково синтезуються).
- замінні: глутамінова кислота, аспарагінова кислота, аланін, глутамін, гліцин, аспарагін, пролін, серин, цистеїн.
3) залежно від природи радикала (R) – амінокислоти діляться на аліфатичні, ароматичні та гетероциклічні:
Класифікація α-амінокислот
Формула
|
Назва амінокислоти
|
Трилітерне позначення |
Аліфатичні амінокислоти |
||
|
|
|
|
|
|
Ароматичні амінокислоти |
||
|
|
|
Гетероциклічні амінокислоти |
||
|
|
|
Ізомерія
вуглецевого скелету
положенням функціональних груп,
для α-амінокислот характерна оптична (дзеркальна) ізомерія.
Всі α-амінокислоти, крім гліцину, оптично активні. Наприклад, аланін має один асиметричний (хіральний) атом вуглецю (відзначений зірочкою).
Асиметричний атом – це атом карбону, який з’єднаниний з чотирма різними замісниками.
H2N – |
COOH | C*– H | CH3 |
тобто, існує у вигляді оптично активних енантіомерів:
|
|
||||
D- аланін |
L- аланін |
Всі природні α-амінокислоти відносяться до L– ряду.