Знаходження в природі

ЦЕЛЮЛОЗА – найпоширеніший рослинний полісахарид. Вона має велику механічну міцність. Деревина містить 50-70% целюлози, бавовна є майже чистою целюлозою.

β-Глікозидний зв'язок не руйнується травними ферментами людини, тому целюлоза не може служити їжею (!), хоча в певній кількості є необхідною для нормального харчування речовиною. В шлунках жуйних тварин є ферменти, що розщеплюють целюлозу, тому такі тваринні використовують клітковину як компонент їжі.

Застосування

1. Продукт горіння, енергія.

2. Як будівельний матеріал, виготовлення меблів.

3. Виробництво тканин (штучного шовку).

4. Добування деревного вугілля, метанолу, ацетону.

5. Добування тринітроцелюлози, з якої виготовляють вибухові речовини.

6. Виготовлення паперу.

Заняття № 26

Тема: Дослідження хімічних властивостей моносахаридів.

Актуальність теми: Моносахариди (вуглеводи) – біоорганічні сполуки, які за своєю хімічною будовою є альдегідо- та кетопохідними багатоатомних спиртів, або поліоксиальдегідами та поліоксикетонами. В природі вуглеводи утворюються в результаті фотосинтезу рослин. В організмі тварин і людини синтезується глікоген. Вуглеводи є основним джерелом енергії, складних білків, ліпідів, нуклеїнових кислот, ферментів, гормонів. Окремі моносахариди широко застосовуються в практичній медицині при серцевій недостатності, інфекційних захворюваннях. Знання будови та властивостей моносахаридів необхідне для розуміння їх ролі та метаболізму в організмі людини.

Навчальні цілі:

Знати: Класифікацію,стереохімічну будову, таутомерні форми і найважливіші фізичні та хімічні властивості моносахаридів та їх біологічну роль.

Вміти: Записувати структурні формули та рівняння реакцій за участю відкритих та циклічних форм моносахаридів, якісно визначати деякі з них.

Самостійна позааудиторна робота

В зошитах для протоколів:

1. Написати структурні формули:

а) моносахаридів – гексоз(глюкози, фруктози, галактози, манози);

б) моносахаридів – пентоз ( рибози, дезоксирибози, ксилози, арабінози)

2. За допомогою проекційних формул Фішера зобразіть будову оптичних антиподів(енантіомерів) D- рибози,D- глюкози, D-галактози, D-манози.

3. Наведіть проекційні формули Фішера епімерів D- глюкози.

4. Зобразіть за допомогою перспективних формул Хеуорса піранозні та фуранозні форми аномерів D- глюкози та D- фруктози.

5. Наведіть схему таутомерного перетворення D- глюкози у водному розчині.

6. Напишіть схеми реакцій взаємодії D- глюкози з: а) Вг₂(Н₂О); б) НNO₃(конц.)

7. Напишіть схеми реакцій взаємодії D –галактопіранози з: а) СН₃ОН; б) СН₃І.

8. Напишіть схему реакції взаємодії D- глюкози з реактивом Толленса( реакція « срібного дзеркала» ). З якою метою використовують дану реакцію в біохімії.

9. Написати структурну формулу похідної гексоз – аскорбінової кислоти.

Контрольні питання.

1. Вуглеводи, поширення у природі і їх біологічна роль.

2. Класифікація вуглеводів за довжиною вуглецевого ланцюга і характером оксогрупи.

3. Стереоізомерія моносахаридів. Енантіомери, діастереомери, епімери.

4. Проекційні формули Фішера (D- і L – стеричні ряди).

5. Піранози і фуранози. Формули Хеуорса. Аномери.

6. Цикло-оксо-таутомерія моносахаридів. Явище мутаротації.

7. Конформації циклічних форм моносахаридів.

8. Хімічні властивості моносахаридів. Особливі властивості напівацетальної (глікозидної) гідроксильної групи.

9. Явище епімеризації гексоз.

10. Будова та біологічне значення пентоз: ксилози, рибози, дезоксирибози.

11. Біологічна роль амінопохідних моносахаридів ( аміноцукри).