2. Ацилювання (утворення складних ефірів).
При дії на глюкозу оцтового ангідриду утворюється складний ефір – пентаацетилглюкоза.
|
––––––→ |
|
пентаацетил-
α,D- глюкопіраноза3. Як і всі багатоатомні спирти, глюкоза з гідроксидом міді (II) дає інтенсивне синє забарвлення (ЯКІСНА РЕАКЦІЯ).
III. Специфічні реакції
БРОДІННЯ - процес розщеплення молекул цукрів під впливом ферментів (ензимів). Бродінню піддаються цукру з числом вуглецевих атомів, кратним трьом. Існує багато видів бродіння, серед яких найбільш відомі наступні:
a) спиртове бродіння C6H12O6 →2CH3–CH2OH (етиловий спирт) + 2CO2
б) молочнокисле бродіння C6H12O6 →2CH3– |
CH–СОOH (молочна кислота) I OH |
b) молочнокисле бродіння C6H12O6 2CH3– |
CH–СОOH (молочна кислота) I OH |
Згадані види бродіння, що викликаються мікроорганізмами, мають широке практичне значення. Наприклад, спиртове – для отримання етилового спирту, у виноробстві, пивоварінні і т.д., а молочнокисле – для отримання молочної кислоти і кисломолочних продуктів.
Застосування
1. Енергія для біохімічних перетворень в живих організмах.
2. Добування: етанолу, молочної кислоти, сорбіту.
3. У кондитерській промисловості.
4. У медицині для лікування дистрофій.
Лекція № 16 .
ДИСАХАРИДИ. ЇХ БУДОВА ТА ВЛАСТИВОСТІ
ДИСАХАРИДИ – при гідролізі утворюють два однакових або різних моносахариди. |
Класифікація і номенклатура
Загальна формула С12Н22О11 |
Мальтоза + Н2О → |
D-глюкоза + D-глюкоза |
Целобіоза + Н2О → |
D-глюкоза + D-глюкоза |
|
Лактоза + Н2О → |
D-глюкоза + D-галактоза |
|
Сахароза + Н2О → |
D-глюкоза + D-фруктоза |
Дисахариди ділятся на дві групи:
-
ВІДНОВНІ
НЕВІДНОВНІ
мальтоза
сахароза
целлобиоза
лактоза
До НЕВІДНОВНИХ дисахаридів відноситься САХАРОЗА (буряковий або тростинний цукор). Вона міститься в цукровому очереті, цукровому буряці (до 28% від сухої речовини), соках рослин і плодах. Молекула сахарози побудована з а, D- глюкопіранози і β, D- фруктофуранози.
(САХАРОЗА:,D- глюкопіранозил -(1>2) -,D- фруктофуранозид)
Для сахарози характерні реакції по гідроксильних групах. Як і всі дисахариди, сахароза при кислотному або ферментативному гідролізі перетворюється на моносахариди, з яких вони складаються.
ВІДНОВНІ:
1) МАЛЬТОЗА (солодовий цукор) – міститься в солоді, тобто пророслих, а потім висушених і подрібнених зернах хлібних злаків. Утворюється при неповному гідролізі крохмалю.
(МАЛЬТОЗА: α,D- глюкопіраноза + α,D- глюкопіраноза)
Мальтоза здатна вступати в реакції, характерні для альдегідів, і, зокрема, давати реакцію "срібного дзеркала", тому її називають ВІДНОВНИМ дисахаридом. Крім того, мальтоза вступає в багато реакцій, характерних для моносахаридів, наприклад, утворює прості і складні ефіри (див. хімічні властивості моносахаридів).
|
СH3I ––––→ NaOH |
|
Мальтоза |
|
Октаметилмальтоза |
2) ЦЕЛОБІОЗА, утворюється при неповному гідролізі полісахариду целюлози.
(ЦЕЛОБІОЗА: ,D- глюкопіраноза + ,D- глюкопіраноза)
Целлобіоза, як і мальтоза складається з двох залишків D- глюкопіранози.
3) ЛАКТОЗА (молочний цукор) міститься в молоці (4-5%) і одержується з молочної сироватки. Лактоза побудована із залишків D- галактопіранози і D- глюкопіранози. Може мати як - (-лактоза) так і -конфігурацію (-лактоза).
(ЛАКТОЗА: ,D- галактопіраноза + ,D- глюкопіраноза)