Значення

Вуглеводи широко поширені в природі і виконують в живих організмах різні важливі функції. Вони поставляють енергію для біологічних процесів, а також є вихідним матеріалом для синтезу в організмі інших важливих речовин.

Вуглеводи входять до складу клітин і тканин всіх рослинних і тваринних організмів і по масі складають основну частину органічної речовини на Землі. На частку вуглеводів доводиться близько 80% сухої речовини рослин і близько 20% тварин. Рослини синтезують вуглеводи з неорганічних сполук - вуглекислого газу і води (СО₂ і Н₂О).

Моносахариди. Будова. Ізомерія

МОНОСАХАРИДИ або ПРОСТІ ЦУКРИ мають загальну формулу Cn(H₂O)_m.

Моносахариди є гетерофункціональними сполуками (гетеро-різні, сполуки – які мають в своєму складі різні функціональні групи). В їх молекулах одночасно містяться і карбонільна (альдегідна або кетонна), так і декілька гідроксильних груп.

Класифікація

Залежно від числа гідроксильних груп моносахариди ділять на:

- АЛЬДОЗИ (в моносахариді міститься АЛЬДЕГІДНА група)

- КЕТОЗИ (міститься КЕТОННА група).

Наприклад, глюкоза – це альдоза, а фруктоза – це кетоза.

 ГЛЮКОЗА (АЛЬДОЗА)  ФРУКТОЗА (КЕТОЗА)

Залежно від числа атомів вуглецю в молекулі моносахариди ділять на:

- тетрози (4 атоми карбону)

- пентози (5 атомів карбону)

- гексози (6 атомів карбону) і т.д.

Якщо об'єднати два типи класифікації, то глюкоза – це альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Більшість моносахаридів, що зустрічаються в природі – це пентози і гексози.

Моносахариди зображаються у вигляді формул Фішера. Вуглецевий ланцюг в них записується вертикально. У альдоз вгорі поміщають альдегідну групу, у кетоз – сусідню з першою карбонільною групою спирту.

З конфігурацією їх асиметричних атомів вуглецю порівнюється конфігурація найбільш віддаленого від карбонільної групи асиметричного атома вуглецю моносахариду. В пентозах таким атомом є четвертий атом вуглецю (С4), в гексозах – п'ятий (С5), тобто передостанні в ланцюзі вуглецевих атомів.

Символ D означає, що гідроксильна група при відповідному асиметричному атомі вуглецю в проекції Фішера розташовується праворуч від вертикальної лінії, а символ L- що гідроксильна група розташована зліва.

D- глюкоза L- глюкоза

 У людському організмі присутні тільки (!) D-моносахариди.

Генетичний d- ряд сахаридів

Найважливіші моносахариди (ВІДКРИТА ФОРМА)

ПЕНТОЗИ
альдопентози				кетопентози
D-рибоза		D-ксилоза		D-рибулоза		D-ксилулоза
	  └ Е п і м е р и ┘			  └ Е п і м е р и ┘
ГЕКСОЗИ
альдопентози					кетопентози
D-глюкоза			D-галактоза		D-фруктоза
	  └ Е п і м е р и ┘

ЕПІМЕРИ - це стереоізомери, відмінні конфігурацією тільки одного асиметричнго атома вуглецю.

ДІАСТЕРЕОМЕРИ – це стереоізомери, відмінні конфігурацією одного або декількох асиметричних атомів вуглецю.

Кожній альдозі D-ряду відповідає стереоізомер L- ряду, молекули яких відносяться між собою як предмет і несумісне з ним дзеркальне зображення – ЕНАНТІОМЕРАМ.