Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Книга ціла 06.04.2013.docx
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.05.2025
Размер:
5.36 Mб
Скачать

3) Промисловий синтез оцтової кислоти:

a) каталітичне окиснення Бутану

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2  ––t→  4CH3COOH + 2H2O

б) нагріванням суміші оксиду вуглецю (II) і метанолу на каталізаторі під тиском

CH3OH + CO → CH3COOH

4) окисненням гомологів бензолу синтезують ароматичні кислоти:

5  + 6KMnO4 + 9H2SO4  ––t→  5  + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

толуол бензойна кислота

5) гідроліз функціональних похідних (складних ефірів, ангідридів, галогенангідридів, амідів).

СH3COOС2Н5 ––t, Н2О→ СH3COOН + С2Н5ОН

етилацетат етанова кислота етанол

Хімічні властивості

1. Через зсув електронної густини від гідроксильної групи O–H до сильно поляризованої карбонільної групи C=O молекули карбонових кислот здатні до електролітичної дисоціації:

R–COOH  →  R–COO- + H+

Сила карбонових кислот у водному розчині невелика.

2. Карбонові кислоти володіють властивостями, характерними для мінеральних кислот. Вони реагують з активними металами, основними оксидами, основами, солями слабких кислот:

2СH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2

2СH3COOH + СaO → (CH3COO)2Ca + H2O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

2СH3CH2COOH + Na2CO3 → 2CH3CH2COONa + H2O + CO2

СH3CH2COOH + NaHCO3 → CH3CH2COONa + H2O + CO2

Карбонові кислоти слабші за багато сильних мінеральних кислот (HCl, H2SO4 і т.д.) і тому витісняються ними з солей:

СH3COONa + H2SO4(конц.) --t→ CH3COOH + NaHSO4

3. Утворення функціональних похідних:

a) при взаємодії із спиртами (у присутності концентрованої H2SO4) утворюються складні ефіри. Утворення складних ефірів при взаємодії кислоти і спирту у присутності мінеральних кислот називається реакцією ЕСТЕРИФІКАЦІЇ (ester з латинського "ефір"). Дану реакцію розглянемо на прикладі утворення метилового ефіру оцтової кислоти з оцтової кислоти і метилового спирту:

CH3 –OH + HO–CH3 → CH3– –OCH3 + H2O оцтова кислота метиловый спирт метиловиий ефір оцтової кислоти

Загальна формула складних ефірів (естерів) R– –OR’ , де R і R' – вуглеводневі радикали в складних ефірах.

Зворотною реакцією є гідроліз складного ефіру (ОМИЛЕННЯ):

CH3– –OCH3 + HO–H → CH3– –OH + CH3OH

метилацетат етанова кислота метанол

Як видно, процес етерифікації оборотний:

CH3– –OH + HO–CH3 ↔ CH3– –OCH3 + H2O

 При настанні хімічної рівноваги в реакційній суміші знаходитимуться як початкові, так і кінцеві речовини. Каталізатор (іони водню) – однаково прискорюють пряму і зворотну реакції, тобто досягнення рівноваги. Щоб зсунути рівновагу у бік утворення естеру, слід брати в надлишку початкові кислоту або спирт, або видаляти один з продуктів реакції зі сфери взаємодії – наприклад, відганяючи естер або зв'язуючи воду водовіднімаючими засобами.

б) при дії водовіднімаючих реагентів в результаті міжмолекулярної дегідратації утворюються ангідриди:

CH3– –OH + H–O– –CH3  ––(P2O5)→  CH3– –O– –CH3 + H2O

оцтовий ангідрид

в) при обробці карбонових кислот п'ятихлористим фосфором одержують хлорангідриди

CH3– –OH + PCl5 → CH3– –Cl + POCl3 + HCl

хлорангідрид

оцтової кислоти

Гідроліз всіх функціональних похідних карбонових кислот (ангидридів, хлорангидридів, складних ефірів і ін.) приводить в кислому середовищі до початкових карбонових кислот, а в лужному середовищі – до їх солей.

До ненасичених карбонових кислот відносяться карбонові кислоти, які містять у вуглеводному радикалі кратний зв'язок. В номенклатурі ненасичених кислот широко використовують тривіальні назви. За ІЮПАК назви ненасичених кислот утворюють аналогічно насиченим, використовуючи суфікс –ен для позначення подвійного зв'язку і суфікси –ин для позначення потрійного.

Реакційна здатність ненасичених монокарбонових кислот зумовлена наявністю в їх структурі карбоксильної групи, зокрема, вони утворюють солі, галогенангідриди, ангідриди, естери, аміди. По кратному зв'язку у вуглеводневому радикалі ненасичені кислоти мають властивості алкенів (алкінів).

ВИЩІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ були виділені з жирів, тому одержали назву жирних. Ці з'єднання (ВЖК) входять до складу багатьох ліпідів – групи речовин, що містяться в тваринних і рослинних тканинах, що виконують ряд важливих функцій не розчинних у воді, але розчинних в малополярних розчинниках. ВЖК, в більшості, монокарбонові кислоти з нерозгалуженим вуглецевим ланцюгом і парним числом атомів Карбону (частіше всього 16 і 18 атомів). ВЖК проявляють хімічні властивості, характерні для карбонових кислот взагалі.

У ліпідах організму людини ВЖК можуть бути представлені насиченими (стеаринова, пальмітинова) і ненасиченими (олеїнова, лінолева, линоленова, арахідонова) кислотами, рідше – циклічними і гідроксикислотами. Особливо важлива роль поліненасичених лінолевої і ліноленової кислот як сполук, незамінних для людини. Вони сприяють зниженню в крові холестеролу – одного з чинників розвитку атеросклерозу.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]