Одержання

1. Окиснення спиртів:

При окисненні первинних спиртів утворюються альдегіди:

при окисненні вторинних спиртів – кетони:

2. Гідратація алкінів: Хімічні властивості

Хімічні властивості альдегідів та кетонів визначаються наявністю в їх молекулі карбонільної групи, будову якої зображено на рис.5.

Будова карбонільної групи

Атом вуглецю карбонільної групи знаходиться в стані sp² – гібридизації і зв’язаний з оточуючими його атомами трьома -зв’язками, розташованими в одній площині під кутом ~120°. Не гібридизована р-орбіталь атома вуглецю перекривається з р – орбіталлю атома кисню, утворюючи π – зв’язок. Атом кисню як більш електронегативний елемент притягує до себе - та π-електрони (останні більш рухливі, тому що значно слабше утримуються ядрами). В результаті цього подвійний зв’язок карбонільної групи сильно поляризований, на атомі кисню виникає частковий негативний заряд, а на атомі вуглецю – частковий позитивний:

Реакційна здатність карбонільних сполук визначається величиною позитивного заряду на атомі вуглецю СО-групи. Альдегіди, як правило, більш реакційно здатні, ніж кетони.

1) Реакції приєднання

а) приєднання водню до альдегідів та кетонів за присутності каталізаторів (Ni, Co, Pd і ін.) і приводить до утворення спиртів:

первинний спирт

вторинний спирт

б) приєдання синильної кислоти:

нітрил α-оксопропіонової

кислоти

нітрил α-метил- α-оксимасляної

кислоти

приєднання гідросульфіту натрію

 Якісна реакція

бісульфітна сполука

 Якісна реакція

бісульфітна сполука

Бісульфітні сполуки – малорозчинні у воді та виділяються у вигляді кристалічного осаду.

2) Реакція відновлення:

альдегід спирт

пропаналь пропанол-1

3) реакції окиснення:

Альдегіди легко окиснюються, утворюючи відповідні карбонові кислоти.

оцтова кислота

Кетони не окислюються.

 Якісні реакції на альдегіди:

• реакція "срібного дзеркала"

• реакція "мідного дзеркала"

4) Реакції полімеризації:

В результаті реакції тримеризації утворюється тример – паральдегід. Паральдегід має сильну снодійну дію. Метальдегід використовується в побуті як сухе паливо під назвою „сухий спирт”.

4. Реакції поліконденсації

Поліконденсація – це процес утворення високомолекулярних сполук (ВМС) із низькомолекулярних. Поліконденсація супроводжується виділенням побічного (не основного) продукту, наприклад, води, аміаку і т.д. Цим поліконденсація відрізняється від полімеризації, при якій побічні речовини не утворюються. Прикладом поліконденсації може бути утворення фенолоформальдегідних смол. Реакція відбувається в кілька стадій:

а) взаємодія фенолу і формальдегіду:

2-гідроксиметилфенол

б) взаємодія 2-гідроксиметилфенолу з фенолом:

2,2^/- дигідроксидифенілметан

в) взаємодія 2,2^/- дигідроксидифенілметан з формальдегідом. Одержана нова сполука знову взаємодіє з фенол, потім знову з формальдегідом і т.д. В результаті поліконденсації фенолу з формальдегідом у творюються фенолоформальдегідні смоли, із яких одержують пластмаси фенопласти (бакеліти). Фенопласти замінюють багато металів в різних галузях промисловості.