Заняття 23

Тема: Дослідження хімічних властивостей спиртів.

Актуальність теми:. Вивчення реакційної здатності спиртів дасть можливість прогнозувати перетворення цих сполук в організмі людини, а також синтезувати лікарські сполуки із заданими властивостями.

Навчальні цілі:

Знати: класифікацію і номенклатуру аліфатичних і ароматичних спиртів, електроннодонорні і електронноакцепторні замісники, електронні ефекти та впливи замісників на кислотні та основні властивості.

Вміти: пояснювати кислотні властивості спиртів та фенолів та їх значення для біологічних процесів

-пояснити можливість використання реакційної здатності спиртів, фенолів для синтезу лікарських речовин;

- інтерпретувати залежність реакційної здатності від природи хімічного зв`язку та взаємного впливу атомів в молекулі;

Самостійна позааудиторна робота

В зошитах для протоколів записати:

1. Дайте визначення поняттю «кислота» за теорією Бренстеда. Наведіть приклади ОН- кислот.

2. Напишіть структурні формули, вкажіть характер замісників та розмістіть у ряд за зменшенням кислотності наступні сполуки:

а) метиловий спирт, ізопропіловий спирт, трет-бутиловий спирт;

б) 2-брометанол, етанол, 2,2,2-триброметанол;

в) н-пропіловий спирт, етиленгліколь, гліцерин;

г) фенол, п-нітрофенол, п-амінофенол; д) оцтова, щавлева, мурашина кислоти.

3. Порівняйте кислотність двох речовин – етанолу і наркозану (2,2,2-триброметанолу).

Контрольні питання

1. Кислотність та основність за Бренстедом та Льюісом.

2. Кислотність спиртів та фенолів, вплив довжини вуглецевого ланцюга та замісників.

3. Нуклеофільне заміщення біля насиченого атома карбону (SN) в галогеналканах, механізм взаємодії з лугами.

4. Нуклеофільне заміщення в спиртах, механізм взаємодії з галогеноводнями. Механізм елімінування в спиртах.

5. Знати формули сполук: пропанол, ізопропанол, бутанол, ізобутанол, третбутанол; фенол та його похідні.

Самостійна робота на занятті.

1. Назвіть по номенклатурі ІЮПАК наступні сполуки.

а) ; б) ; в)

2. Розташуйте приведені сполуки в ряд по збільшенню їхньої кислотності:

а) пара-нітрофенол; б) фенол; в) мета-крезол; г) пара-амінофенол.

Виконати роботи з теми «Дослідження хімічних властивостей спиртів».

Робота1. Порівняння кислотних властивостей спиртів та фенолів

Написати структурні формули метанолу, етанолу, пропанову, 2-метилпропанолу, бутанолу-2, бутанолу-1, етандіолу, гліцерину та фенолу. Вказати характер замісників, розчинність їх у воді і розставити ці речовини в порядку зростання їх кислотності.

Робота2. Одержання гліцерату міді (ІІ).

В пробірку внести 2-3 краплі 0,2 М розчину гідроксиду натрію і 5% розчину сульфату міді. Спостерігаємо за випаданням блакитного драглистого осаду гідроксиду міді (ІІ). У ту саму пробірку добавити 1-2 краплі гліцерину, збовтати. Що спостерігається? Записати рівняння реакції.

Робота 3.Реакція фенолу з хлоридом заліза.

У пробірку внести 3 краплі розчину фенолу і додати 1 краплю 0,1 н розчину хлориду заліза (ІІІ). Що спостерігаємо? Записати рівняння реакції та назвати одержаний продукт. Це якісна реакція на фенол! Де використовується дана реакція?

До одержаного розчину додати 1 краплю 2 н соляної кислоти. Що відбувається. Чому? Записати рівняння реакції

РОЗДІЛ 13.

КАРБОНІЛЬНІ СПОЛУКИ. АЛЬДЕГІДИ і КЕТОНИ.

Альдегіди та кетони – це похідні вуглеводнів, які містять в своїй структурі карбонільну групу . Тому вони ще мають назву карбонільні сполуки.

Номенклатура альдегідів і кетонів.

Загальні формули
АЛЬДЕГІДИ	КЕТОНИ
Назви
- суфікс -аль	- суфікс -он
метаналь, формальдегід	пропанон, диметилкетон, ацетон
етаналь, ацетальдегід
пропаналь, пропіоновий альдегід	бутанон-2