1) Гідрування:

  + 3H₂  –^t°C,p,Ni   циклогексан

2) Галогенування

При інтенсивному сонячному освітленні або під дією ультрафіолетового випромінювання бензол приєднює хлор:

+ 3Cl2  –h

гексахлорциклогексан, хлоран

сим-трихлорбензен

ІІІ.  Реакції окиснення

Бензольне ядро стійке до дії сильних окисників, однак гомологи окиснюються значно легше.

5  + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄  ––^t→  5  + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

толуен бензойна кислота

 

Правила орієнтації в бензольному ядрі

У молекулі незаміщеного бензолу електронна густина розподілена рівномірно, а тому реагент може атакувати рівною мірою будь-який з шести атомів вуглецю.

Якщо в бензольному кільці міститься який небудь замісник, то під його впливом відбувається перерозподіл π-електронної густини циклу та нова група вступає вже у визначені положення стосовно вже наявного замісника.

В реакціях заміщення в залежності від електронної природи замісника, група, що вступає, може займати переважно орто-, мета- та пара-положення, а реакція може проходити швидше чи повільніше, ніж з самим бензолом.

За впливом на напрям заміщення і на реакційну здатність бензольного кільця замісники можна розділити на дві групи – замісники І роду (орто-, пара-орієнтанти) і замісники ІІ роду (мета-орієнтанти).

Замісники першого роду (або орто-пара-орієнтанти) – це електронодонори:

групи -СН₃, –OH і –NH₂, а також галогени: -СІ, -І, -Вr – орієнтують в орто- и пара-положення: 

2   +  2Cl₂  –^AlCl3     +    +2HCl

о-хлортолуол п-хлортолуол

Замісники другого роду (мета-орієнтанти) –електроноакцептори: –NO₂, –COOH, –CHO, –COR, –SO₃H – направляють новий замісник в мета-положення:

  + HNO₃  –^H2SO4   + H₂O

  м-динітробензен

Заняття 21

Тема: «Класифікація та номенклатура органічних сполук»

Актуальність теми: Предметом біоорганічної хімії є вивчення будови і перетворення органічних речовин, які лежать в основі процесів життєдіяльності. Величезна кількість органічних сполук робить дуже важливою їх класифікації та номенклатуру.

Навчальні цілі:

Знати: класифікацію органічних сполук за будовою вуглецевого скелету та за функціональними групами, номенклатуру IUPAC.

Вміти: визначити клас органічної сполуки, її функціональні групи, типи хімічного зв’язку, назвати органічну сполуку по номенклатурі IUPAC і за назвою написати формулу сполуки.

Самостійна позааудиторна робота

В зошитах для протоколів:

1. Написати правила номенклатури.

2. Написати структурні формули найважливіших представників класів сполук:

алканів (2,5-диметил-3-пропілоктан).

алкенів (2,4-диметилгексадієн-1,3).

алкінів (3-метилбутін-1).

спиртів (2-метилпропанол-2, етанол).

альдегідів (2-метилбутаналь).

карбонових кислот (оцтова кислота, 2-метилбутанова кислота).

амінів (2-метилпропіламіну-1).

галогенопохідних (2-бром-1,1,1-трифтор-2-хлоретанолу).