Гомологи бензолу. Ізомерія. Гомологи бензолу можна розглядати як похідні бензолу, в яких один або декілька атомів вуглецю заміщені різними вуглеводневими радикалами.
Найближчий гомолог бензолу – С6Н5СН3 метилбензол (толуол); як і бензол, толуол не має гомологів. Наступний гомолог бензолу С6Н4(СН3)2 – диметилбензол (ксилол) має три ізомери, які відрізняються положенням метильних груп. Скорочення „о-”, „м-”, „п-” означають „орто-”, „мета-”, „пара-”:
о-диметилбензол м-диметилбензол п-диметилбензол
орто-ксилол мета-ксилол п-ксилол
1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол
В орто-положенні метильні групи знаходяться біля сусідніх атомів вуглецю, в мета-положенні – через один атом вуглецю, в пара-положенні – через два.
При заміщенні одного атома водню на радикал вініл (-СН=СН2) утворюється вінілбензол або стирол С6Н5-СН=СН2. Стирол легко полімеризується, утворюючи полістирол. При полімеризації відбувається розрив подвійного зв’язку вінілу.
Фізичні властивості
За звичайних умов бензол – рідина зі специфічним запахом, tкип. 80°С, у воді практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин.
Через високий вміст вуглецю ароматичні вуглеводні горять сильно кіптявим полум’ям. Бензол дуже отруйний. Тривале вдихання його парів викликає лейкемію.
Хімічні властивості
Завдяки єдиній електронній хмарі, що стабілізує бензольне ядро, бензол виявляє стійкість проти дії окисників, не знебарвлює розчин перманганату калію. Цим бензол нагадує насичені вуглеводні, хоча формально є ненасиченою сполукою.
Як і насичені сполуки бензол вступає в реакції заміщення, внаслідок чого атоми водню можуть заміститися, наприклад на атоми хлору.
І. Реакції заміщення:
1) Галогенування
Заміщення атома водню в бензольному ядрі на атом хлору здійснюють дією вільного хлору або брому в присутності каталізатора AlCl3, FeBr3 та інш.
+
Cl2 –AlCl3 
хлорбензен
+ HCl
2) нітрування – це процес заміщення атомів водню на нітрогрупу – NO2 . Як нітруючі реагенти в реакції нітрування частіше використовують концентровану азотну кислоту або суміш концентрованих азотної та сірчаної кислот (нітруючи суміш). З концентрованою азотною кислотою бензол і його гомологи реагують повільно. Тому для нітрування аренів найширше застосовується нітруючи суміш:
+ HNO3 –H2SO4 
нітробензен
+ H2O
3) сульфування – це процес заміщення атома водню в бензольному ядрі на сульфогрупу – SO3H.
Для сульфування бензолу та його гомологів частіше використовують концентровану сірчану кислоту або димлячу сірчану кислоту (олеум):
+
H2SO4
–SO3 
сульфобензен
+ H2O
ІІ. Реакції приєднання. Порівняно з ненасиченими вуглеводнями, для яких характерні реакції приєднання, бензол вступає в ці реакції у значно жорсткіших умовах. За наявності каталізатора до молекули бензолу приєднюються шість атомів Гідрогену: