Електронна будова потрійного зв’язку

Розглянемо будову ацетилену С₂Н₂ (НС≡СН): у кожного атома вуглецю стають гібридними 2 електронні орбіталі, утворені 1s- і 1p-електронами (sp-гібридизація). Гібридні орбіталі утворюють -зв’язок з атомами водню і між атомами вуглецю. Негібридні орбіталі (два р-електрони) утворюють два π-звязки між атомами вуглецю, вони знаходяться у двох взаємно перпендикулярних площинах:

           sp-гібридизація, кут 180°

 Потрійний зв’язок – це ковалентний зв’язок, який складається з одного - і двох π- звязків. Потрійному зв’язку відповідає sp гібридизація. Фізичні властивості алкінів

За фізичними властивостями три перші представники гомологічного ряду алкінів за нормальних умов являють собою гази, далі ідуть рідини (С₅-С₁₅), а починаючи з вуглеводню С₁₆Н₃₀ алкіни є твердими речовинами. Зміни температур плавлення та кипіння в гомологічному ряді алкінів підпорядковуються основним закономірностям, характерним для алканів і алкенів.

Хімічні властивості

I. Реакції приєднання:

1) гідрування:

CH₃–C≡CH ––^t°,Pd;H2•→  CH₃–CH=CH₂   ––^t°,Pd;H2→  CH₃–CH₂–CH₃(пропан)

пропін пропен пропан

2) галогенування:

HC≡CH  ––^Br2→  CHBr=CHBr  ––^Br2→  CHBr₂–CHBr₂ етін 1,2 – диброметен 1,1,2,2- тетраброметан

3) гідрогалогенування: CH₃–C≡CH––^HBr→CH₃–CBr=CH₂ ––^HBr→ CH₃–CBr₂–CH₃

2-бромпропен-1 2,2-дибромпропан 2,2-дибромпропан

4. гідратація. Реакція М.Г. Кучерова,

вініловий спирт

При гідратації ацетилену в умовах реакції Кучерова як проміжний продукт утворюється єнол – ненасичений спирт, який є нестійкий, швидко ізомеризується в більш стійку карбонільну сполуку оцтовий альдегід.

5) полімеризація (тримеризация ацетилена):

	+		––600°C, C→
ацетилен				бензен

Ароматичні вуглеводні (арени)

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (арени) – це вуглеводні циклічної будови, молекули яких містять бензольне кільце.

Арени мають загальну формулу C_nH_2n-6.

Будова молекули бензолу (бензену)

Бензол має склад молекули С₆Н₆ і належить до групи ароматичних вуглеводнів. Ця назва, як і багато інших в органічній хімії, склалася історично, оскільки перші з добутих сполук цієї групи справді мали приємний запах.

Будова молекули бензолу багато років становила теоретичну проблему, жодна із запропонованих структурних формул не відповідала властивостям речовини, що спостерігалася вченими в лабораторії.

Німецький учений А. Кекуле запропонував формулу, що найкраще відобразила рівноцінність і атомів Карбону, і атомів Гідрогену: . Проте і ця формула неповністю відповідає реальній структурі молекули бензолу. Після з’ясування електронної будови молекули бензолу формулу почали записувати таким чином: . Цю формулу запропонував Полінг. Мається на увазі, що атоми карбону розміщуються в кутах шестикутника і сполучені з атомами гідрогену. Кільце всередині шестикутника показує, що в молекулі існує єдина шестиелектронна хмара, утворена електронами, наданими у спільне користування шістьма карбоновими атомами (по одному електрону кожним атомом). Зв’язки між атомами Карбону не є простими чи подвійними в чистому вигляді. Через це бензол не належить ні до насичених, ні до ненасичених вуглеводнів, а є представником нової групи – ароматичних вуглеводнів.

Для позначення молекули бензолу найчастіше користуються формулою Кекуле, пам’ятаючи про її недосконалість.