Методична вказівка для студентів до практичного заняття з хімії Заняття 23
Тема: Дослідження хімічних властивостей спиртів.
Актуальність теми:. Вивчення реакційної здатності спиртів дасть можливість прогнозувати перетворення цих сполук в організмі людини, а також синтезувати лікарські сполуки із заданими властивостями.
Навчальні цілі:
Знати: класифікацію і номенклатуру аліфатичних і ароматичних спиртів, електроннодонорні і електронноакцепторні замісники, електронні ефекти та впливи замісників на кислотні та основні властивості.
Вміти: пояснювати кислотні властивості спиртів та фенолів та їх значення для біологічних процесів
-пояснити можливість використання реакційної здатності спиртів, фенолів для синтезу лікарських речовин;
- інтерпретувати залежність реакційної здатності від природи хімічного зв`язку та взаємного впливу атомів в молекулі;
Самостійна позааудиторна робота
В зошитах для протоколів записати:
Дайте визначення поняттю «кислота» за теорією Бренстеда. Наведіть приклади ОН- кислот.
Напишіть структурні формули, вкажіть характер замісників та розмістіть у ряд за зменшенням кислотності наступні сполуки:
а) метиловий спирт, ізопропіловий спирт, трет-бутиловий спирт;
б) 2-брометанол, етанол, 2,2,2-триброметанол;
в) н-пропіловий спирт, етиленгліколь, гліцерин;
г) фенол, п-нітрофенол, п-амінофенол; д) оцтова, щавлева, мурашина кислоти.
Порівняйте кислотність двох речовин – етанолу і наркозану (2,2,2-триброметанолу).
Контрольні питання
1. Кислотність та основність за Бренстедом та Льюісом.
2. Кислотність спиртів та фенолів, вплив довжини вуглецевого ланцюга та замісників.
3. Нуклеофільне заміщення біля насиченого атома карбону (SN) в галогеналканах, механізм взаємодії з лугами.
4. Нуклеофільне заміщення в спиртах, механізм взаємодії з галогеноводнями. Механізм елімінування в спиртах.
5. Знати формули сполук: пропанол, ізопропанол, бутанол, ізобутанол, третбутанол; фенол та його похідні.
Самостійна робота на занятті.
Назвіть по номенклатурі ІЮПАК наступні сполуки.
а)
;
б)
;
в)
2. Розташуйте приведені сполуки в ряд по збільшенню їхньої кислотності:
а) пара-нітрофенол; б) фенол; в) мета-крезол; г) пара-амінофенол.
Виконати роботи з теми «Дослідження хімічних властивостей спиртів».
Робота1. Порівняння кислотних властивостей спиртів та фенолів
Написати структурні формули метанолу, етанолу, пропанову, 2-метилпропанолу, бутанолу-2, бутанолу-1, етандіолу, гліцерину та фенолу. Вказати характер замісників, розчинність їх у воді і розставити ці речовини в порядку зростання їх кислотності.
Робота2. Одержання гліцерату міді (ІІ).
В пробірку внести 2-3 краплі 0,2 М розчину гідроксиду натрію і 5% розчину сульфату міді. Спостерігаємо за випаданням блакитного драглистого осаду гідроксиду міді (ІІ). У ту саму пробірку добавити 1-2 краплі гліцерину, збовтати. Що спостерігається? Записати рівняння реакції.
Робота 3.Реакція фенолу з хлоридом заліза.
У пробірку внести 3 краплі розчину фенолу і додати 1 краплю 0,1 н розчину хлориду заліза (ІІІ). Що спостерігаємо? Записати рівняння реакції та назвати одержаний продукт. Це якісна реакція на фенол! Де використовується дана реакція?
До одержаного розчину додати 1 краплю 2 н соляної кислоти. Що відбувається. Чому? Записати рівняння реакції