1.Строение алкадиенов.

Углерод - это единственный элемент, который способен сохранять в цепях одновременно одинарные и кратные связи. Молекулы органических соединений могут содержать разное число кратных связей.

Алкадиены, как ациклических непредельных УВ, содержащих в молекуле две двойные связи между атомами углерода. Разъясняете название этого класса соединений: ди – два, ен – обозначение двойной связи. Таким образом, в диеновых УВ на одну двойную связь больше, а значит на 2 атома Н меньше, чем в УВ ряда этилена..

Далее рассматриваете различные варианты взаимного расположения двойных связей. Сообщите, что различают 3 вида алкадиенов:

1. алкадиены с изолированным расположением двойных связей

СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – СН = СН₂ (двойные связи разделены двумя или более одинарными связями).

2. алкадиены с сопряженным расположением двойных связей

СН₂ = СН – СН = СН – СН₃ (двойные связи разделены одной одинарной С – С связью).

3. алкадиены с кумулированным расположением двойных связей

СН₂ = С = СН – СН₃ (двойные связи расположены рядом).

Все атомы С, образующие двойные связи, находятся в состоянии sp²–гибридизации, за исключением центрального атома С в алкадиенах с кумулированным расположением двойных связей. Обсуждаете строение атома углерода:

– С = С = С –

Учащиеся подсчитывают число s- и p-связей, которые он образует: 2s- и 2p-связи. Атом С, образующий 2p-связи, находится в состоянии sp–гибридизации. Таким образом, атом С, образующий 2 двойные связи в алкадиенах с кумулированным их расположением, находится в состоянии sp–гибридизации.

Строение и свойства соединений с изолированными двойными связями практически не отличаются от свойств алкенов.

Особенности электронного строения алкадиенов с сопряженными двойными связями. Для этого обращаете внимание, вводите понятие о единой р-электронной системе. Сопоставляете длины связей в молекуле сопряженного диена с данными для алканов и алкенов (нм):

0,1370,1460,137 0,1320,154

СН₂ = СН – СН = СН – СН₃ и СН₂ = СН₂ СН₃ – СН₃

Таким образом, длина двойной связи в сопряженных диенах больше, чем в алкенах, а длина одинарной связи меньше, чем в алканах:

0,137 нм >0,132 нм; 0,146 нм < 0,154 нм

Изомерия и номенклатура:

У алкадиенов наблюдаются все виды изомерии, характерные для алкенов и предлагает ребятам перечислить их: структурная и геометрическая (цис- транс-) изомерия. Номенклатура диенов аналогична номенклатуре алкенов с той лишь разницей, что при образовании названия соединения указывают номера двух двойных связей. Строите на доске структурные формулы изомеров, даете им названия. Учащиеся отмечают рассмотренные примеры в тетрадях:

Структурная изомерия:

Изомерия углеродного скелета:

СН₂ = СН – СН = СН – СН₂ – СН₃ гексадиен – 1,3

СН₂ = С – СН = СН – СН₃ метилпентадиен-1,3

СН₃

Изомерия положения кратных связей:

СН₂ = СН – СН = СН – СН₃ пентадиен – 1,3

СН₂– СН = СН = СН – СН₃ пентадиен – 2,3

Пространственная изомерия

СН₂ = СН – СН = СН – СН₂ – СН₃ гексадиен – 1,3

СН₂ = СН С₂ Н₅ цисгексадиен-1,3

С = С

Н Н

СН₂ = СН Н трансгексадиен-1,3

С = С

Н С₂ Н₅

Межклассовая изомерия:

СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – СН – СН₂ гексадиен – 1,5

СН = С – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃ гексин - 1

│││

циклогексен.