Фенольні глікозиди

Прості феноли, фенольні спирти, альдегіди та їхні похідні зустрічаються в рослинах переважно у вигляді глікозидів з глюкозою, а також з ксилозою і арабінозою.

Арбутин (β-D-глюкопіранозид гідрохінону). Вперше був виділений з листків мучниці. Вміст його в рослинах коливається в широких межах — від 0,5 до 20 %: Arctostaphyhs uva-ursi - 5—12 %, Vaccinium vitis-idaea — 4-8 %, Vaccinium myrtillus — 0,5-15 %, Bergenia crassifolia - 15-20 %. Арбутин діє антисептично на сечовивідні шляхи. Гідролітичний розпад арбутину до гідрохінону відбувається тільки в лужному середовищі сечі. Похідні галової кислоти, наприклад дубильні речовини, що гідролізуються, гальмують активність арбутину.

Метиларбутин (β-D-глюкопіранозид метилгідрохінону). Цей глікозид часто є супутником арбутину в рослинах. Він важче гідролізується, тому листки, що містять метиларбутин, при сушінні не чорніють. Вміст глікозиду залежить від географічних районів і місця походження, наприклад у південних районах співвідношення арбутину і метиларбутину в сировині становить 1:1; на півночі в рослинах переважає арбутин.

Салідрозид, або родіолозид (β-D-глюкопіранозид п-гідрокси-фенілетанолу), виділений із кореневищ Rhodiola rosea L, Crassulaceae. Він є біологічно активною речовиною сировини родіоли рожевої і виявляє адаптогенну дію.

Ехінакозид — глікозидна похідна 3,4-діоксифенілетанолу, містить рамнозу і два залишки глюкози, один з яких з'єднаний з кавовою кислотою. Міститься в Fhinacea spp., діє на одну з ланок імунної системи, активізує феноцитоз.

Хінони – циклічні дикетони, в молекулі яких кето групи входять у систему сполучених зв`язків. Найбільш практичне значення мають бензохінони, нафтохінони та антрахінони.

Бензохінони

Бензохінони існують у вигляді двох ізомерів: 1,2- та 1,4-бензохінону.

1,2-Бензохінон 1,4-Бензохінон Загальна формула убіхінонів

Заміщені 1,4-бензохінони – окислювачі, які оборотньо відновлюються до гідрохінонів. Вони беруть участь у перенесенні електронів у процесі клітинного дихання. До цієї групи належить убіхінон.

Убіхінон (кофермент Q, KoQ_n, 2,3-диметокси-6-метил-5-поліпренілбензохінони). Кількість поліпренільних залишків (n) може дорівнювати від 1 до 15. У природі найчастіше зустрічаються Q₅ – Q₁₀. Організму людини властивий Q₁₀.

Убіхінони відіграють важливу роль у біоенергетиці клітин більшості прокаріот і усіх еукаріот. Основна функція убіхінонів – це перенесення електронів та протонів від різних субстратів до цитохромів при диханні та окислювальному фосфорилюванні. Убіхінони, головним чином у вихідній формі убіхінолів, виконують антиоксидантну функцію.

Для промислового вилучення KoQ використовують біомасу мікроорганізмів (бактерій, дріжджів, грибів). Розроблені ефективні біотехнологічні методи отримання Q₉ і Q₁₀.

Убіхінон Q₁₀ в інших країнах використовують у харчових добавках під назвою коензим Q₁₀ або CoQ₁₀. Убіхінон як переносник кисню зменшує гіпоксичні ушкодження, які викликані недостатністю кисню при серцево-судинних захворюваннях, тому його рекомендують для профілактики хвороб серцево-судинної системи. Внаслідок малої токсичності коензим Q₁₀ ефективний у хронічних випадках, при лікуванні дітей і для зменшення кардіотоксичної дії протипухлинних препаратів. KoQ₁₀ має імуномодулюючі властивості. Він підвищує толерантність організму до перенавантаження і стресу, зміцнює імунну систему, забезпечує клітини енергією.

УБІХІНОНИ (лат. ubique— скрізь, всюди + хінон), бензохінони, коферменти Q, KoQ, похідні 5-метил-2,3-диметоксихінону, в яких до 6-го атома карбону приєднаний ізопреноїдний ланцюг; розрізняються кількістю (від 6 до 10) ізопренових ланок (C₅H₈).

Беруть участь в окисно-відновних реакціях тканинного дихання й забезпечують таким чином живі клітини енергією. Позначаються: УХn або KoQn; у першому випадку n — кількість вуглецевих атомів, у другому - кількість ізопренових ланок (напр. УХ₃₀ відповідає KoQ₆). Безбарвні кристалічні речовини, з максимумом світлопоглинання при 270 мкм є нерозчинними у воді, але розчинними в органічних розчинниках. Наявні в усіх організмах: у ссавців переважає УХ₅₀, у грибів - УХ_30-50, у бактерій - УХ₄₀, у найпростіших - УХ_40-50, у комах - УХ_45-50. У невеликій кількості УХ_40-50 містяться в мітохондріях рослин; у хлоропластах рослин містяться близькі до У. пластохінони, у деяких бактерій - різні нафтохінони. Біологічна дія У. базується на їх здатності до оборотних окисно-відновних перетворень. У. локалізовані в плазматичних мембранах (у бактерій) чи внутрішніх мембранах мітохондрій і беруть участь у функціонуванні дихального ланцюга. У. можуть брати участь в одно- чи двоелектронному перенесенні. При частковому відновленні (одноелектронному перенесенні) У. утворюють відносно стійкий семіхінон, при повному (двоелектронному) відновленні - гідрохінон (убіхінол). У. та його гідрохінон утворюють оксино-відновну пару. Вони переносять атоми гідрогену, тобто електрони і протони, від однієї групи переносників до інших У. можуть мігрувати в ліпідній фазі мембрани і являють собою мобільний субстрат для ферментів, убудованих у мембрану.

Завдяки антиоксидантним властивостям У. широко використовуються як компонент парфумерних та косметичних засобів.

Літ.: Біологічний словник / За ред. К.М. Ситника і В.О. Топачевського. — К., 1986; Боєч­ко Ф.Ф., Боєчко Л.О. Основні біохімічні поняття, визначення і терміни. — К., 1993; Губ­ський Ю.І. Біологічна хімія. — К.–Тернопіль, 2000.

http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/2835/antracenpoxidni