Фенольні спирти та фенольні альдегіди
Фенольні спирти у своїй будові мають спиртову групу і різняться між собою кількістю фенольних гідроксилів, які можуть бути вільними або метильованими. Ці сполуки рідко зустрічаються у вищих рослинах, з них найбільш поширені саліциловий, гентизиновий, коніфериловий та синаповий спирти.
Саліциловий спирт (салігенін) є агліконом глікозиду саліцину, який міститься у корі верби Salix spp., Salicaceae. Виявляє протизапальну та місцеву анестезуючу дію.
Гентизиновий спирт є агліконом глікозиду салірепозиду, виділеного з листків осики Populus tremula, Salicaceae.
Коніфериловий спирт відіграє велику роль як біохімічний попередник лігніну. Зустрічатєься також у формі глікозиду коніферину.
Синаповий спирт (сірингенін) — один з основних компонентів у біосинтезі лігніну у голонасінних рослин. Це також аглікон глікозиду сірингіну, який міститься у корі, листках і плодах бузку Syringa vulgaris, Oleaceae.
Більш відомі такі фенольні альдегіди як ванілін, піперонал, саліциловий і анісовий альдегіди тощо.
Ванілін (З-метокси-4-гідроксибензальдегід) у формі глікозиду міститься у плодах Vanilla planifolia, Orchidaceae; напівсинтетично його добувають з евгенолу. Використовують ванілін для покращання запаху.
Саліциловий альдегід (о-гідроксибензальдегід) міститься в ефірній олії Filipendula иlтаrіа, Rosaceae та ін.
Піперонал (3,4-метилендигідроксибензальдегід) міститься в ефірній олії з квіток білої акації Robinia pseudoacacia, Fabaceae або фіалок Viola spp., Violaceae. Має приємний запах, застосовується в парфумерії і косметиці.
Фенольні кислоти
Фенольні кислоти - це сполуки, які мають фенольні гідроксильні групи і карбоксильну групу, що зв'язані з ароматичним ядром. Найбільше значення мають похідні бензойної й коричної кислот. У рослинах зустрічаються у вільному вигляді, а також у вигляді депсидів та глікозидів. (Складноефірний зв'язок, що утворюється між фенольним гідроксилом однієї молекули фенолкарбонової кислоти та карбоксильною групою іншої молекули, називають депсидним зв'язком, а сполуки, що містять такий зв'язок,— депсидами).
Фенолокислоти містяться у багатьох рослинах, але немає жодного виду лікарської сировини, де б вони були основними біологічно активними компонентами. Фенолокислоти — це головним чином супутні речовини, які беруть участь в лікувальній дії сумарних препаратів. Для деяких фенолокислот встановлена специфічна біологічна активність.
Похідні бензойної кислоти
Із цієї групи найчастіше зустрічаються в рослинах протокатехова, гідроксикатехова, гентизинова і вільна галова кислоти. Ванілінова, бузкова та п-гідроксибензойна кислоти входять до складу лігніну. Порівняно мало поширені саліцилова і пірокатехова кислоти.
Саліцилова кислота (о-гідроксибензойна) частіше зустрічається у формі метилового ефіру в деяких ефірних оліях або зв'язана у глікозидах. Метиловий ефір саліцилової кислоти є біологічно активною речовиною у деяких видів сировини, наприклад траві фіалки триколірної (Неrba Violae tricoloris), коренях сенеги (Radices Senegae), квітках гадючника в'язолистого (Flores Ulmariae).
Галова кислота (3,4,5-тригідроксибензойна) знайдена в рослинах як у вільному стані, так і у вигляді депсиду — м-дигалової кислоти. Галова кислота та її депсиди входять до складу дубильних речовин, що гідролізуються, і часто зустрічається у вільному стані. Має протизапальні, антимікробні, антивірусні властивості тощо.
Практичний інтерес становлять фенолкарбонові кислоти з бічним ланцюгом, особливо похідні коричної кислоти.
У біогенезі гіцроксикоричної кислоти головним попередником є амінокислота фенілаланін, з якої через дезамінування за участю ензима фенілаланіндезамінази в рослині синтезується корична кислота, а через гідроксилювання і метилювання утворюються деякі гідрокси- і метилпохідні.
Відомі два стереоізомери о-гідроксикоричної кислоти: одна має транс-конфігурацію і називається кумаровою кислотою, друга — цис-конфігурацію і називається кумариновою кислотою. Тільки кумарова кислота може існувати у вільному стані, наприклад у різних видах алое. Кумаринова кислота циклізується у лактон кумарин, виявлений у багатьох рослинах.
Кавова киагота (3,4-дигідроксикорична) луже поширена у природі. Вона часто утворює димери (псевдодепсиди). Наприклад, хлорогенова кислота є псевдодепсидом кавової і хінної кислот. Із тридепсидів кавової кислоти слід відмітити ізохлорогенову кислоту і цинарин. Кавова кислота має слабкі бактеріостатичні властивості, виявляє протизапальну, гепатопротекторну та імунотропну дію.
Метилові ефіри кавової кислоти - ферулова та синапова кислоти - містяться у вищих рослинах. Ферулова кислота трапляється в рослинах у вільному стані та в складі ефірів; має жовчогінну, антимікробну, антимікозну, гепатопротскторну дію, гальмує агрегацію еритроцитів. Поширена в родині Аріасеае.
Із аліциклічних кислот в рослинах іноді накопичуються в значних кількостях хінна і шикімова кислоти. Так, у корі хінного дерева (Cortex Chinae) міститься до 9 % хінної кислоти. Хінна кислота є важливим проміжним продуктом обміну речовин у рослинах, часто у складі депсидів. Так, для родини Asteraceae характерним є наявність депсиду - цикорієвої кислоти, або 2,3-дикофеїлхінної кислоти. З нею деякі вчені пов'язують біологічну активність препаратів ехінацеї, цикорію тощо. Вміст цикорієвої кислоти в сировині єхінацеї знаходиться в межах 0,6-2,1 %. У російській фармакопеї якість трави ехінацеї пурпурової (Неrbа Есhіпасеае риrриrеае) оцінюють за вмістом гідроксикоричних кислої у перерахуванні на цикорієву кислоту. В літературі є посилання на антимікробну та імуностимулюючу дію цикорієвої кислоти.
Шикімова кислота вперше була виділена із плодів зірчастого анісу (Illiсіит verum, род. Apiceae). Вона відіграє важливу роль у біосинтезі ароматичних амінокислот, коричних кислот, флавоноїдів та інших фенольних сполук. При введенні у тканини рослин хінна і шикімова кислоти легко перетворюються на фенольні сполуки.