Фенольні сполуки

Фенольними сполуками називаються сполуки, які містять ароматичне кільце з однією або декількома гідроксильними групами, та їх похідні. Якщо в молекулі є дві або більше гідроксильних груп, речовина називається поліфенолом.

До фенольних сполук належать прості феноли, фенолкарбонові кислотами і їх похідними, кумарини, хромони, флавоноїди, лігнани, ксантони, хінони і дубильні речовини. Фенольні структури містяться фенольних алкалоїдах (морфін), фенольних стероїдах (естрадіол), протоалкалоїдах.

Фенольні сполуки є активними метаболітами, які найчастіше зустрічаються в листках, квітках, нестиглих плодах.

З хімічної точки зору всі фенольні сполуки можна поділити на чотири групи:

1) фенольні сполуки з одним ароматичним ядром;

2) фенольні сполуки з двома ароматичними ядрами;

3) фенольні сполуки з хіноновою структурою;

4) полімерні фенольні сполуки.

Фенольні сполуки з одним ароматичним ядром. До цієї групи сполук належать прості феноли, феноли з приєднаним одним, двома або трьома атомами вуглецю.

Фенольні сполуки з двома ароматичними ядрами. В цю групу входять:

1) бензофенони і ксантони (С₆-С₁-С₆), які мають два ароматичні ядра, з'єднані одним вуглецевим атомом;

2) стільбени (С₆-С₂-С₆) з двома з'єднуючими атомами вуглецю;

3) флавоноїди — з трьома атомами вуглецю (С₆-С₃-С₆).

Флавоноїди залежно від структури пропанового фрагменту (С₃) і місця приєднання бічного кільця В подіняються на флавоноїди —похідні хроману; флавоноїди — похідні хромону; ізофлавоноїди; неофлавоноїди.

Хінони. До них належать; бензохінони – С₆; нафтохінони – С₁₀; антрахінони – С₁₄.

Полімерні фенольні сполуки. До цієї групи належать таніни (дубильні речовини) і лігніни. Таніни бувають двох типів: такі, що гідролізуються, та кондесовані.

Прості феноли та їхні похідні Фенол та його похідні

До групи належать фенол та його похідні, які не мають бічних вуглецевих ланцюгів. За кількістю гідроксильних груп прості феноли поділяють на моно, ди- та тригідроксифеноли.

Прості феноли порівняно рідко зустрічаються в рослинах у вільному стані, але багато їхніх похідних знаходиться у формі глікозидів або складових частин рослинних продукіів, таких як ефірні олії, смоли, таніни тощо.

У рослинах фенол зустрічається в мінімальній кількості в листках тютюну (Nicotiana tabacum), корі верби (Salix spp.), голках та шишках сосни (Pinus sylvestris), листках смородини чорної (Ribes nigrum). Рідше похідні фенолу є головними складовими частинами ефірних олій, наприклад тимол (2-ізопропиі-5-метилфенол) і його ізомер карвакрол, які містяться в ефірних оліях чебрецю (Ihymus spp.) і материнки (Origanum vulgare).

Пірокатехін міститься в листках чаю (Thea sinensis), лушпинні цибулі (Allium сера) та ін.

Гідрохінон та метилгідрохінон в рослинах зустрічаються у вільному стані та у вигляді глікозидів — арбутину, метиларбутину. Поширені у представників родин Ericaceae, Rosaeeae, Saxifragaceae, Asteraceae, Tiliaceae.

Пірогалол знайдений у малій юлькості в шишках секвої, є фрагментом танінів. Сильний відновник. Застосовується в дерматології для лікування псоріазу, екземи та ін.

Флороглюцин зустрічається в шишках секвої, лушпинні цибулі, у формі глікозидів — у шкірці цитрусових. Похідні флороглюцину (аспідінол) містяться в кореневищах папороті (Dryopteris fіlix-mas), є попередниками хмільових кислот в супліддях хмелю (Humulus lupulus).