1.8. Применение алканов
Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива.
Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей.
Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике.
Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.
Паpафин (смесь твеpдых алканов С19-С35) - белая твеpдая масса без запаха и вкуса (tпл= 50-70°C) - пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине и т.д.
Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти.
Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.
В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.
Упражнения
1.Напишите структурные формулы: а) 2.3 –диметилпентан, б) 3-метил-3-этилпентан, в) 2,3,4-триметил-2-изопропилпентан, г)2,2,4,4-тетраметилпентан, д) 2,4-диметил-3,3-диэтилпентан.
2. Осуществите следующие превращения
СН4→ СН3СI → C2H6 → C2H5СI → C3H8
C→СН4→ СН3СI → C3H8 → C3H7Br
3.Напишите формулу гомолога метана, если известно, что масса 5,6 л его при нормальных условиях составляет 11г.
4. Сколько граммов метилхлорида образуется при хлорировании метана объемом 10 л при нормальных условиях.
5. При сжигании газообразного углерода образовался оксид углерода (IV) массой 3,3 г и вода массой 2,02 г. Плотность его по воздуху составляет 1,04. Напишите структурную формулу углеводорода.
Контрольные вопросы
1. Состав алканов отражает общая формула . . .
а) CnH2n б) CnH2n+2 в) CnH2n-2 г) CnH2n-6
Варианты ответов (выберите правильный): Ответ 1: формула а Ответ 2: формула б Ответ 3: формула в Ответ 4: формула г
2. Какие соединения относятся к гомологическому ряду метана:
а) С2Н4 б) С3Н8 в) С4Н10 г) С5Н12 д) С7Н14 ?
Ответ 1: соединения а, в, г Ответ 2: соединения б, г, д Ответ 3: соединения б, в, г Ответ 4: соединения г, д
3. Какие из представленных соединений являются структурными изомерами ?
Ответ 1: соединения а, в, г Ответ 2: соединения б, г, д Ответ 3: соединения б, в, г Ответ 4: соединения а, б, д
4. Укажите названия углеводородных радикалов:
5. С какими реагентами могут взаимодействовать алканы:
-
а) Br2 (р-р);
б) Br2, t;
в) H2SO4;
г) HNO3 (разб.), t;
д) KMnO4;
е) NaOH ?
2.6 АЛКЕНЫ
Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов CnH2n.
Простейшие представители:
В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:
Гомологический ряд алкенов
Этен |
С2Н4 |
Пропен |
С3Н6 |
Бутен |
С4Н8 |
Пентен |
С5Н10 |
Гексен |
С6Н12 |
Гептен |
С7Н14 |
Октен |
С8Н16 |
Нонен |
С9Н18 |
Декен |
С10Н20 |
Номенклатура алкенов
По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен:
этан → этен; пропан →пропен и т.д.
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной). Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен. Например:
Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен (2-метилпропен) и т.п.
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:
Изомерия. Для алкенов характерны: структурная - изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия, пространственная изомерия, связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.
Структурная изомерия алкенов
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):
2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):
3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6:
