2.4. Типы органических реакций

Реакции органических соединений (органические реакции) подчиняются общим закономерностям протекания химических реакций. Однако их ход часто более сложен, чем в случае взаимодействия неорганических соединений. Поэтому в органической химии большое внимание уделяется изучению механизмов реакций.

Основные понятия. Химическая реакция

• Процесс превращения веществ, сопровождающийся изменением их состава и (или) строения, называется химической реакцией.

Суть этого процесса заключается в разрыве химических связей в исходных веществах и образовании новых связей в продуктах реакции. Реакция считается законченной, если вещественный состав реакционной смеси больше не изменяется. В уравнениях реакций с участием органических соединений (органических реакциях) знак равенства заменяется стрелкой (т.к. символ равенства "=" совпадает с символом двойной связи): CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl; CH₂=CH₂ + Br₂→CH₂Br-CH₂Br.

Классификация органических реакций. В соответствии с конечным результатом различают следующие типы органических реакций:

• разложение;

• соединение;

• замещение;

• перегруппировки (изомеризация)

• отщепление (элиминирования)

Реакции разложения. В результате реакции разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько менее сложных или простых веществ: К этому типу реакций относятся – крекинг, гидролиз, брожение.

• реакции крекинга - расщепление углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов (реакции разложения при высокой температуре называют пиролизом);

пример:     C₁₀H₂₂ → C₅H₁₂ + C₅H₁₀

Реакции отщепления (элиминирования) - отрыв от молекулы исходного органического соединения отдельных атомных групп при сохранении ее углеродного скелета. Например - дегидрирование (отщепление водорода), дегалогенирование (отщепление галогена), дегидратация (отщепление воды), дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода)   

CH₃-CH₂Cl →CH₂=CH₂ + HCl, дегидрохлорирование хлорэтана

Реакции соединения. Молекула органического соединения и молекула простого или сложного вещества соединяются в новую молекулу, при этом другие продукты реакции не образуются. Такие реакции в органической химии обычно называют реакциями присоединения. К ним относятся –гидрирование, галогенирование, гидратация, гидрогалогенирование, полимеризация.

Пример: CH₂=CH-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₃ (бромирование пропена)

К реакциям присоединения относятся также реакции полимеризации: n A → A_n

Например, образование полиэтилена: n CH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-) _n

Реакции замещения. Атом или атомная группировка в молекуле органического соединения замещается на другой атом (или атомную группировку). Реакции этого типа можно рассматривать как реакции обмена, но в органической химии предпочтительней термин "замещение", поскольку в обмене участвует (замещается) лишь меньшая часть органической молекулы. Примеры: CH₃CH₂Cl + KOH → CH₃CH₂OH + KCl C₅H₁₂ + Br₂ → C₅H₁₁Br + HBr

Реакции изомеризации или перегруппировки. В органическом соединении происходит переход (миграция) отдельных атомов или групп атомов от одного участка молекулы к другому без изменения ее качественного и количественного состава.

Контрольные вопросы

1. К какому типу органических соединений относится хлоропрен (исходное вещество для получения некоторых сортов синтетического каучука):

Ответ 1 : к непредельным алициклическим Ответ 2 : к непредельным ациклическим Ответ 3 : к предельным алифатическим Ответ 4 : к непредельным гетероциклическим

2. Функциональной группой фенолов является . . . Ответ 1 : группа NH₂ Ответ 2 : группа COOH Ответ 3 : группа OH Ответ 4 : группа NO₂

3. Какие из приведенных соединений относятся к классу: а) спиртов;   б) карбоновых кислот?

I. C₃H₇OH;    II. CH₃CHO;    III. CH₃COOH;    IV. CH₃NO₂ Ответ 1 : а) III;       б) IV Ответ 2 : а) I;          б) II Ответ 3 : а) II;         б) I Ответ 4 : а) I;          б) III