1. Реакции замещения в бензольном кольце

1. Галогенирование Замещение атома водорода в бензольном кольце на галоген происходитв присутствии катализаторов AlCl₃, AlBr₃, FeCl₃ и т.п. (кислот Льюиса):

2. Нитрование Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной и серной кислот):

3. Алкилирование Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу(алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlCl₃, AlBr₃, FeCl₃ (кислот Льюиса).

2. Замещение в алкилбензолах Гомологи бензола (алкилбензолы) более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом. Например, при нитровании толуола С₆Н₅CH₃ может происходить замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:

3. Реакции присоединения к аренам. Гидрирование Присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов.

Радикальное хлорирование. В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. При радикальном хлорировании бензола получен "гексахлоран" (средство борьбы с вредными насекомыми).

2. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:

Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси

Получение ароматических углеводородов

Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.

1. Ароматизация нефти:

дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора

2. Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:

3. Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):

Применение ароматических углеводородов Бензол С₆Н₆ используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Толуол С₆Н₅СН₃ применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).

Ксилолы С₆Н₄(СН₃)₂ в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол (кумол) С₆Н₄СН(СН₃)₂ – исходное вещество для получения фенола и ацетона.

Винилбензол (стирол) C₆H₅CН=СН₂ используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

Контрольные вопросы

1. Какие из приведенных на рисунке структур соответствуют бензолу?

2. Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в молекуле бензола? 3. Какие арены изомерны друг другу:

а) орто-ксилол; б) этилбензол; в) метилбензол; г) 1-метил-3-этилбензол; д) мета-ксилол; е) изопропилбензол ? 4. В цепи превращений веществом Z является . . .

5. При взаимодействии толуола (1 моль) с бромом (1 моль) образуются:

а) орто-бромтолуол;   б) мета-бромтолуол;

в) пара-бромтолуол;   г) 2,3,5-трибромтолуол;

6. Какое вещество из образующихся в приведенной схеме превращений (X, Y или Z) используется как средство борьбы с вредными насекомыми?

Назовите это соединение.

7. Укажите, какие реагенты необходимы для осуществления следующих превращений:

8.Массовая доля выхода бензола при тримеризации ацетилена составляет 42%. Чему равна масса ацетилена, необходимого для получения бензола количеством вещества 1  моль.

Задачи и упражнения

1.Какой объем ацетилена необходимо затратить для получения бензола массой 40 кг?

2.Напишите структурные формулы: а) 2-метил-3-этилбензола; б)1,3,5-триметилбензола; в) 1-метил-4-изобутинбензола; г) 1,4-диизопропилбензола

3.Какой объем раствора азотной кислоты с массовой долей HNO3 90% (пл.1,483) потребуется для нитрования бензола, чтобы получить нитробензол массой 24,6г?

4. Вычислите массу монобромбензола, которая получится при бромировании бензола массой 100 кг, если выход составляет 40%.

5. Какой объем водорода потребуется для гидрирования бензола массой 20 кг в циклогексан в присутствии катализатора?

6. Вычислите плотность паров бензола по воздуху, по водороду.

7. Сколько бромбензола можно получить при бромировании бензола массой 117 г бромом массой 316 г? Какое из исходных веществ останется в избытке?

8. При действии избытка брома на бензол массой 15,6 г получился бромбензол массой 30 г. Вычислите массовую долю в (%) выхода бромбензола от теоретического.

9. Какой объем водорода при нормальных условиях присоединится к бензолу массой 234 г при его гидрогенизации до циклогексана?

10. Сколько граммов толуола потребуется для получения тринитротолуола массой 113,5 г, если выход продукта составляет 82% от теоретического?

Кислородсодержащие органические соединения

Существует огромное число органических соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к конкретному классу.

Соединения каждого класса образуют различные производные. Например, к производным спиртов относятся простые эфиры ROR', к производным карбоновых кислот – сложные эфиры RCOOR', амиды RCONH₂, ангидриды (RCO)₂O, хлорангидриды RCOCl и т.д.

В зависимости от характера углеводородного радикала эти соединения подразделяют на две большие группы:

 спирты R–OH

 фенолы Ar–OH,

где R – алкил (алифатический углеводородный радикал);      Ar – арил (ароматический радикал, свободная валентность которого принадлежит атому углерода бензольного кольца, например, радикал фенил C₆H₅–).