Окиснення

• ароматичного ядра:

41. Яка сполука утворюється при окисненні бензолу при температурі 400-500^оС у присутності V2O5?

A.*

B.

C.

D.

E.

42. При температурі 400°–500°С в присутності V₂O₅ бензол окислюється до:

А. *

В.

С.

D.

Е.

43. Бензол окиснюється при температурі 400-500 ^оС до?

A. *Малеїнового ангідриду

B. Малонової кислоти.

C. Гідрохінону.

D. Малеїнової кислоти.

E. Фталевої кислоти.

• бічного ланцюга:

44. В яких умовах відбувається реакція окиснення толуолу до бензойної кислоти?

A. *Кип’ятіння з KMnO₄

B. Нагрівання з H₂SO₄

C. Нагрівання з NaOH

D. При кімнатній температурі

E. Кип’ятіння толуолу на повітрі

45. Реакція перетворення толуолу в бензойну кислоту відбувається в умовах

A. *Кип’ятіння з перманганатом калію

B. Нагрівання з сульфатною кислотою

C. Дії гідроген пероксиду при кімнатній температурі

D. Дії натрій гідроксиду при кімнатній температурі

E. Кип’ятінні на повітрі

46. При окисненні алкілбензолів у першу чергу піддаються окисненню бокові ланцюги. Яка сполука утворюється при дії сильних окисників на пропілбензол

A. *

B.

C.

D.

E.

47. Визначте кінцевий продукт окислення о-етилтолуолу:

A.*

B.

C.

D.

E.

48. Яка з перелічених сполук при окисленні утворює фталеву кислоту?

A. *

B.

C.

D.

E.

49. Яка кислота утворюється при окислення о-етилтолуолу сильними окисниками (KMnO₄, K₂Cr₂O₇)?

A. * Фталева кислота.

B. Бензойна кислота.

C. Ізофталева

D. Саліцилова кислота.

E. Терефталева

50. Сполука, яка при окисленні утворює бензолтрикарбонову кислоту, а при бромуванні - тільки одне монобромпохідне, є:

А. *1,3,5-Триметилбензолом

В. 1,2,3-Триметилбензолом

С. 1-Етил-2-метилбензолом

D. 1,2,4-Триметилбензолом

Е. Пара-метилетилбензолом

51. Визначте будову сполуки загального складу С₇Н₈О₃S, при окисненні якої утворюється сульфобензойна кислота, а при сплавленні з гідроксидом натрію - ортокрезол:

А. *Орто-толуолсульфокислота

В. Орто-сульфокрезол

С. Бензилсульфокислота

D. Пара-толуолсульфокислота

Е. Мета-толуолсульфокислота

52. Оберіть продукт ацилювання бензолу.

A*.

B.

C.

D.

E.

Орієнтація в бензольному ядрі

Замісники І роду: О^―, NR₂, NHR, NH2, OH, OR, NHCOR, OCOR, Alk (CH₃, C₂H₅, C₃H₇), F, Cl, Br, I.

Замісники ІІ роду: COOH, SO₃H, NO₂, CHO, COCH₃, CN

53. По впливу на напрямок реакцій електрофільного заміщення в бензольному ядрі, замісники поділяють на орто-, пара- (І роду) і мета- (ІІ роду)-орієнтанти. Який із приведених замісників відноситься до мета-орієнтантів.

A. * -СООH

B. -C₂H₅

C. -N(CH₃)₂

D. -ОН

E. -NH₂

54. Замісником II роду (м-орієнтантом) є:

A. * Карбонільна група

B. Гідроксильна група

C. Алкільна група

D. Галоген

E. Аміногрупа

55. Який з приведених замісників відноситься до мета-орієнтантів (замісникам ІІ роду)?

A. *-SO₃H

B. -OH

C. -C₂H₅

D. -Cl

E. -Br

56. Вкажіть який продукт утворюється при нітруванні нітробензолу нітруючою сумішшю (суміш HNO₃ + H₂SO₄ конц.)

A. * м – Динітробензол

B. м – Нітробензолсульфокислота

C. п – Динітробензол

D. о – Динітробензол

E. п – Ніробензолсульфокислота

57. Виберіть продукт, який утворюється при мононітруванні бензойної кислоти:

A. *3-Нітробензойна кислота

B. 2-Нітробензойна кислота

C. 4-Нітробензойна кислота

D. Суміш 2- і 4-нітробензойних кислот

E. Суміш 2- і 3-нітробензойних кислот

58. Замісником I роду, що збільшує електронну густину в орто- і параположеннях бензольного кільця є

A. * Аміногрупа

B. Нітрогрупа

C. Карбоксильна група

D. Карбонільна група

E. Сульфогрупа

59. Який з замісників не належить до мета-орієнтантів в реакціях електрофільного заміщення в бензольному ядрі?

A. * NH₂

B. NO₂

C. COH

D. SO₃H

E. COOH

60. Який з замісників не належить до мета-орієнтантів в реакціях електрофільного заміщення в бензольному ядрі?

А. * OCOR

В. NO₂

С. COR

D. COOR

Е. COOH

61. Замісником якого роду є ацильована аміногрупа?

A*. І роду

B. Ацетанілід не бере участь в реакціях SE

C. І та ІІ одночасно

D. Неможливо визначити

E. ІІ роду

62. Гідроксильна група у фенолі є орієнтантом?

A. *-орто, пара.

B. -орто, мета.

C. -мета.

D. -мета, пара.

E. -орто.

63. Вкажіть в присутності якого із замісників реакція заміщення в бензольному ядрі буде проходити в орто- и пара-положеня:

A. *-ОН

B. -СООН

C. -NO₂

D. -СНO

E. -SO₃H

64. З якою із наведених сполук реакції електрофільного заміщення (SE) відбуваються найлегше?

A. * Фенол

B. Толуол

C. Хлорбензол

D. Бензальдегід

E. Бензолсульфокислота

Пояснення: за силою орієнтуючого впливу замісники I роду в реакціях S_E розміщуються в ряд: OH> CH₃> Cl (див. №52 п.1, 2)

За силою орієнтуючого впливу замісники II роду в реакціях S_E розміщуються в ряд: SO₃H > CHO

65. З якою парою із наведених сполук реакції електрофільного заміщення (SE) ідуть найлегше?

А. * Фенол , толуол

В. Бензол, толуол

С. Хлорбензол, фенол

D. Бензальдегід, фенол

Е. Бензолсульфокислота, бензойна кислота

66. Вкажіть продукт реакції нітрування хлорбензену.

A.*

B.

C.

D.

E.

67. За яким механізмом буде бромуватись ароматичне ядро толуолу?

A*. SE

B. AE

C. SR

D. AN

E. SN

68. Хлорбензол застосовується у виробництві фенолу, аніліну, лікарських засобів. Яке з перелічених визначень найбільш повно характеризує хлор як замісник водню в бензольному кільці?

A. *Дезактивуючий о-, п-орієнтант

B. Активуючий о-, п-орієнтант

C. Дезактивуючий м-орієнтант

D. Орієнтант II роду

E. Орієнтант I роду

69. Ацетильне похідне п-амінофенолу –параацетиламінофенол (парацетамол) застосовується у медицині як жарознижуючий та болевтомлюючий засіб. Яке з перелічених нижче визначень найбільш повно характеризує аміно- та гідроксігрупу як замісників водню в бензольному кільці?

A. * Активуючи о- та п- орієнтанти

B. Дезактивуючи о- та п- орієнтанти

C. Дезактивуючи м - орієнтанти

D. м - орієнтанти

E. п- орієнтанти

70. Виберіть узгоджену орієнтацію замісників в дізаміщених бензолу:

А. *CH₃ i OH в мета-положенні

В. CH₃ i OH в орто-положенні

С. NO₂ i OH в мета-положенні

D. NO₂ i COOH в орто-положенні

Е. NO₂ i COOH в пара-положенні

Пояснення:

Узгоджена орієнтація (обидва наявні замісники спрямовують нову групу в одні й ті положення бензольного кільця)

Неузгоджена орієнтація (один із замісників спрямовує нову групу в одні, а другий – в інші положення бензольного кільця)

1)якщо один із замісників є орієнтантом I роду,то переважний напрям заміщення визначає орієнтант I роду:

2) якщо обидва замісники є орієнтантами I роду, то переважний напрям реакції визначається сильнішим орієнтантом. За силою орієнтуючого впливу замісники I роду розміщують в такий ряд:

О^―> NR₂ > NHR > NH₂ > OH > OR > NHCOR > OCOR >Alk (C₃H_{7 ,} C₂H₅, CH₃) > F > Cl > Br > I.

3) якщо обидва замісники II роду, то реакції S_E здійснюються дуже важко, а переважне місце входження третього замісника визначається сильнішим орієнтантом. За силою орієнтуючого впливу замісники II роду в реакціях SE розміщуються в ряд: COOH > SO₃H > NO₂ > CHO > COCH₃ > CN