Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Эрстенюк А_пр_7.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.05.2025
Размер:
18.29 Mб
Скачать

15.2.2. Номенклатура

При складанні назви перераховують радикали з додаванням за­кінчення "-амін":

(ізопропіламін)

(диметилетиламін)

Назва аміну

Формула

Назва аміну

Формула

Аміак

NH3

Анілін

 

NH2

Метиламін

СН3─NH2

n – Толуїдин

CH3

NH2

Етиламін

СН3CH2─NH2

Диметиламін

СН3─NH─СН3

о – Толуїдин

 

NH2 CH3

Пропіламін

СН3СН2СН2─NH2

Диетиламін

(СН3СН2)2─NH

м – Толуїдин

CH3

NH2

Триетиламін

(СН3СН2)3─N

Етилендиамін

H2N─CH2CH2─NH2

n - Нітроанілін

NO2

NH2

15.2.3. Ізомерія

1. Ізомерія вуглецевого скелета (починаючи з бутиламіну).

2. Ізомерія положення аміногрупи (починаючи з пропіламіну).

15.2.4. Фізичні властивості

Метиламін, диметиламін і триметиламін - гази; середні члени алі­фатичного ряду - рідини; вищі - тверді речовини. Нижчі аміни добре розчинні у воді і мають різкий запах. Із збільшенням мо­ле­кулярної маси збільшуються t°кип і t°пл; зменшується розчинність у воді.

15.2.5. Одержання

1. Аміноліз галогеналканів і галогенаренів:

3  ––С2Н5Br [С2Н53]+Br-  ––NН3  С2Н52 + NН4Br

C2H52  ––С2Н5Br [(С2Н5)22]+Br-  ––NН3  (С2Н5)2NН + NН4Br

(C2H5)2NН  ––С2Н5Br [(С2Н5)3NН]+Br-  ––NН3  (С2Н5)3N + NН4Br

2. Відновлення нітросполук (реакція Зініна):

+ 6[H]

+ 2H2O

нітробензен

амінобензен

(анілін)

 

15.2.6. Хімічні властивості Основні властивості

Основність амінів зумовлена здатністю атома азоту ПРИЄД­НУ­ВА­ТИ протон+) до неподіленої пари електронів з утворенням ка­тіо­на амонієвого типу. Основність амінів вимірюється константою рівноваги реакції гідратації:

RNH2 + H2O  [RN+H3]OH¯  [RN+H3] + OH¯

Ароматичні аміни (анілін, толуїдини і ін.) є більш слабкими основами, ніж аміак і аліфатичні. Оскільки сполучені неподіленою парою електронів атома нітрогену з p-електронами бензинового ядра.

1) реагують з мінеральними кислотами (утворюють солі амонієвого типу):

RNH2 + HCl  [RNH3]+Cl-

RR'NH + HCl  [RR'NH2]+Cl-

RR'R"N + HCl  [RR'R"NH]+Cl-

 

RNH2 +

[RNH3]+[OSO3H]-

2) алкілування галогеналканами (утворюються солі амонію):

CH3NH2 + C2H5Br [CH3NH2C2H5]+Br -(метилетиламоній бромід)

 

+ C2H5Cl 

(диметилетиламоній

хлорид)

Під дією лугів ці солі розкладаються до відповідних амінів, наприклад:

[СН3NH2СН2CH3]+I¯ + NaOH  СН3NHСН2CH3 + NaI + H2O

метилетиламоніййодид

 

 3) ацилування амінів похідними карбонових кислот (галоге­нан­гідридами, ангідридами) дає N- заміщені аміди:

хлорангідрид оцтової кислоти

N-этиламід оцтової кислоти

 

оцтовий ангідрид

N-феніламід оцтової кислоти (ацетанілід)

4) горіння (утворююється азот, вуглекислий газ і вода):

4CH3NH2 + 9O2  4CO2↑ + 10H2O + 2N2

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]