Розділ 13. Кисневмісні органічні сполуки

До кисневмісних органічних сполук, молекули яких складаються з атомів вуглецю, водню і кисню, належать спирти, феноли, альде­гіди, кетони, складні ефіри, вуглеводи та ін. Їх хімічні властивості визначаються наявністю функціональних груп.

§13.1. Спирти.

СПИРТИ – це органічні сполуки, які складаються з Карбону, водню і мають одну або декілька гідроксильних груп (–ОН).

У спиртах гідроксильна група знаходиться при атомі вуглецю в sp³- гібридизації.

Гідроксильна група (-ОН) являється функціональною групою і визначає основні властивості спиртів. Якщо група одна, то спирти називаються одноатомними (один атом водню заміщений на гідрок­сил). Якщо спирти містять дві або більше груп –ОН, вони називаються багатоатомними.

Наприклад,

одноатомні	двохатомні	триатомні
метиловий СН3-OH	етиленгліколь CH2─CH2 │ │ OH OH	гліцерин CH2─CH─CH2 │ │ │ OH OH OH
етиловий С2Н5-OH
бензиловий C6H5-CH2OH

За розміщенням гідроксильної групи у вуглецевому ланцюзі спир­ти класифікують на первинні (група –ОН розміщена при первинному атомі вуглецю), вторинні (гідроксильна група розміщена при вторинному атомі вуглецю) і третинні (група –ОН знаходиться при третинному атомі вуглецю):

R–CH2–OH		R  │ CH–OH,  │ R1		R1–	R  │ C–OH  │ R2
первинні		вторинні		третинні

13.1.1. Одноатомні спирти

Одноатомні спирти (R-OH) мають загальну формулу C_nH_2n+1-OH і суфікс – ол.

Гомологічний ряд спиртів

Назва спирту	Формула	Назва спирту	Формула
Метанол	CH3ОН	Бутанол	C4H9ОН
Етанол	C2H5ОН	Пентанол	C5H11ОН
Пропанол	C3H7ОН	Гексанол	C6H11ОН

Фізичні властивості

Спирти мають більш високі температури плавлення та кипіння, більшу розчинність у воді, ніж відповідні вуглеводні. Оскільки спирти є полярними сполуками (атом кисню більш електронегативний в порівнянні з атомом вуглецю, тому він зміщує до себе електронну густину від атома вуглецю і водню). Вони мають два полярні зв’язки С-О та О-Н. Існування на атомах гідроксильної групи часткових зарядів різного знаку приводить до міжмолекулярної взаємодії гідроксильних груп і утворення водневих зв’язків:

... :

Oδ-–Hδ+ ... : │ R

Oδ-–Hδ+ ... │ R

Утворення водневих звязків істотно зменшує леткість, підвищує температуру кипіння, тому що агрегати, які утворюються, мають більшу молекулярну масу. Наприклад, етан кипить при -89°С, тоді як етанол при 78,5 °С.

Метанол і етанол змішуються з водою в будь-яких співвідно­шен­нях. Зі збільшенням молекулярної маси розчинність спиртів у воді зменшується.