Полімеризація дієнових сполук

У спрощеному вигляді реакцію полімеризації бутадієну-1,3 по схемі 1,4-приєднання можна представити таким чином:

––––►

.

 У полімеризації беруть участь обидва подвійні зв'язки дієну. В процесі реакції вони руйнуються, а пари електронів, що утворюють зв'язки роз'єднуються, після чого кожний неспарений електрон бере участь в утворенні нових зв'язків. Електрони другого і третього вуглецевих атомів в свою чергу дають подвійний зв'язок, а електрони крайніх в ланцюзі вуглецевих атомів зв'язують мономери в полімерний ланцюжок.

У вільному стані дієнові вуглеводні не існують, але вони входять до складу полімерів природніх каучуків.

Натуральний каучук одержують із соку (латекса) каучуконосного дерева гевеї (тропічні ліси Бразилії).

цис – поліізопрен (каучук)

Синтетичний бутадієновий каучук вперше отриманий російсь­ким хіміком Лєбєдєвим в 1932 р. полімеризацією дивінілу.

Н

транс – поліізопрен (гутаперча)

атуральний каучук має унікальні властивості: високу текучість, стійкістю до зносу, клейкість, водо- і газо­непроникністю. Для надання каучуку міцності, еластичності, стійкості до дії розчинників та агресивних хімічних середовищ - каучук піддають ВУЛКАНІЗАЦІЇ (нагріванням до 110-140°С з сіркою). В спрощеному вигляді процес вулканізації каучуку можна представити таким чином:

Атоми сірки приєднуються по місцю розриву деяких подвійних зв'язків і лінійні молекули каучуку "зшиваються" в більш крупні тривимірні молекули - одержується ґума, яка по міцності значно пере­вер­шує невулканізований каучук. Гуму використовують для виготовлення автомобіль­них шин та інших гумових виробів.

  

12.2.12. Алкіни. Гомологічний ряд алкінів

АЦЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКІНИ) – це органічні спо­лу­ки, які складаються тільки з вуглецю і водню та містять потрійний -С≡С- зв'язок.

Загальна формула алкінів C_nH_2n-2.

Назви алкінів походять від грецьких та латинських числівників з додаванням суфікса – ін (-ин).

Алкіни утворюють гомологічний ряд. Перший член гомологіч­но­го ряду алкінів – етин С₂Н₂ або H-C≡C-H (традиційна назва ацетилен, тому алкінові вуглеводні називають ще ацетиленовими).

Гомологічний ряд алкінів:
Назва	Формула
Етин (ацетилен)	C2H2
Пропін	C3H4
Бутин	C4H6
Пентин	C5H8
Гексин	C6H10

12.2.13. Одержання

● Промислові методи:

1) піроліз метану: 2CH₄  ––^1500°C→  HC≡CH + 3H₂

ацетилен

2)  з карбіду кальцію при взаємодії з водою: 

CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + HC≡CH ацетилен

● Лабораторний метод:

з дигалогенопохідних алканів:

СH3–CH–CH2 + 2 KOH  ––етанол→  CH3 –C ≡ CH + 2KBr + 2H2O           I      I пропін          Br    Br

1,2 - дибромпропан