12.2.6. Хімічні властивості

Алкени відносяться до ненасичених органічних сполук. Це означає, що не всі валентні можливості алкенів використані в повному обсязі, і алкени можуть приєднувати до себе хімічні сполуки, тобто „насичуватися”. Така ненасиченість алкенів пояснюється наяв­ні­стю подвійного зв’язку: розкривається π-зв’язок і утворюється два неспарених електрони, що здатні утворювати нові зв’язки.

Оскільки π-зв’язок менш міцний, ніж σ-звязок, легко роз­ри­вається, тому для алкенів найбільш типовими є

● реакції приєд­нання:

1) галогенування – приєднання галогенів:

H₂C=CH₂ + Br₂ → BrCH₂–CH₂Br

етен 1,2-диброметан

 Якісна реакція на подвійний зв'язок - знебарвлення алкеном бромної води_.

2) гідрування – приєднання водню Н₂:

CH₃–CH=CH₂ + H₂ ––^Ni→ CH₃–CH₂–CH₃

пропен пропан

3. гідрогалогенування – приєднання галогеноводню НСl, HBr:

H₂C=CH₂ + HBr → CH₃–CH₂Br етен брометан

CH3−CH=CH2 + HCl → CH3−

CH−CH3  ׀ Cl 2-хлорпропан

4) гідратація - в присутності мінеральних кислот олефіни при­єд­нують воду, утворюючи спирти: 

		OH  I
CH3−	C=CH2+H2O  ––H+→  CH3−	C−CH3
	I CH3	I CH3
	2-метилпропен	2-метилпропанол-2

5) окиснення – алкени легко окиснюються:

a)  киснем повітря (реакція горіння – повне окиснення):

H₂C=CH₂ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

б)  перманганатом калію КМnО_4. При цьому знебарвлюється рожевий розчин перманганату калію, утворюється бурий осад MnO₂. Окиснення подвійного звязку KMnO₄ веде до утворення двохатомних спиртів – гліколів: 

3H2C=CH2 + 2KMnO4+ 4H2O →

3CH2−CH2 + 2MnO2 + 2KOH   I          I OH   OH  Етиленгліколь

 якісна реакція на подвійний зв'язок.

6) полімеризація – утворення полімеру.

Реакцією ПОЛІМЕРИЗАЦІЇ називається процес утворення високомолекулярної сполуки (полімеру) шляхом з'єднання один з одним молекул початково низькомолекулярної сполуки (мономера).

Полімеризація олефінів виникає при нагріванні, високому тиску, опро­міненні, дії вільних радикалів або каталізаторів. В спрощеному вигляді таку реакцію на прикладі етилену можна представити так:

етилен поліетилен

де n- ступінь полімеризації , який показує кількість мономерних ланок в даному полімері.

МОНОМЕР – сполука, яка утворює полімери завдяки подвійному зв’язку або функціональній групі.

ПОЛІМЕР – високомолекулярна сполука , яка складається з ланок мономеру .

12.2.7. Застосування

Етилен СН₂=СН₂ – безбарвний газ з дуже слабким запахом, малорозчинний у воді, з повітрям утворює вибухові суміші, горить кіптявим полум’ям. В промисловості є сировиною для добування етанолу, етиленгліколю, оцтового альдегіду, поліетилену та ін.

Пропілен СН₂=СН-СН₃ – безбарвний газ зі слабким запахом. Широко використовується в промисловому органічному синтезі для добування ізопропілового спирту, гліцерину, ацетону, поліпропілену та інших цінних органічних продуктів.