Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Эрстенюк А_пр_7.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
10.02.2020
Размер:
18.29 Mб
Скачать

§11.4. Основні класи органічних сполук

Наявність функціональних груп, які визначають основні власти­вості органічних речовин, дозволяє розділити ці речовини на класи:

  Класи сполук

Загальна

формула

Функціональна група

Назва групи

Приклад

ВУГЛЕВОДНІ

  • алкани

  • алкени

  • алкіни

R–H

  • С2Н6 етан

  • С2Н4 етен

  • С2Н2 етін

СПИРТИ

(алкоголі)

R–OH

ОН

гідроксил

С2Н5–ОН

Етанол

АЛЬДЕГІДИ

карбоніл

етаналь

КЕТОНИ

ацетон

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

карбоксил

етанова кислота

ЕТЕРИ

ROR1

OR1

СН3-О-СН3

диметиловий етер

ЕСТЕРИ

СO–ОR

метиловий естер оцтової кислоти

ВУГЛЕВОДИ

Сn(Н2О)m

C6H12O6

глюкоза

НІТРО-СПОЛУКИ

R–NO2

NO2

нітрогрупа

СН3NО2

нітрометан

АМІНИ

R–NH2

NH2

аміногрупа

СН3NH2

метиламін

АМІНО-КИСЛОТИ

NH2–СН–СООН

R

NH2 і

СООН

аміно- і карбоксильна

групи

NH2–СН–СООН

СН3

Гліцин

СУЛЬФО-КИСЛОТИ

R–SO3H

SO3H

сульфогрупа

С6Н5SO3H

Бензенсульфо-кислота

Всі класи органічних сполук взаємозв'язані. Перехід від одних класів сполук до інших здійснюється в основному за рахунок перетворень функціональних груп без зміни вуглецевого скелету. 

§11.5. Номенклатура органічних сполук

Хімічна номенклатура - це сукупність правил назвоутворень окремих сполук та їх класів.

Є три види номенклатур: 1) тривіальна; 2) раціональна; 3) систематична або міжнародна (IUPAC).

1. Тривіальна (емпірична) назва, яка надавалася сполукам згідно з:

а) природним джерелом одержання (яблучна, молочна, бурштино­ва кислоти, сечовина);

б) методом одержання: піровиноградна кислота, яку добували пі­ро­лізом;

в) ім'ям першовідкривача (реактив Гріньяра, спирти Фаворського, кетон Міхлера).

2. Раціональна враховує будову сполук. В її основу покладено поділ органічних сполук на певні класи у вигляді гомологічних рядів. Наприклад, для насичених вуглеводнів:

Для ненасичених вуглеводнів:

Однак, для утворення назв складніших сполук раціональна номен­клатура непридатна і тепер не рекомендована.

3. Систематична-(IUPAC*) номенклатура утворює найбільш пра­вильні назви.

*(IUPAC)- міжнародна спілка теоретичної і практичної хімії.

Номенклатура IUPAC допускає декілька варіантів утворення назв органічних сполук, з яких найбільшої уваги заслуговують заміснико­ва та раціонально-функціональна номенклатура.

Замісникова номенклатура IUPAC використовується при заміні атома або атомів водню у головній структурі найпростіших вуглевод­нів іншими залишками або функціональними групами, які називаються замісниками. При складанні назв необхідно визначити всі функ­ціо­нальні групи, що входять до складу сполуки, і вибрати серед них головну (старшу).

У табл. 11.1 наведені функціональні групи, які розташовані за порядком зменшення старшинства. Головна група при цьому познача­єть­ся в суфіксі, а решта- в префіксі. За правилами IUPAC деякі друго­рядні функціональні групи завжди позначаються в префіксі (табл.11.2). Вважають, що такі сполуки, як вуглеводні галогенопохідні, етери, тіо­етери, нітро- і нітрозосполуки, азосполуки, діалкілпероксиди, не відносяться до головних функціональних груп.

Послідовність складання назви включає:

  1. визначення головної (старшої) функціональної групи;

  2. вибір родоначальної структури (найдовший вуглецевий ланцюг);

  3. нумерація родоначальної структури (ланцюг нумерують, починаючи з того кінця, до якого ближче функціональна група, кратний зв'язок або розгалуження);

  4. послідовність складання назви в загальному вигляді:

Назва = префікс + корінь + суфікс

Приклади:

2-метил-пропанол-1

3,5-диметил-гексен-1

Таблиця 11.1.

Головні функціональні групи у замісниковій номенклатурі

та їх позначення за порядком зменшення старшинства

Клас сполук

Загальна формула

Функціональна група

Позначення

у префіксі

у суфіксі

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Карбокси-

-

-карбонова кислота

-ова кислота

СУЛЬФОНОВІ КИСЛОТИ

R-SO2-OH

-SO2-OH

Сульфо-

-сульфонова

кислота

СОЛІ

КИСЛОТ

-

-

Метил...карбоксилат

Метил...оат

ЕСТЕРИ (СКЛАДНІ ЕФІРИ)

R-оксикар-боніл-

R...карбоксилат

R...оат

АЛЬДЕГІДИ

Форміл-

Оксо-

-карбальдегід

-аль

КЕТОНИ

Оксо-

-он

СПИРТИ

R-OH

-OH

Гідрокси-

-ол

ФЕНОЛИ

Ar-OH

-OH

Гідрокси-

-ол

АМІНИ

R-NH2

-NH2

Аміно-

-амін

** атом вуглецю, що в дужках, при нумерації входить до головного вуглецевого скелета.

Таблиця 11.2

Другорядні групи у замісниковій номенклатурі,

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]