7. Особенности ароматических аминов(анилина)

Образуют соли только с сильными кислотами:

C₆H₅NH₂ + HCl C₆H₅NH₃Cl (хлорид фениламмония

или гидрохлорид анилина)

Аминогруппа сильно активирует ароматическое кольцо в реакциях замещения – анилин реагирует с бромной водой при комнатной температуре и без катализатора с выпадением осадка 2,4,6-триброманилина (качественная реакция на ароматические амины):

8. Окисление анилина

Другая качественная реакция - при действии хлорной извести образуются продукты с интенсивным фиолетовым окрашиванием.

Глава 15. Аминокислоты и пептиды

Аминокислоты – амфотерные соединения, содержащие карбоксильную (кислотную) и аминогруппу (основную).

Классификация

1) В зависимости от взаимного расположения функциональных групп различают α,β,γ…- и т.д. аминокислоты, однако многообразные пептиды и

белки состоят из остатков α-аминокислот.

2) В зависимости от строения радикала R различают:

- алифатические аминокислоты (не имеют других функциональных групп в радикале);

- ароматические (содержат бензольное кольцо);

- гидроксиаминокислоты (содержат ОН-группу);

- серосодержащие (содержат SH-группу);

- гетероциклические (содержат цикл с гетероатомом);

- аминокислоты кислотного характера (содержат дополнительную СООН-группу);

- основные аминокислоты (содержат дополнительную NH₂-группу).

3) В зависимости от возможности синтеза в живом организме аминокислоты делят на заменимые (могут быть синтезированы из других продуктов метаболизма) и незаменимые (не могут синтезироваться в организме и должны поступать с пищей).

Всего в состав белков входит 20 (25) аминокислот. Для 10 из них желательно знать структурные формулы (это глицин, аланин, серин, валин, фенилаланин, тирозин, цистеин, лизин, триптофан и глутаминовая кислота).

Все аминокислоты, как в твердом состоянии, так и в растворе, существуют в виде внутренних солей (биполярных ионов, цвиттер-ионов, амфионов) и кристаллизуются в ионную кристаллическую решетку.

В зависимости от характера среды аминокислоты превращаются в катионы или анионы и при наложении электрического поля могут перемещаться к катоду или аноду, что используют для разделения смесей аминокислот.

15.1. Получение аминокислот

1. Гидролиз пептидов и белков .

2. Обработка галогенсодержащих карбоновых кислот избытком аммиака:

15.2. Химические свойства аминокислот

1. Реакции по СООН-группе (см. «Карбоновые кислоты»).

2. Реакции по NH₂-группе (см. «Амины»).

3. Реакции, обусловленные наличием двух функциональных групп в

молекуле:

а) Образование окрашенных комплексных солей с тяжелыми металлами…

( реакция может рассматриваться как качественная на α –аминокислоты)

б) Образование петидов и белков при взаимодействии нескольких

аминокислот. Схема процесса пептидного синтеза:

Все пептиды и белки имеют N-конец (со свободной аминогруппой) и С-конец (со свободной карбоксильной группой).

Называют пептиды (и белки), последовательно перечисляя входящие в них аминокислоты (начиная с N-конца) с суффиксом «ил», последняя аминокислота (на С-конце) имеет свое обычное неизмененное название. Например: глицил-аланил-лизин.