Экспериментальная часть

Опыт 1. Галогенирование ароматических углеводородов без катализатора

1.1. Бромирование бензола (тяга!)

В пробирку налейте по 1 мл бензола и раствора брома в четыреххлористом углероде. Закройте пробирку пробкой со вставленным в нее обратным холодильником (можно использовать длинную стеклянную трубку). Содержимое пробирки нагрейте на кипящей водяной бане (около 10 минут). Что наблюдаете? Затем откройте пробирку и поднесите к ней влажную универсальную индикаторную бумагу. Обратите внимание на цвет индикатора. Реагирует ли бензол в данном случае с бромом?

1.2. Бромирование толуола (тяга!)

В сухую пробирку поместите по 1 мл толуола и раствора брома в четыреххлористом углероде. Пробирку закройте пробкой со вставленным в нее обратным холодильником. К свободному концу холодильника поднесите влажную универсальную индикаторную бумагу. Содержимое пробирки нагрейте на кипящей водяной бане (10 минут). После окончания реакции обратите внимание на цвет индикаторной бумаги. Для обнаружения продуктов реакции полоску фильтровальной бумаги погрузите в реакционную смесь. Затем подсушите ее на воздухе и осторожно понюхайте. Бром, бромводород, толуол, четыреххлористый углерод испаряются, а на бумаге остается бромистый бензил, раздражающий слизистые оболочки носа (нюхать осторожно!). Напишите уравнение реакции бромирования толуола. Рассмотрите механизм бромирования толуола в боковую цепь. Назовите полученные соединения.

Опыт 2. Галогенирование ароматических углеводородов в присутствии катализатора

2.1. Бромирование бензола (тяга!)

В пробирку поместите 1 мл бензола, 2 мл раствора брома в четыреххлористом углероде и на кончике шпателя добавьте к смеси железных опилок. Пробирку закройте пробкой со вставленным в нее обратным холодильником, к свободному концу которого поднесите влажную универсальную лакмусовую бумагу. Содержимое пробирки нагрейте на кипящей водяной бане (10 мин). Обратите внимание на цвет индикаторной бумаги. Прореагировавшую смесь охладите. Для обнаружения продуктов реакции полоску фильтровальной бумаги опустите в реакционную смесь. Затем ее подсушите на воздухе и осторожно понюхайте. Бромбензол имеет отличный от бензола запах. Напишите уравнение реакции бромирования и рассмотрите механизм (S_Е2) этого процесса.

2.2. Бромирование толуола (тяга!)

Опыт повторите. Только вместо бензола в пробирку поместите толуол. Полученное соединение не раздражает слизистые оболочки носа (нюхать осторожно!) в отличие от бромистого бензила. Рассмотрите механизм галогенирования толуола в ядро. Объясните роль катализатора при галогенировании аренов. Какие изомеры образуются при галогенировании толуола в ядро? Напишите уравнения реакций, назовите полученные соединения. Сравните реакционную активность в этих реакциях бензола и толуола.

Опыт 3. Нитрирование ароматических углеводородов (ТЯГА!)

3.1. Нитрирование бензола

В пробирке смешайте 2 мл концентрированной азотной кислоты с 3 мл концентрированной серной кислоты. Полученную нитрующую смесь охладите до комнатной температуры и к ней по каплям (!) при встряхивании и охлаждении постепенно прилейте 2 мл бензола. Пробирку закройте пробкой со вставленным в нее холодильником. Содержимое пробирки, постоянно встряхивая, нагрейте на водяной бане (30 мин при температуре 55–60 ºС). Затем реакционную смесь вылейте в стакан с холодной водой. При этом на дне стакана выделяется нитробензол в виде маслянистых желтых капель, имеющий характерный запах горького миндаля. Напишите уравнение реакции нитрирования бензола, рассмотрите ее механизм. Какова роль серной кислоты?