Экспериментальная часть

Опыт 1. Получение ацетилена

В сухую пробирку поместите кусочек карбида кальция, прилейте воду и сразу же закройте ее пробкой с газоотводной трубкой с широким отверстием. Затем поменяйте газоотводную трубку с широким отверстием на газоотводную трубку с оттянутым концом и подожгите выделяющийся ацетилен (ТЯГА!). Опишите характер пламени. Направьте пламя в струю воздуха. Что происходит? Напишите уравнения реакций получения ацетилена из карбида кальция, горения ацетилена (полное и неполное сгорание). Определите массовые доли углерода и водорода в ацетилене.

Опыт 2. Взаимодействие ацетилена с бромной водой

Выделяющийся ацетилен пропустите в течение 1 минуты через раствор бромной воды. Какие изменения происходят при пропускании ацетилена через раствор бромной воды? Напишите уравнения реакций присоединения 1 моль, 2 моль брома к ацетилену. Укажите их механизм. Назовите продукты реакций. Сравните данную реакцию брома с этиленом.

Опыт 3. Взаимодействие с раствором перманганата калия (кислая и слабощелочная среда)

В две пробирки налейте разбавленные растворы перманганата калия, в первую прилейте несколько капель разбавленной серной кислоты, во вторую – раствора карбоната натрия. Какие изменения происходят в обеих пробирках после пропускания ацетилена? Объясните. Напишите уравнения реакций, подберите коэффициенты.

Опыт 4. Получение ацетиленида меди (І)

В пробирку налейте 2–3 мл бесцветного аммиачного раствора хлорида меди (І). После пропускания ацетилена раствор окрашивается в красно-бурый цвет, затем выпадает осадок ацетиленида меди (І). Осадок отделите от раствора и высушите на воздухе. Небольшой кусочек ацетиленида меди (І) нагрейте на асбестовой сетке, при этом ацетиленид меди разлагается. Напишите уравнения реакций образования и разложения ацетиленида меди (І). Какие свойства ацетилена проявляются в этой реакции?

Опыт 5. Получение ацетиленида серебра

В пробирку налейте 2–3 мл аммиачного раствора гидроксида серебра. После пропускания ацетилена через раствор выпадает осадок. Осадок отделите от раствора, промойте водой и высушите на воздухе. Небольшой кусочек ацетиленида серебра поместите на асбестовую сетку и осторожно нагрейте. При этом ацетиленид серебра разлагается со взрывом. Остатки ацетиленида серебра уничтожают. Для этого фильтровальную бумагу с остатками осадка поместите в стакан с водой и добавьте концентрированной азотной или соляной кислоты (1/4 часть от объема воды). Напишите уравнения реакций получения и разложения ацетиленида серебра при нагревании, взаимодействия ацетиленида серебра с азотной кислотой (или соляной).

Опыт 6. Растворимость ацетилена в воде или ацетоне

В одну пробирку налейте 2 мл воды, во вторую – 2 мл ацетона. В обе пробирки пропустите ацетилен до полного насыщения. Затем в каждую пробирку добавьте по 0,5 мл аммиачного раствора хлорида меди (І). По количеству выпавшего ацетиленида меди (І) сделайте вывод о растворимости ацетилена в воде и ацетоне.

Вопросы и задачи

1. Гомологический ряд алкинов. Номенклатура (ИЮПАК и рациональная).

2. Электронное и пространственное строение алкинов на основе представлений об sp-гибридизации атома углерода.

3. Какие виды изомерии характерны для алкинов? Приведите примеры. Различия в свойствах изомеров.

4. Какие закономерности наблюдаются в изменении физических свойств углеводородов ряда ацетилена?

5. Напишите структурные формулы изомеров состава С₅Н₈. Назовите эти соединения по номенклатуре ИЮПАК.

6. Напишите структурные формулы соединений по их названиям:

а) 4, 4-диметил-2-пентина;

б) 3-метил-3-этил-1-бутина;

в) 2, 2, 5-триметил-3-гексина;

г) 3-метил-1-гексен-4-ина.

7. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

а) СНС–С₃Н₇;

б) СНС–С(СН₃)₂–С₂Н₅;

в) СНС–С(СН₃)₂–СН₃;

г) СН₃–С(СН₃)₂–СС–С₂Н_5.

8. Составьте уравнения реакции, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) СаСО₃ → СаС₂ → С₂Н₂ → СН₃СОН;

б) СН₄ → СНСН → СН₂=СНСl → (–СН₂–СНСl–)_n;

в) С₂Н₆ → С₂Н₅Сl → СН₂=СН₂ → СН₂Сl–СН₂Сl → СНСН.

9. Углеводород содержит в массовых долях 88,89 % углерода. Его плотность по воздуху равна 1,862. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода, назовите его.

10. Сколько литров ацетилена (н.у.) можно получить при взаимодействии 51,2 кг карбида кальция с водой, если выход ацетилена составляет в массовых долях 84 %, по сравнению с теоретическим?