Гормони стероїдної структури
Кортикостероїди. Найважливішими представниками цих гормонів є 11-дезоксикортикостерон, кортикостерон, кортизон, гідрокортизон тощо. Дещо окремо стоїть гормон альдостерон.
В основі хімічної структури цих гормонів лежить вуглеводень прегненолон.
Оскільки дані гормони близькі між собою за хімічною структурою, їм властивий ряд спільних реакцій, зумовлених однотипністю функціональних груп.
1. Реакції, які ґрунтуються на відновних властивостях препаратів:
1) реакція “срібного дзеркала” з аміачним розчином аргентуму нітрату;
2) реакція з фелінговою рідиною – утворюється продукт Сu2О червоного кольору;
3) реакція з солями тетразолію – утворюються забарвлені речовини– фармазони. 2. Реакції утворення оксимів, гідразонів, семикарбазонів тощо.
3. Наявність α−β ненасиченої кетогрупи обумовлює здатність кортикостероїдів поглинати світло в УФ-області при довжині хвилі 238-242 нм. Це використовується для їх кількісного визначення фотометричними методами.
Фармакопейними препаратами є дезоксикортикостерону ацетат (мінералокортикостероїд), кортизону ацетат (глюкокортикостероїд), преднізон і преднізолон.
Дезоксикортикостерону ацетат
Властивості. Білий або кремуватий кристалічний порошок без запаху. Розчинний в оцтовій кислоті, хлороформі, важко - в спирті. Нерозчинний у воді.
Тотожність. Дає характерні реакції властиві кортикостероїдом. На відміну від інших гормонів цього ряду з конц. H2SO4 утворює вишневе забарвлення із зеленувато -коричневою флуоресценцією. При додаванні хлороформу і енергійному струшуванні реакційної суміші нижній шар забарвлюється в жовтий колір, а верхній (водний) – в зелений.
Складно-ефірна група може й бути виявлена за утворенням забарвлених гідроксаматів феруму або купруму.
Кортизону ацетат
Властивості. Білий або злегка жовтуватий кристалічний порошок. Легко розчинний в хлороформі, важко - в ацетоні, дуже мало - в спирті, нерозчинний у воді. Для кортизону ацетату характерні реакції, обумовлені наявністю в його молекулі кето - групи, в 3-ому положенні, α -кетольної групи.
Тотожність. З реакцій, які характеризують індивідуальність препарату, слід відмітити:
1) реакцію з конц. Н2SО4 – утворюється жовте забарвлення, а через деякий час – виникає жовта флуоресценція в УФ-світлі;
2) реакцію утворення гідроксамату феруму темно вишневого кольору (складно-ефірна група).
Для кількісного визначення кортизона ДФХ рекомендує спектрофотометричний метод.
Застосовується при ревматизмі, подагрі, червоному вовчаку тощо.
Висока терапевтична активність кортизону ацетату супроводжується рядом небажаних явищ: порушенням водно-сольового і азотного обміну, загострення виразкової хвороби, підвищення цукру в крові, безсоння.
При тривалому застосуванні препарату пригнічується функція наднирників (психози). Великим недоліком препарату є те, що його застосування не приводить до повного одужання. При припиненні його введення - припиняється і позитивна дія.