Лікарські речовини – похідні альдегідів

Альдегіди – це похідні вуглеводнів з загальною формулою:

Фізичні властивості альдегідів залежать від хімічного складу. Низькомолекулярні альдегіди – газоподібні речовини (формальдегід), добре розчинні у воді, спирті та ефірі. Збільшення числа атомів вуглецю приводить до утворення альдегідів, які являють собою рідини або нерозчинні тверді речовини. Низькомолекулярні альдегіди мають різкий неприємний запах, високомолекулярні – приємний квітковий запах.

П оляризований подвійний зв’язок в альдегідній групі обумовлює активні відновлювальні властивості альдегідів, які використовують в якісному і кількісному аналізі. Реакцію відновлення срібла застосовують для встановлення справжності препаратів альдегідів, які при цьому окислюються до кислот:

O кисно-відновна реакція альдегідів з йодом лежить в основі їх кількісного визначення:

Д руга важлива хімічна властивість альдегідів – їх здатність утворювати продукти приєднання, конденсації і полімеризації. Відомі численні реакції приєднання, що грунтуються на взаємодії альдегідів з фенолами (резорцином, пірогалолом, саліциловою кислотою, морфіном та ін.) в присутності концентрованої сульфатної кислоти з утворенням забарвлених речовин. Прикладом полімеризації є реакція утворення параформу з формальдегіду:

а реакція конденсації – отримання гексаметилентетраміну. Альдегіди і кетони утворюють продукти заміщення з гідроксил аміном, фенілгідразином, семикарбазидом, тіосемикарбазидом по загальній схемі:

Ф армакологічна дія альдегідів і спиртів схожа. Наявність альдегідної групи надає сполукам наркотичних властивостей. Крім того, альдегіди, як і спирти, володіють антисептичною дією. Однак в порівнянні з спиртовою альдегідна група посилює токсичність речовини. Подовження алкільного радикалу підвищує активність альдегідів, та при цьому підвищується і токсичність. Підвищує активність і токсичність наявність ненасичених зв’язків в молекулі альдегіду. Токсичність альдегідів може бути знижена утворенням гідратної форми. Ця здатність особливо проявляється у галогенованого альдегіду, який можна спостерігати на наступному прикладі:

формальдегід ацетальдегід хлораль хлоралгідрат

Наркотичні властивості у ацетальдегіду більше виражені, ніж у формальдегіду. Введення галогену в молекулу (хлораль) ще більше підвищує наркотичну дію, одночасно в тій же послідовності росте і токсичність. Утворення гідратної форми (хлоралгідрат) значно понижає токсичність.

В медичній практиці застосовують розчин формальдегіду (формалін), хлоралгідрат і гексаметилентетрамін (уротропін).

Розчин формальдегіду 40 %-вий (Solutio Formaldehydi) ф ормалін (Formalinum)

Фізичні властивості

Розчин формальдегіду – формалін – прозора безбарвна рідина зі своєрідним гострим запахом. Густина – 1,078-1,093 г/см³. Змішується у всіх співвідношеннях з водою і спиртом.

Добування

Ф ормальдегід отримують окисленням метилового спирту киснем повітря. Суміш парів метилового спирту і повітря пропускають через нагріті до 500-600ºС трубки, наповнені каталізатором ( мідь, срібло, кокс ):

Після охолодження формальдегід (безбарвний газ з гострим запахом) розчиняють у воді до отримання 36,5-37,5% водного розчину, який називають формаліном.

Тотожність

1. Для встановлення тотожності розчину формальдегіду ДФ Х рекомендує використовувати загальну на альдегіди реакцію відновлення срібла (“реакцію срібного дзеркала”):

2. Ідентифікувати формальдегід можна за допомогою реакції утворення забарвлених продуктів взаємодії з саліциловою кислотою в присутності концентрованої сірчаної кислоти (з’являється червоне забарвлення):

Ауриновий барвник

С пецифічна домішка. При визначенні чистоти розчину формальдегіду по ДФ Х встановлюють граничний вміст в ньому домішок мурашиної кислоти (методом нейтралізації).Мурашина кислота може з’явитися в розчині формальдегіду внаслідок реакції дисмутації:

ДФ допускає вміст домішок мурашиної кислоти не більше 0,2%.

Кількісне визначення

1 . Йодометрія в лужному середовищі, зворотнє титрування, індикатор – крохмаль, Е=1/2М.м. Метод грунтується на реакції окислення альдегідів йодом в лужному середовищі. Йод при цьому утворює гіпойодид (сильний окислювач):

Потім додають надлишок сірчаної кислоти, непрореагований гіпойодид перетворюється в йод, який відтитровується тіосульфатом натрію:

З берігання

Розчин формальдегіду необхідно зберігати в добре закритих склянках при температурі не нижче +9ºС. При більш низькій температурі відбувається полімеризація з утворенням параформу [СН₂О]n – твердої білої речовини. Для запобігання полімеризації до препарату додають до 1% метилового спирту.

Застосування

Розчин формальдегіду застосовують зовнішньо як антисептичний засіб у вигляді 0,5-1%-них розчинів для дезинфекції рук, шкіри, інструментів.