
- •Фармацевтична хімія
- •Вступ. Загальні положення про аналіз лікарських засобів
- •Методи аналізу лікарських препаратів
- •Загальні реакції на тотожність
- •Визначення функціональних груп
- •Питання для самоконтролю
- •Аналіз чистоти лікарських засобів
- •Кількісне визначення лікарських засобів
- •1. Похідні галогенів
- •1. Препарати гідроген пероксиду
- •Аналіз сполук вісмуту, цинку, купруму, аргентуму, феруму, платини і гадолінію.
- •Загальні реакції, які використовуються в аналізі
- •Сполуки купруму Купруму сульфат
- •Сполуки аргентуму
- •Колоїдні розчини срібла
- •Сполуки феруму Феруму сульфат
- •Органічні фармацевтичні препарати
- •Лікарські речовини – галогенопохідні вуглеводнів аліфатичного ряду
- •Хлороформ (Chloroformium)
- •Фізичні властивості
- •Йодоформ (Iodoformium)
- •Трийодметан
- •Добування
- •Етилхлорид (Aethylii chloridum)
- •Добування
- •Лікарські речовини – похідні спиртів
- •Спирт етиловий (Spiritus aethylicus)
- •У процесі отримання побічними продуктами можуть бути піровиноградна кислота, ацетальдегід, гліцерин, сивушні масла. Для очищення від домішок етиловий спирт переганяють.
- •Гліцерин (Glycerinum)
- •Лікарські речовини – феноли та їх похідні
- •Ф енол чистий (Phenolum purum)
- •Т имол (Thymolum)
- •Ф енолфталеїн (Phenolphtaleinum)
- •Д ля ідентифікації фенолфталеїну використовують реакцію з лугом, при додаванні якого розчин препарату забарвлюється у малиновий колір:
- •Лікарські речовини – похідні альдегідів
- •Розчин формальдегіду 40 %-вий (Solutio Formaldehydi) ф ормалін (Formalinum)
- •Х лоралгідрат (Chloralum hydratum)
- •Лікарські речовини – похідні карбонових кислот аліфатичного ряду
- •Калію ацетат (Kalii acetas)
- •Кальцію лактат (Calcii lactas)
- •Кальцію глюконат (Calcii gluconas)
- •Натрію цитрат (Natrii citras)
- •Лікарські речовини – амінокислоти аліфатичного ряду
- •Кислота глутамінова (Acidum glutamicum)
- •Ц истеїн (Cysteinum)
- •Лікарські речовини, похідні етерів
- •Питання для самоконтролю
- •Лікарські речовини, похідні естерів
- •Лікарські речовини – похідні барбітурової кислоти
- •Лікарські речовини– похідні ароматичних кислот та фенолокислот
- •К ислота бензойна (Acidum benzoicum)
- •С аліцилова кислота (Acidum salicylicum)
- •Н атрію саліцилат (Natrii salicylas) Натрію 2-гідроксибензолкарбоксилат
- •К ислота ацетилсаліцилова (Acidum acetylsalicylicum) Саліциловий естер оцтової кислоти
- •Зберігання
- •Ф енілсаліцилат (Phenylii salicylas) Феніловий естер саліцилової кислоти
- •Органічні фармацевтичні препарати – похідні ароматичних амінів
- •К сикаїн (Xycainum) Лідокаїн (Lidocainum)
- •П арацетамол (Paracetamolum)
- •Лікарські речовини, похідні біс-(β-хлоретил)аміну
- •Сарколізин
- •Лікарські речовини – похідні ароматичних амінокислот
- •А нестезин (Anaesthesinum)
- •Новокаїн (Novocainum)
- •Дикаїн (Dicainum)
- •Лікарські речовини – похідні піразолу
- •Ф еназон (Phenasone)
- •Метамізолу натрієва сіль (Metamizolum natricum) а нальгін (Analginum)
- •Лікарські речовини – похідні гідразиду ізонікотиновоі кислоти
- •Лікарські речовини – похідні 8-оксихіноліну
- •Лікарські речовини з групи алкалоїдів
- •Загальні алкалоїдні реактиви:
- •Спеціальні алкалоїдні реактиви:
- •Похідні тропану
- •А тропіну сульфат (Atropini sulfas)
- •Скополаміну гідробромід (Scopolamini hydrobromidum)
- •Похідні хіноліну : хінін та його солі
- •Хімічні властивості і аналіз якості
- •Похідні бензилізохіноліну : папаверіну гідрохлорид
- •П апаверину гідрохлорид (Papaverini hydrochloridum)
- •Похідні фенантренізохіноліну
- •М орфіну гідрохлорид (Morphini hydrochloridum)
- •Е тилморфіну гідрохлорид
- •Похідні імідазолу: пілокарпіну гідрохлорид, дибазол, метронідазол, клонідину гідрохлорид п ілокарпіну гідрохлорид
- •Похідні пурину
- •Т еобромін (Theobrominum)
- •Лікарські речовини – вітаміни
- •Тотожність
- •Тотожність
- •Лікарськіречовини групи антибіотиків та їх напівсинтетичних аналогів
- •І. Метацикліну гідрохлорид (Methacyclini hydrochloridum). Рондоміцин.
- •Іі. Антибіотики ароматичного ряду Левоміцетин
- •IV. Цефалоспорини
- •V. Антибіотики – глікозиди Стрептоміцину сульфат (Streptomycini sulfas) (дфу)
- •VI. Антибіотики – аміноглікозиди
- •Viі. Лінкоміцини Лінкоміцину гідрохлорид (Lyncomycini hydrochloridum) (дфу)
- •Т ерпінгідрат
- •К амфора
- •Б ромкамфора.
- •Лікарські речовини - комплексоутворюючі сполуки
- •Ф ерамід
- •Етилендіамінтетраацетати
- •Препарат добувають конденсацією етилендіаміну з надлишком монохлороцтової кислоти:
- •О сарсол
- •Металоорганічні сполуки.
- •М еркурійсаліцилова кислота
- •Лікарcькі речовини, продукти переробки нафти
- •Лікарські речовини – гормони та гормоноподібні препарати
- •Гормони мозкового шару наднирників
- •Гормони стероїдної структури
- •1. Реакції, які ґрунтуються на відновних властивостях препаратів:
- •Дезоксикортикостерону ацетат
- •Кортизону ацетат
- •Преднізолон (Prednisolonum)
- •Статеві гормони
- •Андростан
- •Прогестерон (Progesteronum)
- •Література
- •Фармацевтична хімія
- •За загальною редакцією професора і. Ф. Мещишена Українською мовою
Лікарcькі речовини, продукти переробки нафти
Всі органічні сполуки є похідними вуглеводнів: насичених і ненасичених, ароматичних, карбоциклічних чи гетероциклічних. Основним джерелом добування вуглеводнів є природний газ і нафта. Природні гази містять тільки нижчі насичені вуглеводні. В залежності від місця знаходження родовищ нафта містить різні вуглеводні. Наприклад, бакинська містить головним чином циклічні вуглеводні (нафтени), грозненська - вуглеводні жирного ряду, а в нафті півострова Мангашлик більше 40% ароматичних вуглеводнів.
Нафта і продукти її перегонки ще з давніх часів застосовувались як лікарські засоби. Багато продуктів переробки нафти (бензин, петролейний ефір, вазелін і вазелінове масло, парфін) знаходять застосування в медицині. Всі ці продукти є представниками насичених вуглеводнів.
Низькокиплячі насичені вуглеводні застосовуються як засоби для-змивання смол, жирів, лаків і як індиферентні основи для мазей.
Щоб одержати медичні препарати з нафти , її піддають фракційній перегонці. В результаті утворюються фракції, які відрізняються за температурою кипіння і густиною.
При температурі кипіння до 150° одержуються так звані легкі продукти, які в подальшому розділяються на петролейний ефір і бензин. Густина цієї фракції 0,760 г/см3.
Фракція олій або гасова - температура кипіння 150-250°. Густина 0,865 г/см3
Солярові масла - температура кипіння 360°. Густина 0,87-0,95 г/см3 3 фракції солярових масел після подальшої перегонки одержують вазелінову олію (рідкий парафін).
Нафтові залишки, з яких добувають вазелін і парафін.
Продукти, одержані з нафти, бувають завжди забруднені сірчистими і азотовмісними сполуками, ненасиченими і ароматичними вуглеводнями. Для очистки від домішок речовини, одержані з нафти, обробляють концентрованою сірчаною кислотою, а потім лугом, який нейтралізує кислі продукти реакції і одночасно дає можливість відокремити нафтенові кислоти, які є недопустимою домішкою в медичних препаратах.
Вазелін. У хімічному відношенні вазелін – це суміш твердих і рідких, головним чином насичених , вуглеводнів аліфатичного ряду . Його добувають перегонкою з водяною парою у вакуумі фракцій парафінистої нафти, які киплять при температурі понад 300°С. Добуті дистиляти розділяють відстоюванням при низькій температурі на мастильні олії та напівтвердий осад, який рафінують адсорбційними глинами. Штучний вазелін добувають при сплавленні парафіну з вазеліновою олією.
Вазелін – однорідна білого або жовтуватого кольору мазеподібна речовина, яка тягнеться нитками, з температурою топлення 37-50 С. При намазуванні на скляну пластинку дає рівну плівку, яка не повинна сповзати або розтріскуватися. Розчиняється в ефірі, бензині та хлороформі, не розчиняється у воді. В спирті розчиняється мало. У хімічному відношенні - це інертна речовина (не оксидується, не омилюється лугами, не змінюється при дії концентрованих кислот).
Вазелін білий та вазелін жовтий служить основами для виготовлення мазей. Відрізняються між собою тільки ступенем чистоти.
Твердий парафін. Суміш аліфатичних вуглеводнів від С19Н 40 до СззН72. Найчастіше парафін відповідає формулі С24Н50 і складається з 65-75% вуглеводнів нормальної структури та 25-3 5% вуглеводнів розгалужених.
Джерелом добування твердого парафіну є парафінова фракція нафти, яку переганяють , а добуті олії охолоджують і вичавлюють на фільтрпресах. Таким чином добувають парафіновий гач, який рафінують сірчаною кислотою і піддають "потінню" (повільному витоплюванню при щораз вищій температурі).
Парафін – біла тверда мікрокристалічна маса без запаху і смаку. У воді і спирті не розчиняється. Легко розчиняється в ефірі, хлороформі, бензині та жирних оліях. Препарат стійкий до дії концентрованих кислот, лугів, оксид антів, хлору тощо. Температура топлення 50-54°С.
Застосовується як основа для мазей та для лікування теплом при невралгіях, невритах тощо. В останньому випадку накладають на частини тіла компреси, насичені парафіном (температура 45-50°С).
Вазелінова олія (рідкий парафін). Добувають очищенням дистиляторів парафінової або напівпарафінової фракцій нафти ( після відгонки бензину і керосину) за допомогою димучої сірчаної кислоти та адсорбційних глин. При наявності великої кількості твердих вуглеводнів їх відділяють охолодженням та вичавлюванням на фільтрпресах.
У хімічному відношенні вазелінова олія є сумішшю аліфатичних насичених вуглеводнів, нерозгалужених і розгалужених, нафтенових вуглеводнів. Аналогічно парафіну препарат інертний по відношенню до хімічних реагентів ( кислот, лугів, окислювачів тощо).
Вазелінова олія - безбарвна рідина, без запаху і смаку, не розчиняється у воді і дуже погано- в спирті. Добре розчиняється в ефірі, хлороформі, бензині та рослинних оліях, за винятком рицинової. Густина Вазелінова олія - безбарвна рідина, без запаху і смаку, не розчиняється у воді і дуже погано- в спирті. Добре розчиняється в ефірі, хлороформі, бензині та рослинних оліях, за винятком рицинової. Густина препарату 0,875-0,890 г/см3. Температура застигання не вище 5°С. Вазелінова олія не повинна флуоресціювати, що вказувало б на наявність високомолекулярних ароматичних вуглеводнів.
Рідкий парафін застосовують як основу для мазей, як проносний засіб при хронічних запорах (1-2 столові ложки на день).
Рафінована нафталанська нафта – природний продукт, який добувають в курортній місцевості Нафталан (Азербайджан). Препарат нагрівають до 125 -1350 С, відганяючи воду та леткі складники. Нафталанська нафта - це суміш вуглеводнів та смол, до складу яких входять речовини фенольного і естрогенного характеру, сполуки сульфуру, хлору тощо; не містить бензину, керосину, парафіну і характеризується невеликою, але виразною радіоактивністю.
Нафталанська нафта - густа чорна рідина з зеленуватою флуоресценцією, специфічним запахом, слабо кислою реакцією та істиною 0,940-0,960 г/см3. Розчиняється в бензині, хлороформі, бензолі, гліцерині, оліях та жирах, у воді нерозчинна. Для ідентифікації до розчину препарату в бензолі (розчин червоно-бурого кольору з синьою флуоресценцією) добавляють ріаний об’єм концентрованої сульфатної кислоти і суміш збовтують 5-10 хв. При цьому бензольний шар прояснюється, а кислотний шар буріє внаслідок розчинення смол і сульфування ароматичних вуглеводнів.
З нафталанської нафти виготовляють нафталанову, саліцилнафталанову, цинк-нафталанову, цинк-дьогтьово-нафталанову та інші мазі, які застосовуються при захворюваннях шкіри (екземи, нейродерміти, фурункульоз), при артритах, остеоартритах, невралгіях, радикулітах, опіках, виразках та ін. Крім того, виготовляють емульсію нафталану. Препарати діють як пом’якшуючі, дезинфікаційні та болезаспокійливі.
Інші препарати. Бензин та керосин (гас) мають невелике значення в лікарській справі як розчинники. З мастильних олій застосовується автол і солідол (консистентна мазь, що містить мила) Автол входить до складу автолової олії, яку вживають при лікуванні ран, опіків та виразок, а також до складу антипсоріатикуму – препарату , що містить трихлортриетиламін і застосовується для лікування псоріазу. Солідол входить до складу мазі С Т (разом з вазеліном, борною кислотою та ментолом), яка також застосовується для лікування псоріазу.. Полімеризовану автолову олію – полімерол- застосовують при стрептодермії, хронічних екземах , опіках тощо.
Тринітротолуол застосовують як фунгістатичний засіб. Добувають нітруванням толуолу сумішшю азотнорітратної і сульфатної кислот. Тринітротолуол - це білі кристали, що плавляться при 80-85°С, важкорозчинні у воді. Входить до складу лікватолу (рідина) таунгкетолу (мазь), що застосовується при дріжджових ураженнях шкіри, нейродермітах, мікробних екземах .
Питання для самоконтролю
1 .Які класи органічних сполук входять до складу нафти?
2. Як з нафти одержують продукти, з яких виготовляють лікарські препарати?
З. Які домішки мають продукти, одержані при фракційній перегонці нафти?
4 Як видаляють домішки речовин, щоб одержати з них лікарські препарати?
5. Які речовини, одержані з нафти, використовують в медицині?
6. Для чого використовують в медицині вазелін і вазелінова олія? Чим вони відрізняються?
7. Які препарати виготовляють з рафінованої нафталанської нафти?
При яких захворюваннях використовують препарати, виготовлені з нафталанської нафти? Як ідентифікують нафталанську нафту?