Лікарські речовини – вітаміни

Вітаміни – складні, біологічно активні органічні сполуки різноманітної хімічної природи, які надходять в невеликих кількостях з їжею в організм тварин і людини, де відіграють велику роль в обміні речовин, беручи участь в процесах біокаталізу. Відсутність або нестача вітамінів в організмі викликає тяжкі захворювання – цингу, рахіт, пелагру, курячу сліпоту і ін. При нестачі вітамінів в організмі розвиваються хвороби, які називають гіповітамінозами. Надлишок вітамінів в організмі приводить до захворювання – гіпервітамінозу. Захворювання, пов’язані з відсутністю вітамінів, називаються авітамінозами.

Речовини, які здатні перетворюватися в організмі людини у вітаміни, називаються провітамінами ( наприклад, каротин). Крім вітамінів, існують також їх антагоністи, Це речовини, які або перетворюють вітаміни в недіючі сполуки, або витісняють їх з організму, або блокують ферментатитвні системи, до складу яких входять вітаміни.

Вітаміни поділяють на водорозчинні та жиророзчинні. Наприклад, розчинність рибофлавіну у воді 0,012%, але він належить до водорозчинних, оскільки в рослинних оліях,жирах і ефірах його розчинність ще менша.

До жиророзчинних вітамінів належать вітаміни групи А, Д, Е, F i K, до водорозчинних- вітаміни групи В,С і деякі синтетичні вітаміни групи К.

За хімічною класифікацією вітаміни ділять на такі групи:

1. Вітаміни аліфатичного ряду:

а) ненасичені аліфатичні (вітамін F);

б) похідні лактонів ненасичених поліоксікарбонових кислот (аскорбінова кислота);

в) аміноспирти (холін);

г) пангамові кислоти (вітамін В₁₅);

д) похідні β-амінокислот (пантотенова кислота – вітамін В₃).

2. Вітаміни аліциклічного ряду:

а) циклогексанолові вітаміни (_{ІНОЗИТ);}

б) циклогексенові з полієновим ланцюгом ізопреноїдного характеру (ретиноли – вітаміни групи А);

в) циклогексенол-етиленгідринданові (кальцифероли – вітаміни групи D);

3. Вітаміни ароматичного ряду:

а) амінозаміщені ароматичні кислоти ( п-амінобензойна кислота – вітамін Н);

б) похідні нафтохінонів (вітаміни групи К),

4. Вітаміни гетероциклічного ряду: ( вітаміни групи Е, біофлавоноїди –вітаміни групи Р, вітаміни групи В: В₆, В₁,В_с, В₂, В_12).

Кислота аскорбінова γ-лактон-2,3 –дегідро – L – гулонової кислоти:

Кислота аскорбінова, можливо, має генетичну спорідненість з моносахаридами, що проявляється в подібності стуктурних фрагментів. Тому вітамін С міститься в багатьох рослинах.

Кислота аскорбінова – білий кристалічний порошок без запаху, кисла на смак, добре розчинна у воді, розчинна в спирті, практично нерозчинна в ефірі, бензолі, хлороформі.

Аскорбінова кислота має 2 асиметричних атоми вуглецю, оптично активна. ДФ вимагає визначати кут повертання (α) 2% розчину і розраховувати питоме обертання.

Хімічна структура вітаміну С була встановлена у 1933 р. і в цьому ж році був здійснений її синтез.

Кислотні властивості. Енольні гідроксили в 2 і 3 положеннях лактонового кільця мають кислотні властивості, дають кислу реакцію на лакмус, реагують з NaOH i NaНCO_3.

На наявності кислотних властивостей грунтується реакція з феруму (П) сульфатом. Утворюється феруму аскорбат:

Лактонне кільце аскорбінової кислоти руйнується під дією лугів , потім утворюється фурфурол, виділяється СО₂ і вода.

2. Аскорбінова кислота має сильні відновні властивості. Окислювачі (AgNO₃, KMnO₄, FeCI₃, реактив Фелінга) окиснюють кислоту аскорбінову до кислоти дікетоаскорбінової.

Д ля визначення тотожності препарату використовують реакцію з аміачним розчином аргентуму нітрату; випадає темний осад металічного срібла:

В реакції аскорбінової кислоти з розчином 2,6 – дихлорфеноліндофеноляту синього кольору забарвлення зникає:

Акорбінова кислота обезбарвлює метиленовий синій, відновлює [Fe(CN)₆]^3- до [Fe(CN)₆]^4-, солі Fe³⁺ до Fe²⁺, Cu²⁺ до Cu⁺.

Кількісне визначення. 1. Алкаліметрія, титрант 0,1 М розчин натрію гідроксиду (титрується як одноосновна кислота по ОН групі в 3-му положенні лактонового кільця; індикатор – фенолфталеїн:

Виражені відновні властивості аскорбінової кислоти лежать в основі декількох методів кількісного визначення вітаміну С(йодометрія, йодатометрія, йодохлорметрія).

2. Йодометрія – титрант розчин йоду в нейтральному, слабкокислому або слабколужному середовищі (пряме титрування):

Аскорбінова кислота бере участь в окисно-відновних процесах , що відбуваються в організмі, у вуглекислому бміні , регенерації тканин, утворенні стероїдних гормонів. Денна потреба складає 50-100 мг. Кислота аскорбінова використовується у вигляді порошків, таблеток, розчинів для ін’єкцій. Оскільки в розчинах вона легко окиснюється, розчини для ін’єкцій готують на воді, насиченій СО₂ з додаванням стабілізаторів – антиоксидантів (Na₂SO_4, Na₂S₂O₃). В розчин для ін’єкцій додають натрію гідрокарбонат, тому що препарат має кислу реакцію середовища, яка подразнює тканини.

Застосовується при скорбуті(цинга), гемофілії, кровотечах ( з носа. легень, нирок), захворюваннях печінки, променевій хворобі, переломах кісток тощо.

Зберігають у добре закритій тарі з темного скла.

Кальцію пангамат (вітамін В₁₅)

Пангамова кислота – це ефір D-глюконової кислоти і диметиламіноглікоколю. Виділена з рисових висівок, дріждів, крові, печінки. Активує перенесення кисню в клітинах тканин і бере участь в метилюванні біосубстратів.

Представляє собою білий, іноді з жовтуватим відтінком порошок з характерним запахом, гігроскопічний, легко розчинний у воді, практично нерозчинний в органічних розчинниках.

Тотожність визначають: а) реакцією на Са²⁺

б) Залишок глюконової кислоти з катіоном Fe³⁺ дає сполуку світло-зеленого забарвлення.

b) При дії на препарат лугу відчувається запах аміаку.

Вітаміни групи В₆. Впливають н6а тканинний обмін – нікотинова кислота, її амід( вітамін РР) та оксиметил піридинові вітаміни ( група В₆).

Вітамін В₁ (тіамін, антиневритний вітамін)

За хімічною будовою його молекула складається з двох гетероциклічних ядер – піримідинового та тіазольного:

Маючи первинну спиртову групу, він може легко реагувати з АТФ, утворюючи тіаміндифосфат (ТДФ + АМФ). Це дозволяє йому виконувати роль коферменту. Він бере участь у вуглеводному обміні. Коферментна функція ТДФ:

• окиснювальне декарбоксилювання пірувату та 2-оксоглутарату;

• транс-кетолазні реакції пентафосфатного шляху окиснення глюкозо-6-фосфату.

Добова потреба у вітаміні В₁ складає 1,5 – 2 мг.

Тіамінна недостатність призводить до:

1. накопичення в крові та внутрішніх органах і тканинах надлишкового(неокисленого) пірувату;

2. порушення енергетичного обміну;

3. виникнення поліневритів („бері-бері”).

Джерела: хліб(переважно житній з борошна грубого помолу, крупи – гречана. вівсяна, пивні дріжді).

Тіаміну хлорид – білий кристалічний порошок, легкорозчинний у воді з утворенням кислих розчинів (рН розчину 2,5 – 3,4), у спирті важкорозчинний, а в ефірі, хлороформі та жирах не розчиняється.