Лікарські речовини, похідні біс-(β-хлоретил)аміну
Аміни - це органічні похідні аміаку. Залежно від кількості радикалів, введених у молекулу аміаку замість атомів гідрогену, аміни поділяються на первинні RNH2, вторинні R2NH і третинні R3N. Третинні аміни здатні утворювати четвертинні амонійні основи (R4N)+OH- та їх солі (R4N)+X‾. Аміни аліфатичного ряду розчиняються у воді з утворенням сильно лужних розчинів. Завдяки основним властивостям аміни розчиняються в розбавлених мінеральних кислотах з утворенням солей.
Для ідентифікації амінів додають до розчину препарату в розведеній хлоридній кислоті невелику кількість натрію нітриту.
У випадку первинних аліфатичних амінів розчин залишається безбарвним, виділяється азот і утворюється спирт. Якщо препарат містить вторинну аміногрупу, то виділяються жовті нітрозосполуки у вигляді крапель рідини. Деякі вторинні аліфатичні аміни утворюють стійкі нітрити, які розчиняються у воді.
Аміни, що містять у своїх молекулах хлоретильні угрупування, застосовують для лікування новоутворень (новембехін, допан, ендоксан, сарколізин та ін.).
Найпростішою речовиною цього типу є трихлортриетиламін N(СН2СН2СІ)3. Його називають “азотним іпритом” за аналогією з молекулою іприту S(CH2CH2CI)2. Чистий трихлортриетиламін є сильною отрутою; потрапляючи на шкіру, викликає значні опіки. 0,1% Розчин препарату застосовують в Чехії під назвою Т.S.160 для лікування лімфосаркоми, ретикулосаркоми, хронічної лейкемії; тощо. У нас трихлортриетиламін застосовують для лікування псоріазу у вигляді мазі антисоріатикум, яка складається з 1 ч. трихлортриетиламіну та 40 000 або 100 000ч. вазеліну (іноді автолової мазі). Суміш 0,0007 г трихлотриетиламіну, 10г масляної витяжки з кам'яновугільної смоли та 90 г вазеліну використовують як мазь антрамін для лікування лускатого лишаю.
Новембехін це гідрохлорид 2-хлорпропіл-N,N-біс-(β-хлоретил) аміну:
Препарат добувають за схемою:
Властивості.
Новембехін - біла кристалічна речовина,
температура плавлення якої 69-71 °С,
добре розчиняється
у воді.
Тотожність. При кип’ятінні з лугами легко гідролізує з відщепленням хлору. Водний розчин препарату з розчинами аргентуму нітрату утворює білий осад АgСІ, а з КВіJ4 - оранжевий осад йод вісмутату 2-хлорпропіл-N,N-біс- ( β-хлоретил)-аміну.
Кількісне визначення препарату проводять аргентометрично за методом Фольгарда.
Застосування. Новембехін застосовують для лікування лімфогранулoматозу, хронічних мієлолейкозів та грибоподібних мікозів. Препарат розчиняють у розчині Зінгера і вводять інтравенозно.
Максимальна доза - 10 мг.
Зберігають за списком А. Потрапляючи на шкіру , препарат виявляє сильну наривну і подразнюючу дію.
Аналогічне застосування препаратів новембітолу та дегранолу.
Новембітол - це гідрохлорид о-ксиліл- N,N-бiс-(β-хлоретил)-аміну
СНзС6Н4СН2N(СН2СН2СІ)2 ∙НСІ
Дегранол (випускає промисловість Угорщини) є дигідрохлорид 1,6-дi-(хлоретиламін)-1,6-дезокси-D-маніту:
СІСН2СН2NH-СН2(СНОН)4-СН2-NHСН2СН2СІ ∙2НСІ.
Слід відмітити, що залишок маніту значно знижує токсичність. Тому дегранол в 62 рази менш токсичний, ніж азотний іприт.