К ислота ацетилсаліцилова (Acidum acetylsalicylicum) Саліциловий естер оцтової кислоти
Фізичні властивості
Кислота ацетилсаліцилова – безбарвні кристали або білий кристалічний порошок без запаху або зі слабким запахом, слабкокислого смаку. Температура плавлення 133-138˚С. Препарат практично нерозчинний або мало розчинний у воді, але легко розчиняється в лугах, спирті та інших органічних розчинниках.
Добування
К
ислота
ацетилсаліцилова утворюється за рахунок
взаємодії фенольного гідроксилу кислоти
саліцилової з оцтовою кислотою
(ацетилхлоридом). Водовіднімаючим
засобом служить безводний цинку хлорид
:
Тотожність
Д
ля
випробування тотожності препарату
використовують реакцію гідролізу в
кислому або лужному середовищі з
наступною ідентифікацією продуктів
гідролізу. Кислоту ацетилсаліцилову
піддають гідролізу в лужному середовищі:
П
отім
підкислюють розведеною сульфатною
кислотою і спостерігають утворення
білого кристалічного осаду саліцилової
кислоти:
До фільтрату, що містить оцтову кислоту, додають спирт і концентровану сульфатну кислоту – утворюється оцтовоетиловий ефір з характерним запахом:
Саліцилову
кислоту, що міститься в осаді, ідентифікують
за допомогою феруму (ІІІ) хлориду за
утворенням фіолетового забарвлення.
Кислоту ацетилсаліцилову можна також піддати і кислому гідролізу. При додаванні концентрованої сірчаної кислоти і води відчувається запах оцтової кислоти. Якщо додати до суміші розчин формальдегіду, то з’явиться рожеве забарвлення (кольорова реакція на саліцилову кислоту).
Кількісне визначення
Д
ля
кількісного визначення кислоти
ацетилсаліцилової ДФ Х рекомендує
метод, що грунтується на нейтралізації
препарату без попереднього гідролізу.
Препарат розчиняють у нейтралізованому
і охолодженому до 8-10˚С спирті та титрують
0,1 н. розчином натрію гідроксиду, індикатор
– фенолфталеїн:
Кислота ацетилсаліцилова Натрієва сіль кислоти ацетилсаліцилової
Зберігання
Кислоту ацетилсаліцилову зберігають в добре закритій тарі. Такі умови зберігання запобігають процесу гідролізу препарату. Кислота ацетилсаліцилова гідролізує у водних розчинах і при зберіганні в вологому місці.
Застосування
За фармакологічною дією препарат схожий з вихідним продуктом синтезу – кислотою саліциловою. Вона утворюється в результаті поступового гідролізу кислоти ацетилсаліцилової. Кислоту ацетилсаліцилову застосовують внутрішньо в якості протиревматичного, протизапального, болезаспокійливого і жарознижуючого засобу.
Ф енілсаліцилат (Phenylii salicylas) Феніловий естер саліцилової кислоти
Фізичні властивості.
Фенілсаліцилат – білий кристалічний порошок або дрібні безбарвні кристали зі слабким запахом. Температура плавлення 42-43˚С. Препарат практично нерозчинний або мало розчинний у воді, але добре розчиняється в лугах, спирті та інших органічних розчинниках.
Добування
Фенілсаліцилат одержують, нагріваючи суміш саліцилату натрію, феноляту натрію і трихлороксиду фосфору (V):
Фенілсаліцилат
Тотожність
Д
ля
випробування тотожності препарату
використовують реакцію гідролізу в
кислому або лужному середовищі з
наступною ідентифікацією продуктів
гідролізу. При додаванні до фенілсаліцилату
концентрованої сульфатної кислоти і
води відчувається запах фенолу :
Саліцилову кислоту, яка виділилася, ідентифікують за утворенням рожевого забарвлення від додавання розчину формальдегіду.
Фенілсаліцилат відрізняється від кислоти ацетилсаліцилової наявністю в молекулі незаміщеного фенольного гідроксилу. Тому цей препарати можна ідентифікувати за утворенням фіолетового забарвлення після додавання до водного чи спиртового розчинів краплини розчину феруму (ІІІ) хлориду. Кислота ацетилсаліцилова, що містить домішки саліцилової кислоти, цієї реакції не дає.
Кількісне визначення
Для кількісного визначення фенілсаліцилату використовують реакцію лужного гідролізу. Для цього беруть надлишок 0,5 н розчину натрію гідроксиду і гідролізують препарат при нагріванні на киплячій водяній бані. Надлишок титрованого розчину лугу відтитровують 0,5 н розчином хлоридної кислоти. Надлишок лугу і утворені при гідролізі фенілсаліцилату феноляти (фенолят натрію і фенолят саліцилату натрію) титрують з індикатором бромкрезоловим пурпуровим:
Саліцилат
натрію
Фенол
Зберігання
Фенілсаліцилат зберігають в добре закритій тарі і оберігають від дії світла. Такі умови зберігання запобігають процесу гідролізу препарату.
Застосування
Фенілсаліцилат застосовують внутрішньо в якості антисептичного засобу при захворюваннях кишківника і сечових шляхів.
Питання для самоконтролю
1. Як можна одержати складні ефіри саліцилової кислоти?
2. Запропонуйте спосіб ідентифікації кислоти ацетилсаліцилової.
3. Як можна визначити саліцилову кислоту, яка утворилася внаслідок лужного гідролізу кислоти ацетилсаліцилової?
4. Запропонуйте реакцію якою можна розрізнити фенілсаліцилат і кислоту ацетилсаліцилову.
5. Запропонуйте кількісне визначення для фенілсаліцилату.
6. Яка сполука утвориться в результаті гідролізу аспірину (ацетилсаліцилової кислоти) в організмі?
Тестові завдання
1. Ацетилсаліцилова кислота є:
А) простим ефіром по гідроксогрупі саліцилової кислоти;
В) складним ефіром по карбоксильній групі саліцилової кислоти;
С) складним ефіром по гідроксогрупі саліцилової кислоти;
D) внутрішнім складним ефіром (лактоном).
2. Фенілсаліцилат – це:
А) феніловий ефір саліцилової кислоти;
В) метиловий ефір саліцилової кислоти;
С) ангідрид саліцилової кислоти;
D) етиловий ефір саліцилової кислоти.
3. Фенілсаліцилат можна ідентифікувати::
А) розчином аргентуму нітрату;
В) реактивом Фелінга;
С) розчином феруму (ІІІ) хлориду;
D) розчином феруму (ІІІ) хлориду після омилення.
4. Ацетилсаліцилову кислоту визначають кількісно методом алкаліметрії, при температурі не більше 20˚С, тому що:
А) при вищій температурі реакція не протікає;
В) при вищій температурі відбувається декарбоксилювання;
С) при вищій температурі ацетилсаліцилова кислота ізомеризується;
D) при вищій температурі може протікати омилення.