Лікарські речовини – феноли та їх похідні
Феноли, на відміну від спиртів, є похідними ароматичних вуглеводнів, що містять в молекулі одну або декілька гідроксильних груп, безпосередньо пов’язаних з ароматичним ядром. За числом гідроксильних груп розрізняють одноатомні, двоатомні та триатомні феноли:
Фенол
Резорцин
Пірогалол
Хімічні властивості фенолів зумовлені як наявністю в молекулі гідроксильної групи з рухливим атомом водню, так і ароматичними властивостями бензольного ядра. Внаслідок взаємодії електронної пари атому кисню гідроксильної групи з π-електронами ароматичного ядра феноли проявляють (на відміну від спиртів) кислотні властивості.
При розчиненні в лугах феноли утворюють феноляти:
Р
озчини
фенолятів у воді дуже сильно гідролізовані
і нейтралізуються навіть диоксидом
карбону. Тому карбонати лужних металів
не утворюють феноляти. Цим феноли
відрізняються від кислот.
Феноли легко вступають у реакції конденсації, які використовують для аналізу препаратів фенолів, а також для добування їх похідних (фенолфталеїн, флуоресцеїн).
Наявність фенольного гідроксилу в молекулі надає специфічні хімічні властивості цим сполукам. Більшість з них легко окислюються навіть киснем повітря. Нижчі феноли при окисленні киснем змінюють забарвлення (до жовтого або червоного).
Подібно до спиртів феноли можуть утворювати прості та складні ефіри. Реакцію етерифікації застосовують для добування ліків похідних фенолів, а реакцію омилення – для їх аналізу.
На відміну від бензолу фенол легко вступає в реакцію заміщення, утворюючи галоген-, нітро-, сульфопохідні та ін. При цьому заміщуються атоми гідрогену, розташовані в орто- і пара-положенні по відношенню до фенольного гідроксилу. Ці реакції використовуються для аналізу препаратів фенолів і синтезу їх похідних.
В медичній практиці застосовують препарати: фенол чистий, тимол, а також похідне фенолу – фенолфталеїн.
Ф енол чистий (Phenolum purum)
Фізичні властивості
Фенол чистий – це безбарвні, тонкі, довгі голкоподібні кристали або кристалічна маса своєрідного запаху. Температура кипіння 178-182°С; температура затвердіння не нижче 39,5°С. Під впливом світла та кисню фенол легко окислюється і набуває рожевого забарвлення. Препарат добре розчинний у воді, спирті, ефірі і жирних оліях.
Добування
Ф
енол
добувають сульфуванням бензолу з
подальшим лужним плавленням :
Тотожність
1. Кольорова реакція з феруму (ІІІ) хлоридом.
Розчин фенолу при додаванні до нього розчину феруму (ІІІ) хлориду забарвлюється в синій або фіолетовий колір. Тимол, через просторові утруднення в молекулі, не утворює забарвлених продуктів з розчином феруму (ІІІ) хлориду .
2. Реакція окиснення (реакція індофенолової проби)
При дії на фенол гіпохлоритів або бромної води в присутності аміаку утворюється індофенол і розчин забарвлюється у синій колір:
Індофенол
3. Реакції заміщення.
При взаємодії розчину фенолу з бромною водою утворюється білий осад 2,4,6-трибромфенолу:
К
ількісне
визначення
1. Для кількісного визначення фенолу ДФХ рекомендує броматометричний метод. Визначення проводять зворотним титруванням 0,1н. розчином калію бромату в присутності калію броміду:
Н
адлишок
титрованого розчину калію бромату
призводить до утворення еквівалентної
кількості брому. Надлишок брому
встановлюють йодометрично:
2
.
Кількісно фенол можна також визначати
йодометричним методом. Відбувається
йодування фенолу надлишком титранту:
Надлишок йоду титрують розчином натрію тіосульфату.
Зберігання
Фенол зберігають в добре закритій тарі, в місці, захищеному від світла, під впливом якого в присутності кисню повітря препарат окиснюється, набуваючи рожевого забарвлення. Фенол зберігають із застереженням за списком Б.
Застосування
Фенол застосовують в якості антисептичного засобу. Розчин фенолу (3-5%) застосовують головним чином для дезинфекції (інструментів, білизни і т.п.). Для лікування шкірних захворювань його призначають рідко через його токсичність. Фенол застосовують у фармацевтичній практиці в якості консерванту деяких рідких лікарських форм.