* Ароматичні діазо- і азосполуки

Діазосполуки – органічні речовини, в молекулах яких є азогрупа, що безпосередньо зв’язана з ароматичним радикалом:

[Ar – N+ ≡ N] CI- ‑ сіль діазонію			[Ar – N+ ≡ N] ОН- ‑ гідроксид діазонію
Ar – N = N – ОН – діазогідрат			Ar – N = N – ОМе – діазотат
			‑ фенілдіазоній хлорид

діазобензен хлорид

Для азосполук характерна реакція азосполучення, яка дає можливість синтезувати багато органічних барвників. Азосполучення відноситься до реакцій електрофільного заміщення. Солі діазонію легко взаємодіють у слабколужному середовищі з фенолами, а у слабко кислому – з ароматичними амінами:

п-аміноазобензен (аніліновий жовтий)

Азосполуки – органічні речовини в молекулі яких міститься азогрупа – N = N ‑, що зв’язана з двома ароматичними радикалами Аr.

С₆Н₅ ‑ N = N – C₆H₅ ‑ азобензен

Барвник метиловий оранжевий (метилоранж, геліантин) належить до групи азобарвників (монобарвник): Розчин метилового оранжевого використовують в аналітичній хімії як індикатор. У лужному і нейтральному середовищах метиловий оранжевий має жовте, а в кислому – рожево-червоне забарвлення.
	метиловий оранжевий в лужному середовищі (жовте забарвлення)

Зміна кольору пов’язана зі зміною розподілу електронної густини в молекулі барвника. Так, при переході від лужного до кислого середовища відбувається протонування одного з атомів Нітрогену азогрупи барвника. При цьому із азогрупи – N = N – утворюється нова група – NН ‑ N = і змінюється будова ядра азоскладаючого фрагменту азобарвника – воно стає хіноїдним:

СН₃

HOSO₃ ‑ ─ NH ─ N ═ ═ N⁺ CI^-

СН₃

метиловий оранжевий в кислому середовищі (рожево-червоне забарвлення)

Отже, забарвлення азобарвника залежить від наявності певних угруповань, при зміні реакції середовища змінюється структура молекул барвників та їх забарвлення.

Фарбуючи здатність барвника обумовлена наявністю в його молекулі двох атомних груп: хромофорів та ауксохромів. Хромофори – частини молекули барвників, що мають подвійні зв’язки (‑N=N‑, хіноїдні структури, =С=О, =N=О, нітрогрупа). Ауксохроми в сполученні з хромофорами зумовлюють забарвлення барвника, посилюють або змінюють його відтінки. Ауксохроми мають основні або кислотні властивості, які сприяють взаємодії азобарвника з матеріалом, що фарбується. Приклади: ‑ NH2, ‑N(CH3)2, ‑ OH, _‑SO3H, ‑ COOH.

Амінокислоти

Амінокислоти – похідні карбонових кислот, у радикалі яких один або декілька атомів Гідрогену заміщено на аміногрупу – NH2.

Класифікація амінокислот

з неполярним радикалом:
	L-аланін L-валін L-лейцин
	L-гліцин L-пролін L-ізолейцин
з полярними, незарядженими R-групами:
	L-серин L-цистеїн L-глутамін
	L-треонін L-метионін L-аспарагін
негативно заряджені R-групи:
	L-глутамінова кислота L-аспарагінова кислота
позитивно заряджені R-групи:
	L-лізин L-гістидин
	L-аргінін
ароматичні R-групи
	L-фенілаланін L-тирозин
	L-триптофан

Номенклатура амінокислот

• Тривіальна номенклатура (історичні назви): аргінін, лізин, гліцин.

• Раціональна номенклатура.

Вказують місце розміщення аміногрупи у вуглеводневому радикалі літерами грецького алфавіту (α, β, λ) + назва карбонової кислоти.

• Номенклатура ІЮПАК.

Цифрами вказують місце розміщення аміногрупи і радикала + назва кислоти (за вуглеводнем):

2-амінопропанова кислота (α-амінопропіонова кислота, аланін)	3-амінопропанова кислота (β-амінопропіонова кислота)	6-аміногексанова кислота (ε-амінокапроновакислота)
2-амінобутандіова кислота	2,3-діамінопропанова кислота	4-амінобензенова кислота (п-амінобензойна кислота)

Ізомерія амінокислот

• ізомерія карбонового радикала:

2-амінобутанова кислота 2-аміно-2-метилпропанова кислота

• ізомерія по місцеположенню в радикалі аміногрупи:

2-амінобутанова кислота 3-амінобутанова кислота

• оптична ізомерія (крім гліцину):

оптичні ізомери аланіну

Фізичні властивості

Амінокислоти – безбарвні кристалічні речовини, добре розчинні у воді, мають високі температури плавлення, можуть розкладатися. Кристалізуються з розчинів у вигляді біполярних іонів. Більшість D-амінокислот солодкі, L-амінокислоти гіркі або без смаку.

Хімічні властивості

Амінокислоти – амфотерні сполуки (взаємодія з мінеральними кислотами і лугами з утворенням солей):

B aмінoкиcлотax містяться дві іоногенні групи тому їх сyмapний зapяд залежить від значення pH середовища.

NH₂ – CH₂ – COOH ↔ ⁺NH₃ – CH₂ – COO^-

гліцин внутрішня сіль гліцину(цвіттер-іон)

*В молекулі гістидину поряд з карбоксильною та аміногрупою наявний імідазольний залишок. Тому при підвищенні рН середовища заряд гістидину змінюється від +2 до -1. При рН = 7,6 сумарний заряд дорівнює нулю, незважаючи на наявність двох повністю іонізованих груп в молекулі гістидину.

Величина рН, при якій сумарний заряд дорівнює нулю, називається ізоелектричною точкою.

В ізоелектричній точці гістидин є цвіттер-іоном, тобто молекула виявляє властивості як аніона так і катіона. B нейтральній області рН більшість амінокислот також є цвіттер-іонами.

Завдання. Визначити реакцію середовища в розчині амінокислоти:

рН ___7	рН ___7	рН____7

У воді амінокислоти дисоціюють:
	[ОН-]↑, Кр → (кислотні властивості), у вигляді аніонів
	[Н+]↑, Кр → (основні властивості), у вигляді катіонів.