2. Взаємодія амінів з нітритною кислотою

• первинні аміни перетворюються у відповідний спирт, виділяється азот:

• вторинні аміни перетворюються в нітрозоаміни – продукти заміщення атома Гідрогену в аміногрупі на залишок нітритної кислоти:

вторинний амін диалкілнітрозоамін

• третинні аміни утворюють солі, як і розкладаються при нагріванні з утворенням суміші органічних речовин.

3. Реакція алкілування амінів (реакція Гофмана) – реакція взаємодії з галогеналканом. По стадійно утворюються певинні, вторинні, третинні аміни та четвертинні солі амонію:

4. Реакції ацилювання амінів (характерні лише для первинних і вторинних амінів) при цьому Гідроген у аміногрупі заміщується ацильним залишком. Ацетилюючим агентом є ангідрид або галогеноангідрид оцтової кислоти:

ацетилхлорид диметиламін ацетилдиметиламін

5. Окислення амінів

Аліфатичні аміни окислюються під дією сильних окислювачів. На відміну від аміаку, нижчі газоподібні аміни здатні спалахувати від відкритого полум’я:

4СH₃NH₂ + 9O₂ 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂

Методи одержання амінів

У природних умовах аміни утворюються як продукти життєдіяльності гнильних мікроорганізмів, що живляться нітрогенною сировиною.

• реакція Гофмана – постадійне заміщення атомів Гідрогену в аміаку радикалами галоген алкілів.

• відновлення нітросполук (каталізатори – Ni, Pt, Pd):

• пропускання парів спиртів і аміаку при 300⁰С над АІ₂О₃:

• відновлення амідів:

амід первинний амін

N-алкіламід вторинний амін

N,N-диалкіламід третинний амін

Ароматичні аміни

Ароматичні аміни – це похідні аренів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену бензенового ядра (ядер) заміщені на аміногрупи.

Анілін (амінобензен, феніламін)

С6Н5 – NH2

Фізичні та хімічні властивості

Ароматичні аміни ‑ безбарвні рідини або тверді речовини з характерним запахом. Нижчі аміни частково розчинні у воді, вищі – нерозчинні в ній. Аміни розчиняються в етанолі, діетиловому етері. Ароматичні аміни – більш слабкі основи, ніж аміни жирного ряду (не змінюють червоний колір лакмусового папірця в синій).

Слабкі основні властивості обумовлені впливом карбонового радикала: неподілена пара електронів знаходиться в стані спряження з π-електронами бензенового кільця, її здатність утворювати ковалентні зв’язки з протоном зменшується.

1. Основні властивості – взаємодія з кислотами, утворюються солі:

гідрохлорид аніліну

С₆Н₅ – NH₂ + НСІ → [С₆Н₅ – NH₃⁺ ] CI^-

хлорид феніламонію

Зі збільшенням кількості радикалів у молекулі ароматичних амінів їх основні властивості ослаблюються. Так, дифеніламін у порівнянні з аніліном має більш слабкі основні властивості, а трифеніламін не виявляє ніяких основних властивостей і не може утворювати солі з мінеральними кислотами.