
- •Вуглеводи Основні питання:
- •К ласифікація моносахаридів:
- •Фізичні властивості моносахаридів:
- •Хімічні властивості моносахаридів:
- •Окислення
- •С6н12о6 → 2сн3сн(он)соон
- •Фосфорилювання моносахаридів.
- •Утворення аміноспиртів.
- •Дисахариди (с12н22о11)
- •Продукти гідролізу:
- •Природні глікозиди
- •Полісахариди
Фосфорилювання моносахаридів.
Дана реакція приводить до утворення моно- і дифосфорних естерів, що мають надзвичайно велике значення в багатьох реакціях обміну, особливо в анаеробному гліколізі і глікенолізі, дає можливість клітинам живих організмів одержувати макроергічні сполуки (АТФ і АДФ і їх аналоги).
Утворення аміноспиртів.
В цій реакції гідроксильна група моносахариди заміщується на аміногрупу. Найчастіше це відбувається біля другого карбонового атома. Найцінніші два аміноцукри: D-глюкозамін (мономер хітину, що виконує у членистоногих тварин захисні функції) і D-галактозамін (складова частина молекул глікозаміногліканів):
Дисахариди (с12н22о11)
Таутомерні п’ятичленні та шестичленні циклічні форми моносахаридів легко утворюють глікозиди – продукти заміщення атома водню глікозидного гідроксилу (гідроксилу, утвореного з альдегідної або кетонної групи при циклізації моносахариду.
Якщо залишок моносахариду є глюкозою, то похідна є глюкозидом, якщо фруктозою – фруктозидом, якщо галактозою – галактозидом.
Якщо R – залишок іншої молекули моносахариду, глікозид – дисахарид. Наприклад, сахароза (буряковий цукор), складається з двох залишків моносахаридів: глюкози та фруктози, сполучених за рахунок глікозидного гідроксилу. В розчині сахарози відсутній вільний глікозидний гідроксил, тому сахароза належить до невідновлюючих сахаридів (не вступає в реакцію „срібного дзеркала”).
залишок глюкози залишок фруктози
Таким чином глікозидний гідроксил:
обумовлює здатність сахариду до окислення в нейтральному або слабко кислому середовищі.
обумовлює утворення глікозидів, дисахаридів і полісахаридів.
Дисахариди – вуглеводи, молекула яких під час гідролізу розщеплюється на дів молекули моносахаридів:
С12Н22О11 + Н2О → С6Н12О6 + С6Н12О6
Фізичні властивості:
Дисахариди – кристалічні речовини, солодкі на смак добре розчиняються у воді, мають високі температури плавлення, оптично активні.
Хімічні властивості:
Дисахариди здатні до кислотного і ферментативного гідролізу (утворюються моносахариди):
За карбонільною групою ‑ реакції окислення (для відновлюючих сахаридів).
За спиртовими групами – реакції алкілування, ацилування, фосфорилювання, взаємодія з гідроксидом калію і купруму(ІІ).
Бродіння.
|
Молекула мальтози (відновлюючий сахарид) утворюється при ферментативному гідролізі крохмалю під впливом амілази солоду, є компонентом багатьох поживних середовищ у мікробіологічній практиці. Зустрічається у вільному стані (в пророслому зерні злаків, нектарі). |
|
Молекула лактози (відновлюючий дисахарид) міститься в молоці (4-5%). При кислотному та ферментативному гідролізі утворює D-галактозу і D-глюкозу. Здатна до молочнокислого бродіння, що використовується у молочній промисловості для виготовлення кисломолочних продуктів. |
|
Молекула целобіози (відновлюючий дисахарид) утворюється при неповному кислотному або ферментативному гідролізі целюлози. Не засвоюється організмом людини, не зброджується дріжджами. При гідролізі утворює глюкозу. |
|
Молекула трегалози (невідновлюючий дисахарид). Молекула (зв'язок 1→1 або 1→2) утворюється з двох молекул моносахаридів за рахунок їх глюкозидних гідроксилів, формуючи закріплені циклічні форми, що не здатні розмикатися у звичайних умовах. Міститься у грибах , водоростях, лишайниках, гемолімфі черв’яків, молюсків і багатьох комахах. При гідролізі розщеплюється до D-глюкози. |
|
Молекула генціобіози 6-(β-глюкозидо)-глюкоза, утворюється при гідролізі глікозиду амігдаліну і трисахариду генціанози. |
Гідроліз ‑ процес розщеплення молекули дисахариду на окремі молекули моносахаридів при нагріванні водних розчинів дисахаридів у присутності кислоти або при наявності ферментів.