Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Вуглеводи.doc
Скачиваний:
4
Добавлен:
01.05.2025
Размер:
1 Мб
Скачать
☆

Фізичні властивості моносахаридів:

Моносахариди – тверді кристалічні речовини, солодкі на смак (фруктоза у 2,5 рази солодша за глюкозу), добре розчиняються у воді, мають відносно високу температуру плавлення. Розчини моносахаридів (крім рацематів) оптично активні.

Хімічні властивості моносахаридів:

  1. Карамелізація ‑ процес відщеплення молекул води від сахаридів, що приводить до утворення ангідридів, продуктами конденсації яких є забарвлені сполуки: кармелан (жовтий колір) → кармелен (коричневий) → кармелін (майже чорний). Від кармелану до кармеліну зменшується розчинність сполук у воді.

Відбувається при температурі 135-1400С при перегріванні сиропів, виготовленні повидла, джемів, утворення паленого цукру.

  1. Окислення

При дії окислювачів утворюються відповідні кислоти:

  • при окисленні альдегідної групи глюкози утворюється глюконова кислота:

СН2ОН ‑ (СНОН)4 – СОН + [O] → СН2ОН (СНОН)4 – СООН (глюконова кислота)

  • дія Сu(ОН)2 при нагріванні, або реакція «срібного дзеркала»:

СН2ОН ‑ (СНОН)4 – СОН + Ag2O → 2Ag↓ + СН2ОН ‑ (СНОН)4 – СООН

СН2ОН (СНОН)4 – СОН + 2Cu(OH)2 → Cu2O↓ + СН2ОН (СНОН)4 – СООН + 2Н2О

  • енергійне окислення в кислому середовищі (HNO3):

С Н2ОН ‑ (СНОН)4 – СОН HNO3 COH ‑ (СНОН)4 – СООН (глюкуронова кислота)

HNO3 COOH ‑ (СНОН)4 – СООН (сахарна кислота)

Г люкоза, галактоза – відновлювальні сахариди (дають реакцію „срібного дзеркала”), фруктоза – невідновний цукор (не вступає в реакції окислення Аg2O, Cu(OH)2).

  1. Відновлення моносахаридів. Реакція відбувається при наявності водню і у присутності каталізаторів (Ni, амальгам натрію), утворюються спирти:

СН2ОН ‑ (СНОН)4 – СОН + Н2 → СН2ОН ‑ (СНОН)4 – СН2ОН

глюкоза сорбіт

  1. Бродіння відбувається при наявності мікроорганізмів (дріжджі, плісняві грибки, деякі бактерії) або їх певних ферментів.

  • Спиртове бродіння відбувається під дією дріжджів при виготовленні тіста:

С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2

(вуглекислий газ розпушує тісто)

  • Молочнокисле (лактатне) бродіння. Відбувається при дії молочнокислих бактерій при скисанні молока, заквашуванні овочів, при виготовленні тіста:

С6н12о6 → 2сн3сн(он)соон

(молочна кислота сприяє набуханню клітковини у борошні, затримує розвиток патогенних мікроорганізмів).

  • Лимонокисле (цитратне) бродіння спричиняється пліснявими грибами Citromyces graber, Aspergi lus niger:

С6Н12О6 → НООС – СН2 – С (ОН) – СН2 – СООН + 2Н2О

│

СООН

Лимонна (цитратна) кислота

  • Маслянокисле бродіння

С12Н22О11 → СН3 – (СН2)2 ‑ СООН + 2СО2 + 2Н2,

Відбувається при потраплянні в молоко, а звідти ‑ і в сир газоутворюючих бактерій групи «колі» (молочнокислих бактерій), які спричиняють бродіння молочного цукру, з утворенням дуже великої кількості вуглекислого газу і водню, що спричиняє здимання, спучування сиру. Зв’язаність сирної маси порушується, і він тріскається. Молоко, забруднене маслянокислими бактеріями, є несиропридатним, тому спучування сирів на пізніх стадіях дозрівання свідчить про неякісну сировину.

  1. Взаємодія з гідроксидом купруму(ІІ). Аналогічно багатоатомними спиртам моносахариди розчиняють голубий осад, утворюючи сполуку типу гліколяту купруму синього кольору:

Н – С = О Н – С = О

│ │

Н – С – ОН Н – С – ОН

│ │

Н – С – ОН + Cu(OH)2 Н – С – ОН + 2H2O

│ │

Н – С – ОН Н – С – О

│ │ Cu

Н – С – ОН Н – С – О

│ │

СН2ОН СН2ОН

  1. Реакції алкілування. При взаємодії моносахаридів із спиртами (каталізатор Аg2O) або галогеналкілами (каталізатор НСІ) утворюються повні етери:

  2. Реакції ацилювання. При дії на моносахариди ангідридів кислот утворюються естери циклічних форм моносахаридів.

5 (СН3СО)2О

─────→

t

+ 5СН3СООН

α-D-глюкопіраноза

пента - О-ацетил-D-глюкоза