- •Вуглеводи Основні питання:
- •К ласифікація моносахаридів:
- •Фізичні властивості моносахаридів:
- •Хімічні властивості моносахаридів:
- •Окислення
- •С6н12о6 → 2сн3сн(он)соон
- •Фосфорилювання моносахаридів.
- •Утворення аміноспиртів.
- •Дисахариди (с12н22о11)
- •Продукти гідролізу:
- •Природні глікозиди
- •Полісахариди
Фізичні властивості моносахаридів:
Моносахариди – тверді кристалічні речовини, солодкі на смак (фруктоза у 2,5 рази солодша за глюкозу), добре розчиняються у воді, мають відносно високу температуру плавлення. Розчини моносахаридів (крім рацематів) оптично активні.
Хімічні властивості моносахаридів:
Карамелізація ‑ процес відщеплення молекул води від сахаридів, що приводить до утворення ангідридів, продуктами конденсації яких є забарвлені сполуки: кармелан (жовтий колір) → кармелен (коричневий) → кармелін (майже чорний). Від кармелану до кармеліну зменшується розчинність сполук у воді.
Відбувається при температурі 135-1400С при перегріванні сиропів, виготовленні повидла, джемів, утворення паленого цукру.
Окислення
При дії окислювачів утворюються відповідні кислоти:
при окисленні альдегідної групи глюкози утворюється глюконова кислота:
СН2ОН ‑ (СНОН)4 – СОН + [O] → СН2ОН (СНОН)4 – СООН (глюконова кислота)
дія Сu(ОН)2 при нагріванні, або реакція «срібного дзеркала»:
СН2ОН ‑ (СНОН)4 – СОН + Ag2O → 2Ag↓ + СН2ОН ‑ (СНОН)4 – СООН
СН2ОН (СНОН)4 – СОН + 2Cu(OH)2 → Cu2O↓ + СН2ОН (СНОН)4 – СООН + 2Н2О
енергійне окислення в кислому середовищі (HNO3):
С
Н2ОН
‑ (СНОН)4 – СОН HNO3
COH ‑ (СНОН)4
– СООН (глюкуронова
кислота)
HNO3 COOH ‑ (СНОН)4 – СООН (сахарна кислота)
Г люкоза, галактоза – відновлювальні сахариди (дають реакцію „срібного дзеркала”), фруктоза – невідновний цукор (не вступає в реакції окислення Аg2O, Cu(OH)2).
Відновлення моносахаридів. Реакція відбувається при наявності водню і у присутності каталізаторів (Ni, амальгам натрію), утворюються спирти:
СН2ОН ‑ (СНОН)4 – СОН + Н2 → СН2ОН ‑ (СНОН)4 – СН2ОН
глюкоза сорбіт
Бродіння відбувається при наявності мікроорганізмів (дріжджі, плісняві грибки, деякі бактерії) або їх певних ферментів.
Спиртове бродіння відбувається під дією дріжджів при виготовленні тіста:
С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2
(вуглекислий газ розпушує тісто)
Молочнокисле (лактатне) бродіння. Відбувається при дії молочнокислих бактерій при скисанні молока, заквашуванні овочів, при виготовленні тіста:
С6н12о6 → 2сн3сн(он)соон
(молочна кислота сприяє набуханню клітковини у борошні, затримує розвиток патогенних мікроорганізмів).
Лимонокисле (цитратне) бродіння спричиняється пліснявими грибами Citromyces graber, Aspergi lus niger:
С6Н12О6 → НООС – СН2 – С (ОН) – СН2 – СООН + 2Н2О
│
СООН
Лимонна (цитратна) кислота
Маслянокисле бродіння
С12Н22О11 → СН3 – (СН2)2 ‑ СООН + 2СО2 + 2Н2,
Відбувається при потраплянні в молоко, а звідти ‑ і в сир газоутворюючих бактерій групи «колі» (молочнокислих бактерій), які спричиняють бродіння молочного цукру, з утворенням дуже великої кількості вуглекислого газу і водню, що спричиняє здимання, спучування сиру. Зв’язаність сирної маси порушується, і він тріскається. Молоко, забруднене маслянокислими бактеріями, є несиропридатним, тому спучування сирів на пізніх стадіях дозрівання свідчить про неякісну сировину.
Взаємодія з гідроксидом купруму(ІІ). Аналогічно багатоатомними спиртам моносахариди розчиняють голубий осад, утворюючи сполуку типу гліколяту купруму синього кольору:
Н – С = О Н – С = О
│ │
Н – С – ОН Н – С – ОН
│ │
Н
– С – ОН + Cu(OH)2 Н
– С – ОН + 2H2O
│ │
Н
– С – ОН Н – С – О
│ │ Cu
Н – С – ОН Н – С – О
│ │
СН2ОН СН2ОН
Реакції алкілування. При взаємодії моносахаридів із спиртами (каталізатор Аg2O) або галогеналкілами (каталізатор НСІ) утворюються повні етери:
Реакції ацилювання. При дії на моносахариди ангідридів кислот утворюються естери циклічних форм моносахаридів.
|
5 (СН3СО)2О ─────→ t |
|
+ 5СН3СООН |
α-D-глюкопіраноза |
|
пента - О-ацетил-D-глюкоза |
|
