
- •Фармацевтическая химия - лекция №1-2 Лекарственные вещества принадлежащие к группе алкалоидов. Производные хинолизина, пирролизидина, пипиридина, тропана, хинолина, изохинолина.
- •Методы выделения алкалоидов из растительного сырья
- •1. Выделение алкалоидов в виде солей. 2. Выделение алкалоидов в виде оснований.
- •Пахикарпина гидройодид (Pachycarpini hydroiodidum)
- •2. Аргентометрия (по hi). 3. Алкалиметрия (по hi). 4. Фотоколориметрия. Применение. Ганглиоблокатор; средство, стимулирующее мускулатуру матки. Хранение. В защищенном от света месте.
- •4. Определяют t° пл. (не ниже 195° с); удельное вращение от -71° до -73° (2,5% водный раствор); удельный показатель поглощения.
- •Алкалоиды производные пирролизидина
- •Алкалоиды производные бензилизохинолина
- •Дротаверина гидрохлорид но-шпа (Nospanum) Алкалоиды производные фенантренизохинолина
- •Лекарственные средства производные апорфина
- •Глауцина гидрохлорид (Glaucinihydrochloridum)
4. Определяют t° пл. (не ниже 195° с); удельное вращение от -71° до -73° (2,5% водный раствор); удельный показатель поглощения.
Количественное определение 1. Ацидиметрия в нсводной среде. 2.Алкалиметрия в присутствии хлороформа. 3.Обратная йодометрия. Применение. Местноанестезирующее средство. Хранение. В хорошо укупоренных банках оранжевого стекла, в защищенном от света месте.
Алкалоиды производные пирролизидина
Платифиллин и его спутник сенецифиллин, являющиеся производными 1-метилпирролизидина, были выделены в 1935 году А.П. Ореховым и Р.А. Коноваловой из корней и травы крестовника широколистного.
Платифиллина
гидротартрат (Plaryphyllinihydrotartras)
Свойства
Белый
кристаллический порошок горького вкуса,
легко растворим в воде, очень мало
растворим в спирте, практически не
растворим в хлороформе.
Идентификация. 1. На тартрат-ион с солями калия (белый кристаллический осадок). 2. С реактивом Майера — белый осадок. 3. С ?-нафтолом в присутствии концентрированной H2SO4 и нагревании -зеленое окрашивание. 4. По реакции образования гидроксамата железа красного цвета (на сложноэфирную группу). 5. Удельное вращение от -38° до -40° (5% водный раствор).
Чистота. Недопустимая примесь - сенецифиллин: не должно быть помутнения при добавлении 5% раствора аммиака. Количественное определение 1. Ацидиметрия в неводной среде. 2. Алкалиметрия в спирто-хлороформной среде. 3. Фотоколориметрия - определение платифиллина гидротартрага в растворе и таблетках по реакции с тропеолином 000. Применение. Холинолитическое (спазмолитическое, мидриатическое) средство. Хранение. В хорошо укупоренной таре.
Алкалоиды
производные хинолина
К
этой группе относятся алкалоиды хинной
корки — 24 алкалоида, основным представителем
которых
является хинин:
6'-Метоксихинолил(4')-[5-винилхинуклидил-(2)]-карбинол
По
химическим свойствам хинин - это
двутретичное азотсодержащее основание,
которое способно давать два ряда
солей:
1. С одним эквивалентом к-ты
(водные р-ры имеют нейтральный характер).
2.
С двумя эквивалентами кислоты (растворы
имеют кислый характер).
В первую
очередь солеобразование протекает
по атому азота хинуклидинового цикла,
так как он более основен.
В медицинской
практике применяются следующие соли
хинина:
Хинина
сульфат (Chinini sulfas)
Хинина
гидрохлорид (Chininihydrochloridum)
X •
НС1 • 2Н2О нейтральная соль
Хинина
дигидрохлорид (Chininidihydrochloridum)
X•
2НС1 кислая соль
Свойства
Соли
хинина — бесцветные кристаллические
вещества, без запаха, очень горького вкуса.
Под действием света постепенно желтеют.
Все они являются левовращающими
оптическими изомерами.
Лекарственные
вещества отличаются по растворимости:
хинина дигидрохлорид - очень легко
растворим; гидрохлорид - растворим, а
сульфат -мало растворим в воде.
. Идентификация
1.
Общая реакция - таллейохинная проба:
к раствору соли хинина прибавляют 2-3
капли бромной
воды и
1 мл раствора аммиака -
появляется изумрудно-зеленое окрашивание:
2. Растворы всех солей при подкислении их разбавленной серной кислотой дают голубую флюоресценцию. 3. Отличительные реакции - на анионы соответствующих солей: Сl-;SO42-. 4. Удельное вращение 3% растворов солей в 0,1 М НС1: хинина дигидрохлорида - 225°; хинина гидрохлорида - 245°; хинина сульфата - 240°. 5. Образование герепатита: ((хинин)4• (H2SO4) 2 • (HI) 2 •I2•6H2O)) при взаимодействии спиртового раствора соли, подкисленной H2SO4, со спиртовым раствором йода - характерные (в виде листочков) зеленые кристаллы. Специфическая примесь в хинина гидрохлориде - барий; раствор не должен мутнеть в течение 2 часов от прибавления к подкисленному НС1 раствору разведенной H2SO4.
Количественное определение 1.Гравиметрический метод, основанный на осаждении основания хинина гидроксидом натрия, извлечении его хлороформом и взвешивании остатка, полученного после отгонки хлороформа. 2.Соли хинина в лекарственных формах определяют алкалиметричес-ки в нейтрализованной по фенолфталеину смеси хлороформа и спирта, так как хинин — сильное основание.
Применение.
Противомалярийные средства.
Хранение.
В хорошо укупоренной таре, предохраняющей
от действия света.