92) Ментол. Получение, свойства, контроль качества, хранение и медицинское применение.

Получение: Ментол получают из мятного масла, содержащегося в различных видах мяты, и синтетическим путем. Мятное масло обычно содержит от 40 до 80%

м ентола или метилового эфира уксусной кислоты.

Свойства: Ментол (Mentholum) – бесцветные кристаллы с сильным запахом перечной мяты и холодящим вкусом. Т. пл. 41-44 градусов.

М ентол очень мало растворим в воде. В этаноле, эфире, жирных маслах, вазелиновом масле ментол легко растворим.

П римесь тимола (источник синтеза) в ментоле устанавливают реакцией со смесью концентрированной серной и азотной кислот. Определяют также наличие примесей легко окисляющихся веществ по реакции с раствором KMnO₄ и нелетучий остаток (после нагревания до 100-105 градусов), который не должен превышать 0,1%. Ментол испытывают на микробиологическую чистоту, кислотность, прозрачность и цветность спиртовых растворов.

Х ранение и применение:

Камфора. Получение, свойства, контроль качества, хранение и медицинское применение.

Камфора (Camphora) – белые кристаллические куски или бесцветный кристаллический порошок, или прессованные плитки с кристаллическим строением, легко режущиеся ножом, слипающиеся в комки. Отличается сильным характерным запахом и пряным горьковатым, а затем охлаждающим вкусом. Камфора практически нерастворима в воде, легко растворима в этаноле, очень легко в эфире, хлороформе, жирных маслах. Она образует густые прозрачные жидкости (эвтектические смеси) с фенолом, ментолом, тимолом, хлоралгидратом.

Получение (способ Голубева):

Из пихтового масла получается синтетическая l-камфора.

В торой способ получения:

Для идентификации камфоры используются цветные реакции, основанные на взаимодействии активированной метиленовой группы с альдегидами: фурфуролом (сине-фиолетовое окрашивание), бензальдегидом (красное):

При испытании бициклических терпенов на чистоту ФС предусматривают установление прозрачности, цветности, pH растворов, микробиологической чистоты. Камфору контролируют на содержание воды, жирных масел, нелетучего остатка.

К оличественное определение:

Лекарственные препараты бициклических терпенов хранят в хорошо укупоренных банках. Камфора должна находиться в прохладном месте, учитывая её способность возгоняться. Применяют её в качестве стимулятора ЦНС и кардиотонического средства. Назначают внутрь (0,1-0,2 г) или подкожно в виде 20%-ного масляного раствора. При наружном применении камфора оказывает местное раздражающее и антисептическое действие.

93) Лекарственные в-ва группы фенолов: фенол, резорцин.

Фенол р-м, резорцин очень лег ор-м в воде, в этаноле легко р-мы. Также р-мы в эфирах, жирных маслах, р-рах едких щелочей. Резорцин плохо р-м в хлороформе, фенол-хорошо.

Цветная р-я с хлоридом железа. Фенол окрашивается в синий или фиолетовый цвет. Резорцин образует синие соединения.

Р-я образования оксиазосоединений. Это очень чувствительная цветная р-я, основанная на образовании окрашенных оксиазосоединений при сочетании фенолов с солями диазония в щелочной среде.

Ф енол образует оксиазосоединение ярко-оранжевого цвета, а резорцин – краситель резорциновый желтый:

Р -я Либермана. Выполняют р-ю сплавлением кристаллов фенола и нитрозосоединения, затем добавляют конц. H₂SO₄. Появляется вишнево-красное окрашивание, которое после добавления избыткаNaOH переходит в темно-синее. Резорцин после добавления щелочи приобретает фиолетовое окрашивание. Серная кислота гидролизует нитрозосоединение до азотной к-ты, которая нитрозирует фенол в пара-положении. Образовавшийся нитрозофенол конденсируется с избытком фенола. В рез-те получается окрашенный индофенол.

Р-я окисления. При окислении фенолов получают смесь окрашенных в-в. например при окислении фенолов:

В рез-те фенолы приобретают интенсивно-синее или сине-зеленое окрашивание, резорцин окрашивается в буровато-желтый цвет.

П ри нагревании кристаллов резорцина с винной к-той и нес-кими каплями конц.H₂SO₄ появляется карминово-красное окрашивание.

Р-ии конденсации. Фенолы образуют продукты конденсации со спиртами, альдегидами, орг к-тами, альдегидами кислот. К этой группе относится р-я образования флуоресцеина, которую используют для испытания подлинности резорцина. Образуется сплав красно-желтого цвета:

При взаимодействии фталевого ангидрида с фенолом образуется фенолфталеин.

Р-я конденсации лежит в основе взаимодействия фенолов с ксантгидролом при нагревании в присутствии конц.HCl и этанола. Фенол дает продукт малиново-красного цвета, резорцин- сине-фиолетового.

К р-ям конденсации можно отнести получение ауриновых красителей:

Фенол образует ауриновый краситель желтого цвета, резорцин-красно-фиолетовый.

Реакции нитрозирования и нитрования. С азотистой к-той фенол образует нитрозосоединения, имеющие коричнево-зеленое окрашивание. Резорцин имеет красно-бурое окрашивание в р-ии с α-нитрозо-β-нафтолом.

П ри действии на фенол разведенной азотной к-той образуется п-нитропроизводное фенола. Интенсивность окраски зависит от pH среды.

Р еакции замещения. Наибольшее распростанение получили р-ии галогенирования. Р-я с бромной водой:

Рекомендуется для определения подлинности фенола.

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ.

Б ромид-броматометрическое определение фенола и резорцина выполняют обратным титрованием:

И збыток брома устанавливают иодометрически:

Фенолы можно также определять обратным иодометрическим и иодхлорметрическим методами.

Для количественного определения фенола может быть использован цериметрический метод:

Избыток титранта устанавливают иодометрическим методом:

Лекарственные препараты фенолов хранят по сп Б в хорошо укупоренной таре. Предохраняют от действия света под влиянием которого в присутствии кислорода воздуха они постепенно окисляются. Фенол и резорцин применяют в кач-ве антисептических ср-в. Фенол едкое в-во, вызывает ожоги кожи и слизистых оболочек. Его применяют главным образом для дезинфекции. Для лечения кожных заболеваний назначают редко вследствие токсичности. Резорцин менее токсичен, поэтому его назначают при кожных заболеваниях в виде 2-5% спиртовых р-ров и 5-20% мазей.