Будова молекул

Молекули амінокислот містять дві функціональних групи, які мають протилежні хімічні властивості: аміногрупи −NН₂ - зумовлюють основні властивості; карбоксильні групи −СООН - кислотні властивості, => амінокислоти виявляють подвійну хімічну функцію: основну і кислотну, => це амфотерні сполуки. Дві функціональних групи однієї молекули взаємодіють одна з одною, при цьому утворюється внутрішня соль, яка є біполярним йоном: Н₂N−R−СООН <=> Н₃N⁺−R−СОО^-

Класифікація

1. За кількістю функціональних груп амінокислоти поділяють на:

− моноамінокислоти Н₂N−R−СООН

− диаміномонокарбонові кислоти (Н₂N)₂−R−СООН

− моноамінодикарбонові кислоти Н₂N−R−(СООН)₂

− диамінодикарбонові кислоти (Н₂N)₂−R−(СООН)₂

2. За місцем положення аміногрупи в молекулі відносно карбоксильної групи амінокислоти поділяють на α-, β-, γ-, δ-, ε-амінокислоти.

О

_{ε δ γ β α} //

СН₃ − СН₂ − СН₂ − СН₂ − СН − С α-аміногексанова

| \ (2-аміногексанова)

NН₂ ОН кислота

О

//

СН₃ − СН₂ − СН₂ − СН − СН₂ − С β-аміногексанова

| \ (3-аміногексанова)

NН₂ ОН кислота

Найважливіші α-амінокислоти, із яких побудовані молекули білків. Аміногрупа знаходиться біля другого атома Карбону, сусіднього з атомом Карбону карбоксильної групи.

Види ізомерії

1. Ізомерія карбонового ланцюга. (Молекули можуть мати будову лінійну або розгалужену).

2. Ізомерія положення функціональної групи (−NН₂ відносно −СООН).

СН₃−СН−СООН СН₂−СН₂−СООН

| |

NН₂ NН₂

2-амінопропанова кислота 3- амінопропанова кислота

Номенклатура

Назви амінокислот походять від назв карбонових кислот, до яких додається префікс аміно-, місце положення аміногрупи вказують цифрою на початку назви.

місце + префікс + назва карбонової

положення −NН₂ аміно- кислоти

Н₂N−СН₂−СООН аміноетанова (амінооцтова) кислота

СН₃−СН−СООН 2-амінопропанова кислота

|

NН₂

СН₂ − СН − СН − СООН 4-аміно-2,3-диметилбутанова кислота

| | |

NН₂ СН₃ СН₃

СН₃ − СН − СН − СН₂ − СН − СООН 2,5-диаміно-4-метилгексанова

| | | кислота

NН₂ СН₃ NН₂

1