Тема. Естери.
Естери (складні ефіри) - це похідні карбонових кислот, в молекулах яких гідроксильні групи заміщені залишками спирту або фенолу.
Загальна формула О
//
R − C
\
O − R1
Більшість естерів - за н.у. рідини, з низькими t0кип, безбарвні, з характерним запахом.
Назви естерів походять від назв спиртів та карбонових кислот, що утворюють естери:
О О
// //
СН3 − C Н − C
\ \
O − С2Н5 O − С4Н9
етилетаноат або бутилметаноат або
етиловий естер оцтової бутиловий естер мурашиної
(етанової) кислоти (метанової) кислоти
Види ізомерії
1) ізомерія карбонового ланцюга;
2) ізомерія класів (ізомерами є естери і карбонові кислоти)
С4Н8О2 : СН3−CО−O−С2Н5 та С3Н7 – СООН
естер карбонова кислота
3) міжгрупова ізомерія
С5Н10О2 :
С3Н7−CО−O−СН3 С2Н5−CО−O−С2Н5 СН3−CО−O−С3Н7
Добування
1. Утворюються в результаті взаємодії карбонових кислот зі спиртами. Реакція називається реакція естерифікації.
О О
// //
R − C + R1 − ОН → R − C + Н2О
\ \
ОН O − R1
О О
// //
СН3 − C + С2Н5 − ОН → СН3 − C + Н2О
\ \
OН O − С2Н5
2. Добувають в результаті взаємодії солей карбонових кислот з галоген похідними вуглеводнів:
R−CОOМе + R1 − Наl → R−CО−O−R1 + Ме Наl
СН3−CОOАg + С3Н7Сl → СН3−CО−O−С3Н7 + АgСl
3. Добувають під час взаємодії ангідридів карбонових кислот зі спиртами:
О
//
R − C О О
\ // //
O + R1-ОН → R − C + R − C
/ \ \
R − С О - R1 ОН
\\
О
О
//
СН3 − C О О
\ // //
O + С4Н9-ОН → СН3 − C + СН3 − C
/ \ \
СН3 − С О – С4Н9 ОН
\\
О