I) по гидроксогруппе (- oh):

С активными металлами: … C₆H₅OH + …Na → … C₆H₅ONa +…↑

фенолят натрия

Со щелочами: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Феноляты легко разлагаются слабыми кислотами:

C₆H₅ONa + H₂O + CO₂ → C₆H₅OH + NaHCO₃

Качественная реакция- взаимодействие с хлоридом железа (III):

3C₆H₅OH + FeCl₃ → (C₆H₅O-)₃Fe + …HCl

фенолят железа

коричнево-фиолетовый р-р с запахом туши (краски)

II) по бензольному кольцу (-C₆H₅):

С бромной водой ( в отличии от бензола – ароматического углеводорода, без t⁰ и kat из-за влияния гидроксогруппы на бензольное кольцо):

C₆H₅OH + …Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + …HBr

2,4,6-трибромфенол

С азотной кислотой:

C₆H₅OH + …HNO₃ (HONO₂) → C₆H₂(NO₂)₃OH↓ + …H₂O

2,4,6-тринитромфенол

(пикриновая кислота)

Применение: в органических синтезах, получение фенолформальдегидных смол – термореактивных пластмасс.

Получение: Гидролиз галогенпроизводных аренов в присутствии щелочи:

KOH

С ₆Н₅Cl + H₂O С₆Н₅ОН+ HCl

H⁺

Задания для закрепления изученного материала по теме «Фенолы»

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3 4 5 6 7

C → CH₄ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅OH → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

Карбоновые кислоты – карбоксильные соединения.

Предельные одноосновные карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органические соединения, в молекулах которых карбоксильная группа

(-COOH) соединена с углеводородным радикалом.

R - C=O; C_nH_2nO₂; C_nH_2n+1COOH

OH

Первые представители гомологического ряда:

Н СООН, Н - C = O – муравьиная (метановая) кислота;

ОH

С Н₃ - СООН, СН₃ - C = O – уксусная (этановая) кислота.

ОH

Физические свойства:

НСООН – жидкость, без цвета, запах характерный, растворима в Н₂О хорошо;

СН₃ - СООН – жидкость, без цвета, запах характерный, хорошо растворима в Н₂О.

Химические свойства:

1. Как минеральные (неорганические) кислоты:

1. Взаимодействие с металлом: 2СН₃ - СООН + …Na → …СН₃ – СOОNa + H₂↑

ацетат натрия

2. Взаимодействие с оксидом металла:

…СН₃ - СООН + CaO→ (СН₃ – СOО)_…Ca + H₂O

ацетат кальция

3. Взаимодействие с основанием: СН₃ - СООН + KOH → СН₃ – СOО… + …

ацетат калия

4. Взаимодействием с солями летучих кислот:

…СН₃ - СООН + Na₂CO₃ → …СН₃ – СOОNa + CO₂↑ + …

2. Как органические кислоты:

1. Гидрирование, восстановление, присоединение водорода (при t и kat):

СН₃ - СООН + Н₂ → СН₃ – СНО, этаналь

2. Реакция этерификации – взаимодействие со спиртами, с образованием сложных эфиров: H⁺

C H₃COOH + С₂Н₅─ОН CH₃COOC₂H₅ + H₂O; CH₃COOC₂H₅ – этиловый

OH^- эфир уксусной кислоты.

3. Реакция замещения с галогенами: СН₃ - СООН + Cl₂ → ClСН₂ – СOОH + H…

хлоруксусная кислота

Качественная реакция на муравьиную кислоту:

Н - C = O + Ag₂O → …Ag↓ + СO₂ + H₂O

ОH