Одноатомные спирты.

Органические вещества, молекулы которых содержат функциональную гидроксильную группу – ОН, соединенную с углеводородным радикалом.

R-OH; C_nH_2n+1OH; C_nH_2n+2O

(Производные углеводородов, в молекулах которых атом водорода замещен на гидроксогруппу).

Первые представители гомологического ряда:

СН₃─ОН – метанол (метиловый спирт)

С₂Н₅─ОН – этанол (этиловый спирт, винный спирт)

Физические свойства:

С₂Н₅─ОН – жидкость, без цвета, запах характерный, плотность (ρ) = 0,8 г/см³, T_кип= 78,39⁰С, растворим в Н₂О и органических растворителях. (СН₃-ОН- отличается от этанола только плотностью и температурой кипения, но является ядом).

Химические свойства и применение:

1. По физическим свойствам, применяются как растворители, этанол – духи, лекарства и спиртные напитки.

2. Горение: С₂Н₅─ОН+ 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O +

Используется как горючее для двигателей, добавка к моторному топливу, альтернативное топливо для автомобилей.

3. Взаимодействие с активными металлами с образованием алкоголятов:

2 С₂Н₅─ОН + 2Na → 2С₂Н₅─ONa + H₂↑; С₂Н₅─ОNa – этилат натрия.

4. Взаимодействие с галогеноводородами:

H⁺

С ₂Н₅─ОН+ HCl С₂Н₅─Cl + H₂O; С₂Н₅─Cl – хлорметан, применяется как

OH^- растворитель и при местной анестезии.

5. Взаимодействие с карбоновыми кислотами (реакция этерификации):

H⁺

С ₂Н₅─ОН+ HOOCCH₃ CH₃COOC₂H₅ + H₂O; CH₃COOC₂H₅ – этиловый

OH^- эфир уксусной кислоты.

6. Реакции дегидратации (отщепление воды):

а) внутримолекулярная (получение алкенов):

t, kat

С ₂Н₅─ОН CH₂ CH₂ + H₂; C₂H₄ – этилен (этен), производство

t, kat пластмасс

б) межмолекулярная (получение простых эфиров):

t‹140⁰C

2 С₂Н₅─ОН C₂H₅─O─C₂H₅ + H₂O; C₂H₅─O─C₂H₅ – диэтиловый эфир, используется в медицине.

7. Качественная реакция – окисление оксидом меди (II):

t O

С ₂Н₅─ОН + CuO CH₃C + Cu + H₂O; CH₃CHO – метаналь,

H муравьиный альдегид

Получение:

1.Гидратация алкенов:

t, kat

C H₂ CH₂ + H₂ С₂Н₅─ОН

t, kat

2. Гидролиз галогенпроизводных углеводородов в присутствии щелочи:

KOH

С ₂Н₅─Cl + H₂O С₂Н₅─ОН+ HCl

H⁺ t

3. Восстановление альдегидов: CH₃CHO + H₂ → С₂Н₅─ОН

4. В промышленности для метанола: CO + 2H₂ → СН₃─ОН

синтез-газ

5. В промышленности для этанола: брожение глюкозы (ферментативное):

C₆H₁₂O₆ → 2 С₂Н₅─ОН + 2CO₂

6. Гидролиз алкоголятов:

С₂Н₅─ONa + H₂O → С₂Н₅─ОН + NaOH

Многоатомные спирты.

Органические вещества, молекулы которых содержат несколько функциональную гидроксильную группу – ОН, соединенных с углеводородным радикалом.

R-(OH)_n

Простейшие представители гомологического ряда:

HO−CH₂−СН₂─ОН – этандиол – 1,2 (этиленгликоль)

СН₂─CH−CH₂ – пропантриол -1,2,3 (глицерин)

| | |

OH OH OH

Физические свойства:

Вязкие сиропообразные жидкости, без цвета и без запаха, сладковатого вкуса, хорошо растворимые в H₂O, имеют T_кип намного больше чем одноатомные спирты(из-за водородных связей); этиленгликоль ядовит).

Химические свойства и применение:

Сходны со свойствами одноатомных спиртов (реакции: 1)горения, взаимодействия: 2) с активными металлами, 3) с галогеноводородами, 4) с карбоновыми кислотами – 4) будет рассмотрено в теме «Жиры» ):

Самостоятельно закончите уравнения реакций, характеризующие свойства 1 – 3 для этиленгликоля, на примере уравнений, написанных в теме «Одноатомные спирты»:

1. Горение: C₂H₆O₂ + …O₂ → …CO₂ + …H₂O

2. Взаимодействия с активными металлами:

СН₂─ OH +… Na → СН₂─ O… + …↑

| |

CH₂ – OH CH₂ – O…

3. Взаимодействия с галогеноводородами, а глицерин еще с азотной кислотой с образованием нитросоединений - ВВ:

СН₂─ OH +… HCl → СН₂ − … + … H₂O

| |

CH₂ – OH CH₂ − …

4. Качественная реакция: взаимодействие с гидроксидом меди (II):

СН₂─ OH + Cu(OH)₂↓ → СН₂─ O

| голубой | Cu + … H₂O

CH₂ − OH CH₂ − O

Этиленгликолят

меди (II) – васильковый раствор

Применение: этиленгликоль – антифриз, в органическом синтезе;

глицерин - в парфюмерной, фармацевтической, текстильной промышленности; как смягчитель кожи и тканей, получение ВВ (нитросоединения)

Кислородсодержащие соединения. Фенолы.

Фенолы – это органические вещества, производные ароматических углеводородов, в молекулах которых функциональные гидроксильные группы (ОН) связаны с бензольным ядром.

Ф енол или карболовая кислота: C₆H₅OH или −OH

Физические свойства: твердое кристаллическое вещество, без цвета (окисляясь на воздухе - розовым), запах – резкий характерный, T_пл= 42⁰С, T_кип = 182⁰С, малорастворим в H₂O, сильный антисептик, ядовит.

Химические свойства:

(Превратите схемы реакций в уравнения, заполните пропуски там, где это требуется, вместо многоточий)