Арены

Арены, ароматические углеводороды – органические соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические структуры – бензольные ядра, с особым характером связей. Общая формула: C_nH_2n-6, где n ≥ 6.

Физические свойства:

C₆H₆ - бензол – жидкость, без цвета, запах характерный, T_кип=80°С, T_пл=5,5°С, не растворим в Н₂О, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса =78,11г/моль, хороший растворитель, ядовит. Открыт М.Фарадеем в светильном газе в 1825 г.

Строение

Молекула плоская, атомы углерода объединены в правильный шестиугольник, находятся в состоянии sp² – гибридизации, валентный угол = 120°; длина (С ≡ С) = 0,140 нм. Шесть неспаренных негибридных р -электронов образуют единую π-электронную систему (ароматическое ядро), которое располагается перпендикулярно к плоскости бензольного кольца, перекрываясь друг с другом сверху и снизу этой плоскости.

Химические свойства

1. Сходство с предельными углеводородами.

1. Качественные реакции. Устойчивость к действию обычных окислителей: не обесцвечивают растворы бромной воды (Br_{2 aq}) (при обычных условиях), и перманганата калия (KMnO₄).

2. Реакции замещения:

А ) Галогенирование, взаимодействие с галогенами (при нагревании и в присутствии катализаторов): С₆H₆ + Cl₂ ^FeCl3 С₆H₅Cl + HCl, хлорбензол

С ₆H₆ + Br₂ ^{FeBr3 или AlCl3} С₆H₅Br + HBr, бромбензол

Б) Нитрование, взаимодействие с концентрированной азотной кислотой (при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты):

С₆H₆ + HNO₃ ^H2SO4  С₆H₅NO₂ + H₂O, нитробензол

В) Алкилирование, взаимодействие с галогенпроизводными (при нагревании и в присутствии катализаторов) (реакция Фриделя-Крафтса):

С ₆H₆ + С₂H₅Cl ^AlCl3 С₆H₅С₂H₅ + HCl, этилбензол

2. Сходство с непредельными углеводородами. Реакции присоединения:

1. Г идрирование, присоединение водорода (при нагревании и в присутствии катализаторов): С₆H₆ + 3H₂ ^t_kat С₆H₁₂, циклогексан

2. Галогенирование, присоединение галогенов (на свету и в присутствии катализатора):

С ₆H₆ + 3Cl₂ ^{освещение} C₆H₆Cl₆,гексахлорциклогексана, гексохлоран

3. В отличие от непредельных углеводородов не взаимодействуют с H₂O, галогенводородами, р-ром KMnO₄.

Получение:

1. Выделение из природных источников: нефти, каменного угля;

2. А роматизация нефти: 1) дегидрирование циклоалканов: С₆H₁₂ ^t_kat С₆H₆ + 3H₂;

2 ) циклизация и дегидрирование алканов: С₆H₁₄ ^t_kat С₆H₆ + 3H₂;

3 ) тримеризация алкинов: 2С₂H₂ ^t_kat С₆H₆ 

Применение:

1. Растворитель; 2. Добавка к моторному топливу; 3. В органических синтезах: получение нитробензола, анилина и красителей; хлорбензола, фенола и фенол-формальдегидных смол и др.

Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка гемоглобина в крови). Сильный канцероген.

Нефть

Нефть – темная, маслянистая жидкость со своеобразным запахом, легче воды и ней не растворима (этим объясняется большое количество экологических катастроф, связанных с разливом нефти при добычи и транспортировке на море и суше).

Нефть содержит в основном неразветвленные и разветвленные алканы, циклоалканы (нафтены) и ароматические углеводороды. Их наличие и соотношение в нефти зависит от ее месторождения. Еще встречаются органические соединения, которые содержат кислород, азот, серу и др. элементы, а так же и высокомолекулярные вещества (смолы и асфальтовые в-ва).

Нефтепродукты. Фракционная перегонка «сырой» нефти приводит к образованию:

1. бензин содержит углеводороды С₆ – С₉, кипят при температуре от 40 до 200° С, используется для двигателей внутреннего сгорания;

2. лигроин содержит углеводороды С₈– С₁₄, кипят при температуре от 150 до 250° С, используется как топливо для тракторов;

3. керосин содержит углеводороды С₉– С₁₆, кипят при температуре от 220 до 275° С, используется как топливо для турбинных двигателей, крекинг до низших углеводородов;

4. газойль или дизельное топливо кипят при температуре от 200 до 400° С, используется как топливо для дизельных двигателей;

5. мазут содержит углеводороды С₂₀– …, высококипящий, его делят на фракции: соляровые масла – дизельное топливо, смазочные масла - автотракторное, авиационные, индустриальные и др., вазелин – основа для косметических средств и лекарств. Иногда получают парафин – для производства спичек, свечей и др. После отгонки остается гудрон, который применяют в дорожном строительстве.

Промышленная переработка нефти.

1. Разделение нефти по фракциям происходит при перегонке в специальных установках.

2. Крекинг – это процесс разложения углеводородов нефти на более летучие вещества. Это способ получения бензина из высококипящих фракций нефти:

C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆;

гексадекан октан октен

C₈H₁₈ → C₄H₁₀ + C₄H₆;

бутан бутен

C₄H₁₀ → C₂H₆ + C₂H₄;

этан этен

C₄H₁₀ → C₃H₆ + CH₄;

пропен метан

Крекинг бывает: термическим, в процесс используются только высокие температуры и каталитическим, кроме температур используют катализаторы: SiO₂ и Al₂O₃.

3. Риформинг – это процесс ароматизации бензинов, получение из алканов и циклоалканов ароматических углеводородов, которые понижают октановое число.

Применение продуктов крекинга нефти:

1. взрывчатых веществ, 2) антифризов, 3) лекарственных мазей, 4) мазей для парфюмерии, 5) растворителей, 6) бутадиенового каучука, 7) искусственных волокон.