Органическая химия модуль 1 Углеводороды и их функциональные производные

1. Определите вид изомерии для предложенной пары соединений:

1. скелета

2. углеродного положения заместителей

3. *положения кратной связи

4. геометрическая

5. конформационная

^{2. Для предложенного соединения выберите изомер функциональной группы}

A. B. C.

*D. E.

3. Выберите соединение обладающее геометрической изомерией.

*A. B. C.

D. E.

4. Выберите оптически активное соединение.

A. B. C.

D. * E.

5. Среди предложенных проекционных формул Ньюмена выберите ту, которая соответствует заторможенной анти-конформации бутана:

A *B C D

6. Асимметричным (хиральным) называют атом углерода, который:

1. находится в sp³-гибридизованном состоянии

2. связан с подвижным атомом углерода

3. находится в sp²-гибридизованном состоянии

4. *связан с четырьмя различными заместителями

5. выведен из плоскости двойной связи

7. Укажите количество оптических изомеров 2-бром-2,3-дихлорбутана:

1. два

2. три

3. *четыре

4. шесть

5. восемь

8. Определите вид изомерии для предложенной пары соединений:

1. углеродного скелета

2. *Геометрическая

3. положения заместителей

4. функциональной группы

5. оптическая

^{9. Для предложенного соединения выберите изомер углеродного скелета.}

A. B. *C.

D. E.

10. К структурной изомерии относится

1. Конфигурационная

2. Геометрическая

3. Оптическая

4. *Межклассовая

5. Конформационная

11. Два структурных изомера способных существовать одновременно в состоянии динамического равновесия называются:

1. *Таутомеры

2. Энантиомеры

3. Стереомеры

4. Конформеры

5. Мезомеры

12. Выберите цис-изомер 1,2-дихлорпропана

A. B. C.

D. * E.

13. Определите вид изомерии для предложенной пары соединений:

1. углеродного скелета

2. положения заместителей

3. функциональной группы

4. геометрическая

5. *оптическая

14. Назовите соединение, соответствующее приведенной формуле Ньюмена:

1. бутанол-1

2. *бутанол-2

3. пропанол-1

4. пропанол-2

5. 2-метилпропанол-2

15. Определите вид изомерии для предложенной пары соединений:

1. углеродного скелета

2. положения заместителей

3. *функциональной группы

4. геометрическая

5. оптическая

16. Рацемической смесью называют смесь:

1. оптически неактивных соединений

2. диастереомеров

3. таутомеров

4. *энантиомеров

5. геометричесских изомеров

17. По названию предложенных соединений определите какое из них содержит в своей структуре

двойную связь?

1. *2-хлорпропен

2. пропандиол-1,2

3. 3-метилбутин-1

4. 2-метилгексан

5. диметиламин

18. Определите, для какого вещества, возможна ГЕОМЕТРИЧЕСКАЯ изомерия:

*A B C

D E

19. Известна структурная формула соединения:

20.Определите, какой из атомов азота находится в состоянии sp² гибридизации.

1. 1

2. *2

3. 3

4. 4

5. 5

21. Реакция гидратации этилена протекает по уравнению:

₊

СН₂ СН₂ + HOH ^H СН₃ СН₂ OH

_{+ НОН +} Н ^__Н+

Механизм реакции: СН₂ СН₂ + H⁺ СН₃ СН₂ СН₃ СН₂ O

Н

СН₃ СН₂ OH^.

22. Выберите обозначение механизма данной реакции:

1. нуклеофильное присоединение A_N

2. *электрофильное присоединение A_E

3. нуклеофильное замещение S_N

4. радикальное присоединение A_R

5. электрофильное замещение S_E

23. Определите, какая пара веществ, представляет изомерию функциональной группы?

A.

B.

C.

* D.

24. Определите, для какого вещества, возможна ОПТИЧЕСКАЯ изомерия:

A B C

* D E

25. Из списка заместителей выберите группу, которая проявляет положительный мезомерный

эффект (+M):

A. B. C. *D. E.

26. Стадия образования активных частиц изображена уравнением:

А―В → А• + •В

Определите характер разрыва связи :

1. гетеролитический

2. ионный

3. *гомолитический

4. перициклический

5. молекулярный

27. Для атома углерода характерны 3 вида гибридизации с участием s- и p-орбиталей: sp³- sp²-

sp-гибридизация. Какое из предложенных соединений содержит атомы углерода только

лишь в sp³-гибридизированном состянии?

O

А )H₂CCHC СН₃ С) ОН

OH *В) H₃CC  CH СН₃

СН₃ СН₃

Е ) H₂CCCH₂ Д) H₃CCНCНCH₂

СН₃

28. Из списка заместителей выберите группу, которая проявляет положительный индуктивный эффект (+I):

A. B. C. *D. E.

29. В предложенном веществе определите родоначальную структуру. Сколько атомов в ней

содержится?

1. 4

2. 5

3. 6

4. *7

5. 8

30. Данный эффект создается в молекулах содержащих сопряженные π-связи. Его действие рапространяется по всей цепи сопряжения. Он создается молекулами, содержащими неподеленную электронную пару:

1. мезомерный отрицательный (- М)

2. индуктивный положительный (+І)

3. индуктивный отрицательный (-І)

4. *мезомерный положительный (+М)

31. Реакция гидролиза хлорметана протекает по уравнению:

СН₃ Cl + NaOH ^H2O СН₃ OH +Na Cl

Н Н

Механизм реакции: СН₃ Cl + OH HO--C-- Cl СН₃ OH + Cl

. H

Выберите обозначение механизма данной реакции:

1. *нуклеофильное замещение S_N

2. электрофильное замещение S_E

3. радикальное замещение S_R

4. нуклеофильное присоединение A_R

5. отщепление E

32. По структурной формуле соединения определите третичный атом углерода:

1. 1

2. *2

3. 3

4. 4

5. 5

33. Укажите, какое название соответствует соединению, структурная формула которого:

1. *3,4-диметилпентадиен-1,3

2. 3,4-диметилпентен-1,3

3. 2,3-диметилпентен-2,4

4. 2,3-диметилпентадиен-2,4

5. 3,4-метилпентен-1,3

34. Реакция хлорирования этана протекает по уравнению:

СН₃ СН₃ + Cl₂ ^hv СН₃ СН₂ Cl + HCl

Механизм реакции: Cl₂ ^hv 2Cl ^.

СН₃ СН₃ + Cl ^. СН₃ СН₂+ HCl

СН₃ СН₂ + Cl ^. СН₃ СН₂Cl + HCl

Выберите обозначение механизма данной реакции:

1. *радикальное замещение S_R

2. электрофильное замещение S_E

3. нуклеофильное замещение S_N

4. отщепление E

5. радикальное присоединение A_R

35. Данный эффект проявляется в молекулах содержащих σ-связи и распространяется только в одном направлении. Его создают атомы с высокой электроотрицательностью. Этот эффект называется:

1. мезомерный положительный (+М)

2. *индуктивный отрицательный (-І)

3. мезомерный отрицательный (- М)

4. индуктивный положительный (+І)

36. Из списка выберите вещество , которое называется пентадиен-1,3. 1

A. B. *C.

4. E.

37. Выберите правильное химическое название для данного соединения:

1. 3,5-диметил-4-этилгексан;

2. *2,4-диметил-3-этилгексан;

3. 3-изопропил-4-этилгексан;

4. 2,4-метил-4-этилгексан;

5. 3-бутил-2-метилпентан.

38. Выберите правильное химическое название для данного соединения:

1. 3-этилциклогексан;

2. l-метил-3-этилгексан;

3. м-этилциклогексан;

4. *l-метил-3-этилциклогексан;

5. l-метил-3-этилбензол.

39. Для каждого из приведенных радикалов подберите со­ответствующие формулу и название:

1 2 3 4

1. трет-бутил;

2. втор-бутил;

3. винил

4. изопропилиден;

5. изопропил;

Ответы: A. *1-d, 2-e, 3-a, 4-b.

B. 1-c, 2-a, 3-d, 4-e.

C. 1-e, 2-a, 3-b, 4-e.

D. 1-d, 2-a, 3-c, 4-e.

E. 1-d, 2-e, 3-c, 4-a.

40. Какие из предложенных радикалов относятся к первичным ?

1 2 3 4 5

Ответы: А. 1,4,5; B. 3, 4; C. *1,4; D. 1,5; E. 1,2,4.

41. К какому типу химических реакций относится реакция нитрования пропана?

1. электрофильное присоединение А_Е;

2. электрофильное замещение S_E;

3. нуклеофильное замещение S_N;

4. *радикальное замещение S_R;

5. элиминирование Е.

42. Укажите способы получения алканов:

1. реакция Вюрца (взаимодействие галоидалканов с металлическим Na);

2. декарбоксилирование карбоновых кислот (метод Дюма);

3. пирролиз кальциевых солей дикарбоновых кислот;

4. крекинг нефти;

5. димеризация алкенов.

Ответы: А. 1,4,5; B. 3, 4; C. 1,4; D. 1,5; E. *1,2,4.

43. Укажите способы получения метана:

1. взаимодействие карбида кальция СаС₂ с водой;

2. взаимодействие карбида алюминия Al₄С_з с водой;

3. гидрирование этилена;

4. сплавление натриевой соли уксусной кислоты с NaOH.

5. дегидратация этанола.

Ответы: А. 3,5; B. *2, 4; C. 1,4; D. 1,5; E. 2,3.

44. Какие алканы (А, Б и В) образуются при обработке сме­си бромэтана и l-бромпропана натрием в условиях реакции Вюрца?

Смесь: СН₃–СН₂–Вг и СН₃–СН₂–СН₂–Вг + Na → А + Б + В

1. н-пентан;

2. изопентан;

3. пропан;

4. н-бутан;

5. изобутан;

6. н-гексан.

Ответы: А. 3,5,6; B. 2, 4,6; C. *1,4,6; D. 1,5,6; E. 2,3,5.

45.С какими из приведенных соединений будет взаимо­действовать изобутан?

1. NаНСО₃;

2. НNО₃ разб., t, р;

3. SО₂ + CI₂ hv;

4. Br₂, Н₂О;

5. О₂ (пламя);

6. Br₂, hv.

Ответы: А. 2,3,5; B. 1,2,5,6; C. 1,4,5,6; D. *2,3,5,6; E. 1,2,3,5.

46. С какими из приведенных реагентов взаимодействует пропан

1. водный раствор брома, отсутствие освещения, 20 ^ОС;

2. раствор брома в тетрахлорметане, УФ-облучение, 20 ^ОС;

3. смесь серы (lV) оксида с хлором, УФ-облучение, 20 ^ОС;

4. разбавленная азотная кислота, 140 ^ОС, давление;

5. концентрированная серная кислота на холоде.

Ответы: А. 2,3; B. 1,2,6; C. 1,2,4; D. 2,3,5; E. *2,3,4.

47. Укажите способы получения циклоалканов:

1. крекинг алканов;

2. из α- и ω-дигалогеналканов;

3. из кальциевых солей дикарбоновых кислот;

4. реакция Дильса-Альдера.

Ответы: А. *2,3,4; B. 1,2,3; C. 1,2,4; D. 2,3,5; E. 1,3,4.

48. Назовите наиболее стабильную конформацию монозамещенного циклогексана:

1. “твист” — конформация

2. “ванна”, экваториальное положение атомов водорода

3. “кресло”, аксиальное положение атомов водорода

4. “ванна”, аксиальное положение атомов водорода

5. *“кресло”, экваториальное положение атомов водорода

49. Для какого из приведенных ниже циклоалканов характерны реакции присоединения, сопровождающиеся раскрытием цикла:

1. Циклопентан

2. Циклогексан

3. *Циклопропан

4. Метилциклопентан

5. Циклодекан

50. Выберите правильное химическое название для данного соединения:

1. *2-метигексин-3

2. 5-метилгексин-3

3. 2-метилгексен-3

4. диметилпентин-2

5. изопропилбутин-1

51. В результате приведенной реакции образуется:

A. B. *C.

D. E.

52. Укажите реагент, позволяющий отличить ацетилен от этилена:

^и

1. Br₂, H₂O;

2. KMnO₄, H₂O;

3. Cu(OH)₂

4. *Ag (NH₃)₂OH

5. NaOH, спирт.

53. Выберите правильное название для предложенного радикала:

1. этинил

2. этил

3. аллил

4. этен

5. *винил

54. Какое из представленных соединений обладает геометрической изомерией:

A. B. C.

4. E.

55. В результате приведенной реакции образуется:

A. B. C.

4. E.

56. Выберите правильное химическое название для данного соединения:

1. 5-метил-6-этилгексен-2

2. *5,5-диметилгептен-2

3. 2-метил-2-этилгексен-4

4. 3,3-диметилгептен-5

5. 5,5-метилгептен-2

57. Укажите соединение с сопряженными кратными связями:

1. *

2. 

3. 

4. 

5. 

58. Укажите условия протекания реакции:

1. NaOH, водн.

2. NaOH, спирт

3. *H₂O, H₂SO₄, HgSO₄

4. KMnO₄, H⁺

5. H₂SO_4. разб.

59. Укажите формулу продукта реакции:

СН₃СССН₃ + Н₂О ^{HgSO4, H2SO4} ?

A *B C

D E

60. Укажите формулу продукта реакции:

*A. B. C.

4. E.

61. Укажите реагент, позволяющий отличить бутан от бутена-1:

1. *Br₂, H₂O

2. FeCl₃

3. Cu(Cl)₂

4. Ag (NH₃)₂OH

5. NaOH, спирт.

62. Укажите формулу продукта реакции:

A. *B. C. D. E.

63. При озонолизе алкена образовались метилэтилкетон и уксусный альдегид.

Определите формулу исходного алкена.

A. B. C.

D. *E.

64. Выберите правильное химическое название для данного соединения:

1. 2-метилпентадиен-3,4

2. диметилбутадиен-1,2

3. 4-метилбутен-1,2

4. 4-метилпентадиен-1,3

5. *4-метилпентадиен-1,2

65. В результате какой реакции образуется алкин?

1. 

2. 

3. *

4. 

5. 

66. Расположите предложенные соединения в порядке увеличения их активности в реакциях электрофильного присоединения:

1. 1,2,3

2. 2,1,3

3. 3,2,1

4. *3,1,2

5. 1,3,2

67. Нужно из 2-хлорбутана получить бутен-2 :

Выберите реагент для данного превращения.

1. NaOH, водн.

2. *NaOH, спирт.

3. H₂O, H₂SO₄, HgSO₄

4. KMnO₄, H⁺

5. H₂SO_4. разб.

68. Определите продукт реакции циклотримеризации пропина:

A. B. C. *D. E.

69. Определите исходное вещество, которое при гидратации образует 3-метилбутанол-2:

A. *B. C.

D. E.

70. Проходит реакция сульфирования бензальдегида. Определите возможный продукт реакции:

*A B C D E

71. Проходит реакция хлорирования толуола в присутствии УФ-излучения.

Укажите продукт этой реакции.

A B C *D E

72. При нагревании этилбензолбензол окисляется сильными окислителями ( KMnO₄). Укажите продукт реакции.

*A B C D E

73. Из предложенных групп выберите заместитель первого рода (электронодонорный).

A B *C D E

74. По каким положениям преимущественно протекают реакции S_E в молекуле

о-хлоранизола.

1. 3,5;

2. *4,6;

3. 4;

4. 5;

5. 4,5.

75. Определите, в какой последовательности увеличивается скорость реакции S_E ряду:

1 2 3

1. 1,2,3

2. *1,3,2

3. 2,3,1

4. 3,1,2

5. 2,1,3

76. Укажите тип реакции, с помощью которой можно из бензола получить малеиновый ангидрид.

1. алкилирование

2. ацилирование

3. *окисление

4. восстановление

5. озонирование

77. Какая из перечисленных реакций для бензола не является реакцией электрофильного замещения S_E.

1. алкилирование

2. сульфирование

3. ацилирование

4. нитрование

5. *окисление

78. Определите конечный продукт реакции:

*A B C D E

79. Выберите реагент с помощью которого можно различить стирол и бензол.

1. NaOH

2. Br₂, AlBr₃

3. [Ag(NH₃)₂]OH

4. HNO₃

5. *Br₂, H₂O

80. Укажите тип реакции, с помощью которой можно из бензола получить ацетофенон.

1. алкилирование

2. *ацилирование

3. окисление

4. восстановление

5. озонирование

81. Проходит реакция хлорирования толуола в присутствии кислот Льюиса.

Укажите продукт этой реакции.

*A B C D E

82. Из предложенных групп выберите заместитель второго рода (электроноакцепторный).

A B C D *E

83. По каким положениям преимущественно протекают реакции S_E в молекуле

п-хлоранилина.

1. 3,5;

2. 2;

3. 2,3;

4. *2,6;

5. 3.

84. Проходит реакция нитрования фенола. Определите возможный продукт реакции:

A B *C D E

85. Определите, в какой последовательности увеличивается скорость реакции S_E ряду:

1 2 3

1. 1,2,3

2. 1,3,2

3. 2,3,1

4. 3,1,2

5. *2,1,3

86. Выберите реагент с помощью которого можно различить толуол и бензол.

1. Br₂, H₂O

2. [Ag(NH₃)₂]OH

3. HNO₃

4. *KMnO₄

5. NaOH

87. Определите конечный продукт реакции:

A *B C

D E

88. Реакция проходит по схеме

Определите продукт реакции:

A *B C D E

89. Определите, в какой последовательности увеличивается скорость реакции S_E ряду:

1 2 3

1. 1,2,3

2. 1,3,2

3. 2,3,1

4. *3,1,2

5. 2,1,3

90.Какое из ниже перечисленных соединений имеет электроноакцепторный заместитель?

*A B C

D E

91. Среди приведенных ниже соединений,укажите то в котором есть ρ,π-сопряжение:

^A

^B

^C

^{D *E}

92. Укажите соединение,молекула которого содержит π-π сопряжение.

A * B C

D E

93. Cреди перечисленных реагентов выбирите электрофильный:

^*A

^B

^C

^D

^E

94. В каком из ниже перечисленных соединений есть атом углерода в sp-гибридизированном состоянии?

^A

^B

^C

^*D

^E

95. Какая из приведенных реакций является реакцией замещения:

^A

^B

^*C

^D

^E

96. В каком из ниже перечисленных соединений есть атом углерода в sp2-гибридизированном состоянии?

*A B

C D E

97. В каком из соединений атом брома включен в сопряженную систему и проявляет как индуктивный, так и мезомерный эффект:

* A B

C D E

98. Укажите, какие кислоты с относительно одинаковой структурой являются самыми слабыми в этом ряду

A -SH-кислоты

B -NH-кислоты

C -OH-кислоты

*D -СН-кислоты

E галогенокислоты

99. Оптическая изомерия обусловлена наличием в молекуле?

*A асимметрического атома углерода

B двойной связи

C тройной связи

D разветвленной углеродной цепи

E циклической структуры

100. Укажите соединение, обладающее наиболее выраженными основными свойствами.

*A CH3–NH2

B CH3–OH

C CH3–SH

D CH3–O–CH3

E CH3–S–CH3

101. Укажите правильное название по номенклатуре UPAC для следующего соединения:

*A 3,4-Диметилгексен-3

B 2-Метил-3-этилпентен

C 2-Этил-3-Метилпентен-2

D Диметилдиэтилэтилен

E Изооктен

102. Какой механизм реакции насыщенных углеводородов с галогенами?

*A Радикального замещения (S_R)

B Электрофильного замещения (S_Е)

C Электрофильного присоединения (А_Е)

D Нуклеофильного замещения (S_N)

E Элиминирование (Е)

103. При взаимодействии с двойным количеством 2-йодпропана и металлического натрия образуется:

A Гексан.

*B 2,2-диметилбутан

C 2,3-диметилпентан.

D Бутин-1.

E Бутен-2.

104. Гидролиз карбида алюминия приводит к образованию

A Этана

B Ацетилена

C Этилена

*D Метана

E Пропана

105.Какие типы атомов углерода встречаются в молекулах алканов с неразветвленной цепочкой атомов углерода?

*A Первичные и вторичные

B Первичные

C Вторичные

D Третичные

E Четвертичные

106. Какие реакции наиболее характерны для алканов?

A S_E

*B S_R

C A_E

D S_N

E A_N

107. Транс-1,2-диметилциклопропан образует оптические изомеры, которые называются:

A Таутомеры

B Диастереомеры

C Эпимеры

D Аномеры

*E Энантиомеры

108. При бромировании циклопропана при t

^{образуется:}

*A 1,3-дибромпропан

B бромциклопропан

C 1,1-дибромциклопропан

D 1,2-дибромциклопропан

109. В реакции нитрования алканов (реакция Коновалова) используют:

A КNO₃, H₂SO₄ (конц.)

B HNO₃ (конц.), H₂SO₄ (конц.)

C CH₃COONO₂ (ацетилнитрат)

*D HNO₃ (разб.), t°, p

E NaNO₂, H₂SO₄ (конц.)

110. При взаимодействии Вr₂ з пропаном образуется

2-бромпропан. По какому механизму происходит эта реакция?

A Электрофильного замещения (S_Е)

*B Радикального замещения (S_R)

C Электрофильного присоединения (А_Е)

D Нуклеофильного замещения (S_N)

E Елиминирования (Е)

111. Какое соединение образуется в результате сплавления пропионата натрия с гидроксидом натрия?

A Пропан

*B Этан

C Метан

D Бутан

E Изобутан

112. Укажите способ получения етана по реакции Вюрца:

^*A

^B

^C

^D

113. К числу промежуточных активных частиц относятся свободные радикалы. Свободными радикалами называются частицы:

*A незаряженные , содержащие неспаренный электрон

B содержащие положительно заряженный атом углерода

C содержащие отрицательно заряженный атом углерода

D Остатки молекул углеводорода, содержащие свободную валентность

E Заряженные , содержащие неспаренный электрон

114. Насыщенные углеводороды реагируют с:

A KMnO₄

B йодом

C гидроксидом натрия

D хлороводородом

*E бромом

115. К какому типу относится реакция CH₄+Cl₂

A восстановления

B присоединения

*Cзамещения

D окисления

E перегруппировки

116.Гомологом октана является соединение состава

A С₈Н₁₆

B С₆Н₆

*C С₇Н₁₆

D С₈Н₁₄

E С₂Н₂

117. Сколько структурных изомеров имеет бутан?

*A два

B три

C ни одного

D четыре

E пять

118. На какие два типа по строению углеродного скелета разделяются все органические соединения:

A Арены и алкены.

B Ароматические и карбоциклические.

C Гетероциклические и кислородсодержащие

*D Ациклические и циклические

E Алканы и циклоалканы.

119.Какое из приведенных соединений является структурным изомером 1,2-диметилциклобутана?

A Метилциклогексан

B Диметилбутан

*C Метилциклопентан

D 1,1-Диметилпропан

E Пентан

120. При бромировании алканов происходит замещение атомов водорода на бром. Указать какой атом водорода в изобутане будет замещаться в первую очередь?

A Первичный

B Вторичный

*C Третичный

D Третичный и вторичный

E Все одновременно

121. Алканы малоактивные органические соединения. Для них характерны реакции замещения. По какому механизму будет происходить реакция бромирования алканов?

*A Радикальное замещение

B Элекрофильное замещение

C Нуклеофильное замещение

D Элиминирование

E Нуклеофильное присоединение

122. Назовите наиболее стабильную конформацию монозамещенного циклогексана:

A “твист” — конформация

B “ванна”, экваториальное положение атомов водорода

C “кресло”, аксиальное положение атомов водорода

D “ванна”, аксиальное положение атомов водорода

*E “кресло”, экваториальное положение атомов водорода

123. Назовите продукт взаимодействия метана с избытком хлора:

A хлорметан

B хлороформ

C дихлорэтан

*D тетрахлорметан

E гексахлорэтан

124. Какое из приведенных соединений можно синтезировать только из1-йодпропана по реакции Вюрца?

A Циклопропан

B Циклогексан

C Гептан

*D Гексан

E Пропанол – 1

125. Для какого из приведенных ниже циклоалканов характерны реакции присоединения, сопровождаю-щиеся раскрытием цикла:

A Циклопентан

B Циклогексан

*C Циклопропан

D Метилциклопентан

E Циклодекан

126. При каких условиях происходит реакция нитрования насыщенных углеводов (алканов)?

A Разб. HNO₃ на холоде

B Конц. HNO₃ + конц. H₂SO₄

C KNO₃ + HCl

D Конц. HNO₃

*E Разб. HNO₃ при повыш. T и повыш. Р

127. Назовите продукт взаимодействия металлического цинка и 1-хлорпропана:

*Aгексан

B пентан

C 2-метилпентан

D циклогексан

E циклобутан

128. Для какого из приведенных соединений характерна конформационная изомерия?

A этен

B метан

*C этан

D этин

E циклопропан

129. Частица, которая содержит отрицательно заряженный атом углерода, называется:

A алкил

B карбкатион

C свободный радикал

*D карбанион

E арил