Органические ион-радикалы (1999)

ORGANIC ION-RADICALS

N. T. BERBEROVA

A brief popular review of organic ion-radicals is presented. The formation and participation of organic ion-radicals in the course of well known reactions are considered. The chemical properties of the anionand cationradicals are discussed.

С‡ВЪТfl Н ‡ЪНЛИ ФУФЫОfl - М˚И У·БУ У· У „‡МЛ˜ВТНЛı ЛУМ- ‡‰ЛН‡О‡ı. к‡Т- ТП‡Ъ Л‚‡˛ЪТfl У· ‡БУ‚‡- МЛВ Л Ы˜‡ТЪЛВ У „‡МЛ˜ВТНЛı ‡‰ЛН‡ОУ‚ ‚ ıУ‰В ıУ-У¯У ЛБ‚ВТЪМ˚ı В‡Н- ˆЛИ. й·ТЫК‰‡˛ЪТfl ıЛПЛ- ˜ВТНЛВ Т‚УИТЪ‚‡ ‡МЛУМ- Л Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡ОУ‚.

© Å·ÂÓ‚‡ ç.í., 1999

48

йкЙАзауЦлдаЦ айз-кАСадАгх

з. н. ЕЦкЕЦкйЗД

ДТЪ ‡ı‡МТНЛИ „УТЫ‰‡ ТЪ‚ВММ˚И ЪВıМЛ˜ВТНЛИ ЫМЛ‚В ТЛЪВЪ

йлзйЗзхЦ лЗйвлнЗД айз-кДСадДгйЗ

аУМ- ‡‰ЛН‡О˚ – ˝ЪУ ˜‡ТЪЛˆ˚, У·О‡‰‡˛˘ЛВ У‰- МУ‚ ВПВММУ МВТФ‡ ВММ˚П ˝ОВНЪ УМУП Л Б‡ fl‰УП. й „‡МЛ˜ВТНЛВ ЛУМ- ‡‰ЛН‡О˚ У·˚˜МУ У· ‡БЫ˛ЪТfl ‚ВБЫО¸Ъ‡ЪВ ¯Л УНУ ‡ТФ УТЪ ‡МВММ˚ı ‚ ıЛПЛЛ В- ‡НˆЛИ У‰МУ˝ОВНЪ УММУ„У ФВ ВМУТ‡. й‰МУ˝ОВНЪ УММУВ УНЛТОВМЛВ МВИЪ ‡О¸М˚ı ПУОВНЫО Т ЛБ·˚ЪУ˜МУИ ˝ОВНЪ УММУИ ФОУЪМУТЪ¸˛ Ф Л‚У‰ЛЪ Н У· ‡БУ‚‡МЛ˛ Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡ОУ‚. з‡У·У УЪ, У‰МУ˝ОВНЪ УММУВ ‚УТТЪ‡МУ‚ОВМЛВ МВИЪ ‡О¸М˚ı ПУОВНЫО, У·О‡‰‡˛˘Лı ˝ОВНЪ УММ˚П ‰ВЩЛˆЛЪУП, ‰‡ВЪ ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡О˚.

еМУ„Уfl‰В М˚В ‡ УП‡ЪЛ˜ВТНЛВ Ы„ОВ‚У‰У У‰˚ (М‡ЩЪ‡ОЛМ, ‡МЪ ‡ˆВМ, ЩВМ‡МЪ ВМ) ТФУТУ·М˚ ‰УТЪ‡- ЪУ˜МУ ОВ„НУ У· ‡БУ‚˚‚‡Ъ¸ Н‡Н Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡О˚, Ъ‡Н Л ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡О˚:

аУМ- ‡‰ЛН‡О˚ У·О‡‰‡˛Ъ ‰‚УИТЪ‚ВММ˚ПЛ В‡Н- ˆЛУММ˚ПЛ Т‚УИТЪ‚‡ПЛ – ‡‰ЛН‡О‡ Л ЛУМ‡. д‡Н ‡- ‰ЛН‡О˚ УМЛ ПУ„ЫЪ ‚ТЪЫФ‡Ъ¸ ‚ В‡НˆЛЛ ‰ЛПВ ЛБ‡ˆЛЛ (ТУВ‰ЛМВМЛВ У‰ЛМ‡НУ‚˚ı ‡‰ЛН‡ОУ‚), ВНУП·ЛМ‡- ˆЛЛ (ТУВ‰ЛМВМЛВ ‰‚Ыı ‡БОЛ˜М˚ı ‡‰ЛН‡ОУ‚) Л ‰ЛТ- Ф УФУ ˆЛУМЛ У‚‡МЛfl (ФВ В‰‡˜‡ Щ ‡„ПВМЪ‡ УЪ У‰- МУ„У ‡‰ЛН‡О‡ Н ‰ Ы„УПЫ), Н‡Н Б‡ flКВММ˚В ˜‡ТЪЛˆ˚ ЛУМ- ‡‰ЛН‡О˚ ·Ы‰ЫЪ ‚Б‡ЛПУ‰ВИТЪ‚У‚‡Ъ¸ Т Ф УЪЛ‚У- ФУОУКМУ Б‡ flКВММ˚ПЛ ЛУМ‡ПЛ ОЛ·У ‡ТФ‡‰‡Ъ¸Тfl М‡ ЛУМ Л ‡‰ЛН‡О:

A• + B−(+),

AB•−(+)

A−(+) + B•

к‡БЫПВВЪТfl, ˝ЪУ ОЛ¯¸ УТМУ‚М˚В Т‚УИТЪ‚‡ ЛУМ-‡‰ЛН‡ОУ‚, Ф ЛТЫ˘ЛВ Н‡Н ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡О‡П, Ъ‡Н Л Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡О‡П. д‡К‰˚И ЛБ МЛı У·О‡‰‡ВЪ Л Т‚УЛПЛ ТФВˆЛЩЛ˜ВТНЛПЛ Т‚УИТЪ‚‡ПЛ. йТЪ‡МУ‚ЛПТfl М‡ МЛı ФУ‰ У·МВВ Л Ы·В‰ЛПТfl, Н‡Н БМ‡МЛВ ПВı‡МЛБП‡В‡НˆЛЛ, ЩЛНТЛ У‚‡МЛВ Ф УПВКЫЪУ˜М˚ı Ф У‰ЫНЪУ‚ (ЛМЪВ ПВ‰Л‡ЪУ‚) ФУБ‚УОfl˛Ъ ЫФ ‡‚ОflЪ¸ У „‡МЛ˜ВТНЛП ТЛМЪВБУП.

Дзайз-кДСадДгх

иВ ‚˚В ЫФУПЛМ‡МЛfl У· ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡О‡ı ‚ТЪ В- ˜‡˛ЪТfl ‚ ТВ В‰ЛМВ Ф У¯ОУ„У ‚ВН‡ (1867 „У‰). ЕО‡„У- ‰‡ fl ТН ЫФЫОВБМУПЫ УФЛТ‡МЛ˛ ПВЪУ‰ЛН Ф У‚В‰ВМЛfl ТЛМЪВЪЛ˜ВТНЛı ˝НТФВ ЛПВМЪУ‚ и.щ.е. ЕВ ЪОУ, ‡ Б‡ МЛП З. тОВМН Б‡ПВЪЛОЛ, ˜ЪУ М‡ЩЪ‡ОЛМ, ‡МЪ ‡ˆВМ Л ЩВМ‡МЪ ВМ ‚ ‰ЛПВЪУНТЛ˝Ъ‡МВ (Сещ) Т ‡ТФО‡‚‡ПЛ

лйкйлйЗлдав йЕкДбйЗДнЦгъзхв ЬмкзДг, ‹5, 1999

˘ВОУ˜М˚ı ПВЪ‡ООУ‚ У· ‡БЫ˛Ъ УН ‡¯ВММ˚В ‡ТЪ‚У-˚, У·О‡‰‡˛˘ЛВ Т‚УИТЪ‚‡ПЛ Т‚У·У‰М˚ı ‡‰ЛН‡ОУ‚. б‡ПВМ‡ ‰ЛПВЪУНТЛ˝Ъ‡М‡ М‡ КЛ‰НЛИ ‡ППЛ‡Н ‰ВО‡ВЪ ‚УБПУКМ˚П ТЪЫФВМ˜‡Ъ˚И ФВ ВМУТ Л ‚ЪУ У„У ˝ОВН- Ъ УМ‡, Ф Л‚У‰fl˘ЛИ Н У· ‡БУ‚‡МЛ˛ ‰Л‡МЛУМ‡:

нВПМУ-ТЛМЛИ ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡О ‡МЪ ‡ˆВМ‡

2− Na(NH3) 2Na+

оЛУОВЪУ‚˚И ‰Л‡МЛУМ ‡МЪ ‡ˆВМ‡

ïË̄ˉ ÓÌ

л 1844 „У‰‡ ЛБ‚ВТЪВМ ıЛМ„Л‰ УМ. щЪУ ЛМЪВМТЛ‚- МУ УН ‡¯ВММУВ, Ф ‡НЪЛ˜ВТНЛ ˜В МУВ ПУОВНЫОfl МУВ ТУВ‰ЛМВМЛВ ıЛМУМ‡ Л „Л‰ УıЛМУМ‡ (ТУТЪ‡‚ 1 : 1). пЛМ„Л‰ УМ ЛПВВЪ ТЪ ЫНЪЫ Ы Т‡М‰‚Л˜В„У ЪЛФ‡. щЪУ НУПФОВНТ Т ФВ ВМУТУП Б‡ fl‰‡ (диб), ‚ НУЪУ УП ЛПВВЪТfl У·˘‡fl ПУОВНЫОfl М‡fl У ·ЛЪ‡О¸ Т МВТФ‡ ВМ- М˚П ˝ОВНЪ УМУП. й‰М‡НУ ФУОМУ„У ФВ ВМУТ‡ ˝ОВНЪ У- М‡ МВ Ф УЛТıУ‰ЛЪ, Л ‚ ˆВОУП ПУОВНЫО‡ ıЛМ„Л‰ УМ‡ МВ У·О‡‰‡ВЪ ‡‰ЛН‡О¸М˚ПЛ Т‚УИТЪ‚‡ПЛ. З ıЛМ„Л‰ УМВ У·‡ Щ ‡„ПВМЪ‡ Т‚flБ‡М˚ ‚У‰У У‰М˚ПЛ Т‚flБflПЛ:

HO OH

O O

лФВˆЛ‡О¸М˚ПЛ УФ˚Ъ‡ПЛ Т ЛТФУО¸БУ‚‡МЛВП ‰ВИЪВ Л У‚‡ММУ„У n-·ÂÌÁÓıËÌÓ̇ ÔÓ͇Á‡ÌÓ, ˜ÚÓ Ó· ‡- ÁÓ‚‡ÌË ıË̄ˉ Ó̇ Ì ÒÓÔ Ó‚Óʉ‡ÂÚÒfl ‚Á‡ËÏÓÔ Â- ‚ ‡˘ÂÌËflÏË n-·ÂÌÁÓıËÌÓ̇ Ë „ˉ ÓıËÌÓ̇.

и Л У· ‡·УЪНВ ˘ВОУ˜¸˛ ıЛМ„Л‰ УМ ЪВ flВЪ ‰‚‡ Ф УЪУМ‡. й· ‡БЫ˛˘ЛИТfl Ф Л ˝ЪУП ‰Л‡МЛУМ „Л‰ У- ıЛМУМ‡ Т ‡БЫ КВ УНЛТОflВЪТfl ‚˚‰ВОfl˛˘ЛПТfl ‚ Т‚У- ·У‰МУП ТУТЪУflМЛЛ n-·ВМБУıЛМУМУП. З ВБЫО¸Ъ‡ЪВ ‰‚‡ Щ ‡„ПВМЪ‡, ‚ıУ‰Л‚¯ЛВ ‚ ТУТЪ‡‚ ıЛМ„Л‰ УМ‡, Н‡Н ·˚ ЫТ В‰Мfl˛ЪТfl, У· ‡БЫfl У‰ЛМ‡НУ‚˚В ‡МЛУМ- ‡‰Л- Н‡О˚, Ъ‡Н М‡Б˚‚‡ВП˚В ТВПЛıЛМУМ˚ (ФУОЫıЛМУМ˚):

ДМЛУМ- ‡‰ЛН‡О˚ Ó ÚÓ-·ВМБУıЛМУМУ‚

йТУ·ВММУ ЛМЪВ ВТМ˚ПЛ ТВПЛıЛМУОflЪМ˚В ‡МЛУМ-‡‰ЛН‡О˚ УН‡Б˚‚‡˛ЪТfl ‚ ЪУП ТОЫ˜‡В, НУ„‰‡ ‰‚‡ ‡ЪУП‡ НЛТОУ У‰‡ М‡ıУ‰flЪТfl fl‰УП, ЪУ ВТЪ¸ ‚ Ó ÚÓ-ФУОУКВ- МЛЛ, Л ФУ ‚УБПУКМУТЪЛ ˝Н ‡МЛ У‚‡М˚ У·˙ВПМ˚ПЛ Б‡ПВТЪЛЪВОflПЛ. н‡НЛПЛ Т‚УВУ· ‡БМ˚ПЛ БУМЪЛН‡ПЛ,

ТЪ‡·ЛОЛБЛ Ы˛˘ЛПЛ ‡‰ЛН‡О¸М˚В Л ЛУМ- ‡‰ЛН‡О¸- М˚В ЛМЪВ ПВ‰Л‡Ъ˚, fl‚Оfl˛ЪТfl Ъ ВЪЛ˜МУ-·ЫЪЛО¸М˚В „ ЫФФ˚ (л4ç9), НУЪУ ˚В ˜‡ТЪУ Ф УТЪУ ЛБУ· ‡К‡˛Ъ Н ВТЪЛНУП. щН ‡МЛ Ы˛˘ЛПЛ ПУ„ЫЪ ·˚Ъ¸ Л ‰ Ы„ЛВ „ ЫФФ˚. и Л ‚УТТЪ‡МУ‚ОВМЛЛ Ъ‡НЛı Ф УТЪ ‡МТЪ‚ВМ- МУ-Б‡Ъ Ы‰МВММ˚ı Ó-·ВМБУıЛМУМУ‚ У· ‡БЫ˛ЪТfl ТЪ‡- ·ЛО¸М˚В ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡О˚:

3,5-‰Ë-Ú ÂÚ.-·ÛÚËÎ- o-·ÂÌÁÓıËÌÓÌ

3,6-‰Ë-Ú ÂÚ.-·ÛÚËÎ- o-·ÂÌÁÓıËÌÓÌ

зВТФ‡ ВММ˚И ˝ОВНЪ УМ Л УЪ Лˆ‡ЪВО¸М˚И Б‡ fl‰ ‚‡‚МУИ ТЪВФВМЛ Ф ЛМ‡‰ОВК‡Ъ Н‡Н ‰‚ЫП ‡ЪУП‡П НЛТОУ У‰‡, Ъ‡Н Л ‚ТВИ ПУОВНЫОВ ‚ ˆВОУП. йН‡Б‡ОУТ¸, ˜ЪУ ФУ‰У·М˚В ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡О˚ ТФУТУ·М˚ У· ‡БУ‚˚‚‡Ъ¸ НУПФОВНТ˚ ТУ ПМУ„ЛПЛ ТУОflПЛ ПВЪ‡ООУ‚ Л Т‡ПЛПЛ ПВЪ‡ОО‡ПЛ. з‡Ф ЛПВ , ПУКМУ ЛБ‚ОВ˜¸ ТВ В· У ТУ ТЪ‡ ЛММ˚ı ‡Б Ы¯ВММ˚ı ЛНУМ ФЫЪВП У· ‡БУ‚‡МЛfl ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡О¸М˚ı НУПФОВНТУ‚:

еВМflfl Б‡ПВТЪЛЪВОЛ ‚ Ó-·ВМБУıЛМУМ‡ı, ПУКМУ ПВМflЪ¸ Л УНЛТОЛЪВО¸М˚В Т‚УИТЪ‚‡ ПУОВНЫО˚ ‚ ˆВОУП. З Б‡‚ЛТЛПУТЪЛ УЪ ‚ВОЛ˜ЛМ˚ УНЛТОЛЪВО¸МУ„У ФУЪВМˆЛ‡О‡ ПУКМУ ЛБ ТПВТЛ ЛБ·Л ‡ЪВО¸МУ ЛБ‚ОВ- Н‡Ъ¸ МЫКМ˚И ПВЪ‡ОО Л Ъ‡НЛП ТФУТУ·УП Ф УЛБ‚У‰ЛЪ¸‡ЩЛМЛ У‚‡МЛВ ПВЪ‡ООУ‚. д УПВ ЪУ„У, Ъ‡НУ„У У‰‡ НУПФОВНТ˚ (ТЛ‰В Уı УП˚) У· ‡БЫ˛ЪТfl ‚ КЛ‚УП У - „‡МЛБПВ Л ТОЫК‡Ъ ‰Оfl ФВ ВМУТ‡ КВОВБ‡ ˜В ВБ НОВЪУ˜- М˚В ПВП· ‡М˚. иУТНУО¸НЫ ТФВНЪ ˚ ˝ОВНЪ УММУ„У Ф‡ ‡П‡„МЛЪМУ„У ВБУМ‡МТ‡ (щик) ТЪ‡·ЛО¸М˚ı Ó-ТВ- ПЛıЛМУОflЪУ‚ ЛБ‚ВТЪМ˚, Лı У˜ВМ¸ Ы‰У·МУ ЛТФУО¸БУ- ‚‡Ъ¸ ‰Оfl ‰УН‡Б‡ЪВО¸ТЪ‚‡ ТЪ‡‰ЛЛ У‰МУ˝ОВНЪ УММУ„У ФВ ВМУТ‡, ЛТФУО¸БЫfl ‰Оfl ˝ЪУ„У Ф УТЪ ‡МТЪ‚ВММУ-Б‡- Ъ Ы‰МВММ˚В Ó-·ВМБУıЛМУМ˚ ‚ Н‡˜ВТЪ‚В УНЛТОЛЪВОВИ. й ФУ‰У·М˚ı Ы‰Л‚ЛЪВО¸М˚ı Т‚УИТЪ‚‡ı ТВПЛıЛМУМУ‚ ПУКМУ ‡ТТН‡Б˚‚‡Ъ¸ ‰УО„У – ˝ЪУ ·ВТТВ В· flМ‡fl ЩУЪУ„ ‡ЩЛfl, ıЛПЛ˜ВТНЛИ ‡М‡ОЛБ, ı УП‡ЪУ„ ‡ЩЛfl Л ПМУ„УВ ‰ Ы„УВ.

зЛЪ У‡ УП‡ЪЛ˜ВТНЛВ ТУВ‰ЛМВМЛfl

З ¯НУО¸МУП НЫ ТВ ıЛПЛЛ ФУОЫ˜ВМЛВ ‡МЛОЛМ‡ УФЛТ˚‚‡ВЪТfl ЛБ‚ВТЪМУИ В‡НˆЛВИ бЛМЛМ‡, НУЪУ ‡fl ·˚О‡ ЛП УЪН ˚Ъ‡ ‚ 1848 „У‰Ы:

(‚ ПУПВМЪ ‚˚‰ВОВМЛfl)

щЪУ Б‡ФЛТ¸ ТЫПП‡ МУ„У · ЫЪЪУ-Ф УˆВТТ‡. з‡ Т‡- ПУП ‰ВОВ ‚ Б‡‚ЛТЛПУТЪЛ УЪ НЛТОУЪМУТЪЛ Т В‰˚ ПУКМУ ‚˚‰ВОЛЪ¸ ‡БОЛ˜М˚В Ф УПВКЫЪУ˜М˚В Ф У‰ЫНЪ˚. ЕУОВВ ЪУ„У, Ф Л Ф У‚В‰ВМЛЛ В‡НˆЛЛ ‚ МВ‚У‰М˚ı Т В‰‡ı ЩЛНТЛ Ы˛ЪТfl У‰МУ˝ОВНЪ УММ˚В ТЪ‡‰ЛЛ, ‡ БМ‡˜ЛЪ, В‡НˆЛfl Л‰ВЪ ˜В ВБ ФУТОВ‰У‚‡ЪВО¸МУВ У· ‡- БУ‚‡МЛВ ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡ОУ‚:

(‡МЛУМ- ‡‰Л‡О МЛЪ У·ВМБУО‡)

АМЛУМ- ‡‰ЛН‡О МЛЪ У·ВМБУО‡ ‰УТЪ‡ЪУ˜МУ ЛБ‚ВТЪВМ Л ıУ У¯У УФЛТ‡М. й‰МЛП ЛБ УТМУ‚М˚ı Т‚УИТЪ‚ ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡ОУ‚ fl‚ОflВЪТfl ‚Б‡ЛПУ‰ВИТЪ‚ЛВ Лı Т Ф УЪУМ‡ПЛ. З УОЛ НЛТОУЪ˚ ПУКВЪ ‚˚ТЪЫФ‡Ъ¸ ‚У‰‡:

й· ‡БУ‚‡‚¯ВВТfl МЛЪ УБУТУВ‰ЛМВМЛВ ‰‡О¸¯В ‚УТТЪ‡М‡‚ОЛ‚‡ВЪТfl ФУ Ъ‡НУПЫ КВ ПВı‡МЛБПЫ. З ˆВОУП Ф Л ‚УТТЪ‡МУ‚ОВМЛЛ МЛЪ У·ВМБУО‡ ‚ НЛТОУИ Т В‰В М‡·О˛‰‡ВЪТfl ТОВ‰Ы˛˘ЛИ М‡·У Ф У‰ЫНЪУ‚ (‰‡ОВНУ МВ ФУОМ˚И):

C6H5NO2 C6H5 N O

зЛЪ У·ВМБУО

C6H5NHOH C6H5NH2

оВМЛО„Л‰ УНТЛО‡ПЛМ АМЛОЛМ

и УЪУМЛ У‚‡МЛВ ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡О‡ МЛЪ У·ВМБУО‡ Н‡Ъ‡ОЛБЛ ЫВЪТfl ПУОВНЫОfl М˚П НЛТОУ У‰УП. кУО¸ НЛТОУ У‰‡ У·˙flТМfl˛Ъ ТОВ‰Ы˛˘ЛПЛ Ф В‚ ‡˘ВМЛflПЛ:

ê‡͈Ëfl Dz ˆ‡

й.ы. йıОУ·˚ТЪЛМ М‡ УТМУ‚В ‡М‡ОЛБ‡ У„ УПМУ„У НУОЛ˜ВТЪ‚‡ ТУ·ТЪ‚ВММ˚ı ˝НТФВ ЛПВМЪ‡О¸М˚ı ‰‡М- М˚ı Л ОЛЪВ ‡ЪЫ М˚ı ЛТЪУ˜МЛНУ‚ Ф Л¯ВО Н ‚‡КМУПЫ ‚˚‚У‰Ы: ФВ ‚˚П ‡НЪУП ‚Б‡ЛПУ‰ВИТЪ‚Лfl У „‡МЛ˜ВТ-

НЛı ТУВ‰ЛМВМЛИ ТУ ˘ВОУ˜М˚ПЛ ПВЪ‡ОО‡ПЛ fl‚ОflВЪТfl У‰МУ˝ОВНЪ УММ˚И ФВ ВМУТ, Ф Л‚У‰fl˘ЛИ Н Ф УПВКЫЪУ˜МУПЫ У· ‡БУ‚‡МЛ˛ ТУУЪ‚ВЪТЪ‚Ы˛˘Лı ‡МЛУМ-‡‰ЛН‡ОУ‚. щЪУЪ ‚˚‚У‰ ФУБ‚УОflВЪ ФУ-МУ‚УПЫ ‚Б„ОflМЫЪ¸ М‡ ПМУ„ЛВ В‡НˆЛЛ Ъ‡НУ„У ЪЛФ‡ Л У·˙flТМЛЪ¸ У·-‡БУ‚‡МЛВ ФУ·У˜М˚ı Ф У‰ЫНЪУ‚.

ЗУБ¸ПВП, М‡Ф ЛПВ , ‚ТВП ЛБ‚ВТЪМЫ˛ В‡НˆЛ˛ З˛ ˆ‡:

аЪ‡Н, ВТОЛ ˝ОВНЪ УМ УЪ М‡Ъ Лfl ФВ ВıУ‰ЛЪ М‡ · У- ПЛТЪ˚И ·ЫЪЛО, ЪУ У· ‡БЫВЪТfl ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡О · УПЛТЪУ„У ·ЫЪЛО‡:

C H Br + Na C H Br • Na+

−

4 9 4 9

С‡ОВВ П˚ ТЪ‡ОНЛ‚‡ВПТfl В˘В Т У‰МЛП Т‚УИТЪ‚УП ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡О‡ – Щ ‡„ПВМЪ‡ˆЛВИ. йМ‡ ПУКВЪ Ф У- ЛТıУ‰ЛЪ¸ ‰‚ЫПfl ФЫЪflПЛ:

нВФВ ¸ ФУМflЪВМ Л ‡БОЛ˜М˚И ı‡ ‡НЪВ Ф У‰ЫНЪУ‚. н‡Н, М‡ ФУ‚В ıМУТЪЛ ПВЪ‡ОО‡ Л‰ВЪ ‰ЛПВ ЛБ‡ˆЛfl ‰‚Ыı ‡НЪЛ‚М˚ı ‡‰ЛН‡ОУ‚:

C4H•9 + C4H9• C8H18

ÖÒÎË Ê ‡ÍÚË‚Ì˚È ‡‰Ë͇Π‚˚¯ÂÎ ‚ ‡ÒÚ‚Ó , ÚÓ Ô Ó- ËÒıÓ‰ËÚ ÓÚ ˚‚ ‡ÚÓχ ‚Ó‰Ó Ó‰‡ ÓÚ ‡ÒÚ‚Ó ËÚÂÎfl:

д УПВ ЪУ„У, Н‡Н ЛБ‚ВТЪМУ, Т‚У·У‰М˚В ‡‰ЛН‡О˚ ТФУТУ·М˚ Н В‡НˆЛflП ‰ЛТФ УФУ ˆЛУМЛ У‚‡МЛfl (ФВ ВМУТЫ ‡ЪУП‡ ‚У‰У У‰‡):

C4H•9 + C4H9• C4H10 + C4H8

и Л ‚ЪУ УП ФЫЪЛ Щ ‡„ПВМЪ‡ˆЛЛ ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡О‡ · УПЛТЪУ„У ·ЫЪЛО‡ У· ‡БЫВЪТfl Н‡ ·‡МЛУМ C4H−9 . йМ ‚ ФВ ‚Ы˛ У˜В В‰¸ ·Ы‰ВЪ В‡„Л У‚‡Ъ¸ Т Ф УЪУМУП, Ф В‚ ‡˘‡flТ¸ ‚ ·ЫЪ‡М, НУЪУ ˚И У· ‡БЫВЪТfl Л ‚ ФВ - ‚УП ФЫЪЛ Щ ‡„ПВМЪ‡ˆЛЛ.

аЪ‡Н, Н УПВ УТМУ‚МУ„У Ф У‰ЫНЪ‡ В‡НˆЛЛ З˛ ˆ‡ (УНЪ‡М‡) П˚ ФУОЫ˜‡ВП ·ЫЪ‡М Л ·ЫЪЛОВМ. д УПВ ЪУ„У, ПУ„ЫЪ ·˚Ъ¸ Ф У‰ЫНЪ˚ ‡‰ЛН‡О¸МУ„У ‚Б‡ЛПУ‰ВИТЪ‚Лfl Т ‡ТЪ‚У ЛЪВОВП. и Л ЛТФУО¸БУ‚‡МЛЛ ‡БОЛ˜М˚ı „‡- ОУЛ‰М˚ı ‡ОНЛОУ‚ Л ПВЪ‡ООЛ˜ВТНУ„У М‡Ъ Лfl ОВ„НУ Ф В‰ТН‡Б‡Ъ¸ ‚Т˛ ТПВТ¸ ФУ·У˜М˚ı Ф У‰ЫНЪУ‚. и У‚В- ‰ВМЛВ В‡НˆЛЛ З˛ ˆ‡ ‚ ЫТОУ‚Лflı ı УП‡ЪУ„ ‡ЩЛ˜ВТНУ„У НУМЪ УОfl Ф ВН ‡ТМУ ФУ‰Ъ‚В К‰‡ВЪ Ф В‰ТН‡- Б‡ММ˚В Ф У‰ЫНЪ˚ В‡НˆЛЛ.

щЪУ ОЛ¯¸ МВТНУО¸НУ Ф ЛПВ У‚ У· ‡БУ‚‡МЛfl У - „‡МЛ˜ВТНЛı ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡ОУ‚. З ‰ВИТЪ‚ЛЪВО¸МУТЪЛ Лı БМ‡˜ЛЪВО¸МУ ·УО¸¯В, Л ıЛПЛfl Лı У˜ВМ¸ Ы‚ОВН‡- ЪВО¸М‡.

дДнайз-кДСадДгх

лНОУММУТЪ¸ Н ФВ В‰‡˜В У‰МУ„У ˝ОВНЪ УМ‡, ‚В‰Ы- ˘‡fl Н У· ‡БУ‚‡МЛ˛ Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡ОУ‚, УТУ·ВММУ fl НУ ‚˚ ‡КВМ‡ Ы ТУВ‰ЛМВМЛИ, ТУ‰В К‡˘Лı „ВЪВ У- ‡ЪУП (O, N, S), ЛПВ˛˘ЛИ МВФУ‰ВОВММЫ˛ Ф‡ Ы ˝ОВН- Ъ УМУ‚. й‰МЛП ЛБ ФВ ‚˚ı ТЪ‡·ЛО¸М˚ı Н‡ЪЛУМ- ‡‰Л- Н‡ОУ‚, ФУОЫ˜ВММ˚ı В˘В ‚ 1889 „У‰Ы, ·˚О “ТЛМЛИ З˛ ТЪВ ”, М‡Б‚‡ММ˚И ФУ ЛПВМЛ ıЛПЛН‡, ТЛМЪВБЛ У- ‚‡‚¯В„У В„У. и Л УНЛТОВМЛЛ ЪВЪ ‡ПВЪЛО-Ô-ЩВМЛ- ОВМ‰Л‡ПЛМ‡ · УПУП ‚ ЫНТЫТМУИ НЛТОУЪВ УМ ФУОЫ˜ЛО ТУВ‰ЛМВМЛВ ТЛМВ„У ˆ‚ВЪ‡:

(CH3)2NN(CH3)2 Br2, CH3COOH

ЦТОЛ ‚БflЪ¸ ‰‚УИМУИ ЛБ·˚ЪУН · УП‡, ЪУ ТЛМflfl, Ф ‡НЪЛ˜ВТНЛ ЩЛУОВЪУ‚‡fl УН ‡ТН‡ ПВМflВЪТfl М‡ Т‚ВЪ- ОУ-КВОЪЫ˛ – У· ‡БЫВЪТfl ‰ЛЛППУМЛВ‚‡fl ТУО¸:

З ‡М‡ОУ„Л˜М˚ı ЫТОУ‚Лflı Ф Л УНЛТОВМЛЛ Ô-‡ПЛ- МУ‰ЛПВЪЛО‡МЛОЛМ‡ ФУОЫ˜ВМ Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡О “Н ‡Т- М˚И З˛ ТЪВ ”.

щЪЛ УН ‡¯ВММ˚В ТУВ‰ЛМВМЛfl ТЪ‡ОЛ М‡Б˚‚‡Ъ¸ ПВ ЛıЛМУЛ‰М˚ПЛ ФУ ‡М‡ОУ„ЛЛ Т ıЛМ„Л‰ УМУП, У‰- М‡НУ ‚˚ФУОМВММ˚В ФУБКВ ЛБПВ ВМЛfl П‡„МЛЪМУИ ‚УТФ ЛЛП˜Л‚УТЪЛ, ˝·ЫОЛУТНУФЛ˜ВТНУВ УФ В‰ВОВМЛВ ПУОВНЫОfl МУ„У ‚ВТ‡ ФУН‡Б‡ОЛ, ˜ЪУ ˝ЪУ МВ ПУОВНЫОfl М˚В НУПФОВНТ˚, ‡ ЛУМ- ‡‰ЛН‡О¸М˚В ТУОЛ.

пУ У¯У ЛБ‚ВТЪМУ, ˜ЪУ ‚ Ф ЛТЫЪТЪ‚ЛЛ ‡НˆВФЪУ У‚ Ф УЪУМ‡ (УТМУ‚‡МЛИ ЛОЛ МЫНОВУЩЛОУ‚) ЩВМУО˚ ОВ„- НУ У· ‡БЫ˛Ъ ЩВМУОflЪ-‡МЛУМ˚:

й‰М‡НУ ‰ВИТЪ‚ЛВ УНЛТОЛЪВОВИ ‚ ТЛО¸МУНЛТОУИ Т В‰В (Ъ ЛЩЪУ ЫНТЫТМ‡fl Л ЩЪУ ТЫО¸ЩУМУ‚‡fl НЛТОУ- Ъ˚) М‡ Б‡ПВ˘ВММ˚В ЩВМУО˚ Ф Л‚У‰ЛЪ Н У· ‡БУ‚‡- МЛ˛ ‰У‚УО¸МУ ЫТЪУИ˜Л‚˚ı Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡ОУ‚:

лЪ‡·ЛО¸М˚В Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡О˚ У· ‡БЫ˛ЪТfl Ф Л УНЛТОВМЛЛ НУМ‰ВМТЛ У‚‡ММ˚ı ‡ УП‡ЪЛ˜ВТНЛı Ы„ОВ- ‚У‰У У‰У‚, Ф Л ˝ЪУП ЫıУ‰ЛЪ У‰ЛМ ˝ОВНЪ УМ Т ‚˚Т- ¯ВИ Б‡МflЪУИ ПУОВНЫОfl МУИ У ·ЛЪ‡ОЛ:

•

+

Tl(CF3COO)3

ê‡͈ËË ‰Â„ˉ Ë Ó‚‡ÌËfl

й·¯Л М˚И НО‡ТТ В‡НˆЛИ ‰В„Л‰ Л У‚‡МЛfl ˜‡Т- ЪУ М‡Б˚‚‡˛Ъ „Л‰ Л‰М˚П ФВ ВМУТУП. й‰М‡НУ Л ˝ЪЛВ‡НˆЛЛ Ъ‡НКВ ‚НО˛˜‡˛Ъ ТЪ‡‰Л˛ У‰МУ˝ОВНЪ УММУ„У ФВ ВМУТ‡, Ф Л‚У‰fl˘В„У Н У· ‡БУ‚‡МЛ˛ Н‡ЪЛУМ- ‡- ‰ЛН‡ОУ‚. д ˝ЪУПЫ ЪЛФЫ В‡НˆЛИ УЪМУТflЪТfl, М‡Ф Л- ПВ , Н‡Ъ‡ОЛЪЛ˜ВТНУВ УНЛТОВМЛВ ТФЛ ЪУ‚ (ПВЪ‡МУО‡ ‚ ЩУ П‡О¸‰В„Л‰), ‰В„Л‰ УˆЛНОЛБ‡ˆЛfl ‡ОН‡МУ‚ ‚

‡ УП‡ЪЛ˜ВТНЛВ ТУВ‰ЛМВМЛfl, В‡НˆЛЛ „Л‰ УПВЪ‡О- ОЛ У‚‡МЛfl, Ф УЪВН‡˛˘ЛВ Т Ы˜‡ТЪЛВП ˝ОВПВМЪУУ „‡- МЛ˜ВТНЛı „Л‰ Л‰У‚, Ф В‚ ‡˘ВМЛВ М‡Т˚˘ВММ˚ı Л МВМ‡Т˚˘ВММ˚ı ˆЛНОЛ˜ВТНЛı ТУВ‰ЛМВМЛИ ‚ ‡ УП‡- ЪЛ˜ВТНЛВ Л ПМУ„ЛВ ‰ Ы„ЛВ.

зВУ· ‡ЪЛПУВ Ф В‚ ‡˘ВМЛВ ˆЛНОУ„ВНТВМ‡ Л ˆЛНОУ„ВНТ‡‰ЛВМ‡ ‚ ТПВТ¸ ˆЛНОУ„ВНТ‡М‡ Л ·ВМБУО‡, У·- М‡ ЫКВММУВ ‚ М‡˜‡ОВ ‚ВН‡, ‚У¯ОУ ‚ ıЛПЛ˜ВТНЫ˛ ОЛЪВ ‡ЪЫ Ы ФУ‰ М‡Б‚‡МЛВП МВУ· ‡ЪЛПУ„У Н‡Ъ‡ОЛБ‡ бВОЛМТНУ„У:

еВı‡МЛБП ˝ЪУИ В‡НˆЛЛ ‚ „О‡‚М˚ı Т‚УЛı ˜В Ъ‡ı Н‡Б‡ОТfl ФУ˜ЪЛ У˜В‚Л‰М˚П. ЦТОЛ УЪ‚ОВ˜¸Тfl УЪ Ф Л-У‰˚ Т‡ПУ„У Н‡Ъ‡ОЛБ‡ ПВЪ‡ОО‡ПЛ (Pt, Pd), ‚ВТ¸ Ф У- ˆВТТ ОВ„НУ Ф В‰ТЪ‡‚ЛЪ¸ Н‡Н ‰В„Л‰ Л У‚‡МЛВ ˆЛНОУ- „ВНТВМ‡ Т ФУТОВ‰Ы˛˘ЛП „Л‰ Л У‚‡МЛВП Б‡ Т˜ВЪ УЪ˘ВФОВМЛfl ‚У‰У У‰‡ ‰ Ы„УИ ПУОВНЫО˚ УОВЩЛМ‡.

щНТФ ВТТМ˚П Л ЛМЩУ П‡ЪЛ‚М˚П ПВЪУ‰УП ‰Оfl ЛБЫ˜ВМЛfl ПВı‡МЛБП‡ УНЛТОЛЪВО¸МУ„У ‰В„Л‰ Л У- ‚‡МЛfl fl‚ОflВЪТfl ˝ОВНЪ УıЛПЛfl ‚ МВ‚У‰М˚ı Т В‰‡ı (ˆЛНОЛ˜ВТН‡fl ‚УО¸Ъ‡ПФВ ПВЪ Лfl, ‚ ‡˘‡˛˘ЛИТfl ‰ЛТНУ‚˚И ˝ОВНЪ У‰ Т НУО¸ˆУП, Ф ВФ‡ ‡ЪЛ‚М˚И ˝ОВНЪ У- ОЛБ). СОfl У·М‡ ЫКВМЛfl ˜‡ТЪЛˆ ‡‰ЛН‡О¸МУИ Ф Л У- ‰˚ (ЛПВ˛˘Лı МВТФ‡ ВММ˚И ˝ОВНЪ УМ) Ф ЛПВМfl˛Ъ ˝ОВНЪ УММ˚И Ф‡ ‡П‡„МЛЪМ˚И ВБУМ‡МТ (щик). еВЪУ‰ ·˚О УЪН ˚Ъ ‚ 1944 „У‰Ы Ц.д. ᇂУИТНЛП. д‡Н ЛБ‚ВТЪМУ, ˝ОВНЪ УМ Н УПВ ‰‚ЛКВМЛfl ФУ Б‡‰‡ММУИ У ·ЛЪ‡ОЛ ‚ ‡˘‡ВЪТfl ‚УН Ы„ ТУ·ТЪ‚ВММУИ УТЛ Н‡Н ‚УО˜УН (У·О‡‰‡ВЪ ТФЛМУП), Ф Л ˝ЪУП ‚‰УО¸ УТЛ ‚ ‡- ˘ВМЛfl ‚УБМЛН‡ВЪ П‡„МЛЪМ˚И ПУПВМЪ. лФЛМ Л П‡„- МЛЪМ˚И ПУПВМЪ ЛПВ˛Ъ У‰ЛМ‡НУ‚УВ М‡Ф ‡‚ОВМЛВ. ЦТОЛ ˝ОВНЪ УМ ТФ‡ ВМ, ЪУ ВТЪ¸ ‚ıУ‰ЛЪ ‚ ТУТЪ‡‚ ˝ОВНЪ УММУИ Ф‡ ˚, ЪУ Ф Л М‡ОУКВМЛЛ ‚МВ¯МВ„У П‡„- МЛЪМУ„У ФУОfl ТФЛМ˚ ˝ОВНЪ УМУ‚ ‚˚ТЪ ‡Л‚‡˛ЪТfl ФУ М‡Ф ‡‚ОВМЛ˛ ФУОfl ОЛ·У Ф УЪЛ‚ ФУОfl. и Л ˝ЪУП М‡- П‡„МЛ˜ВММУТЪ¸, Ф УЪЛ‚УФУОУКМ‡fl ФУО˛, МВТНУО¸НУ ·УО¸¯В, Л ‚В˘ВТЪ‚У ‚˚Ъ‡ОНЛ‚‡ВЪТfl ЛБ ‚МВ¯МВ„У ФУОfl. н‡НУВ ‚В˘ВТЪ‚У У·О‡‰‡ВЪ ‰Л‡П‡„МВЪЛБПУП. ЦТОЛ ˝ОВНЪ УМ У‰ЛМУН, В„У В‡НˆЛfl М‡ ‚МВ¯МВВ П‡„МЛЪМУВ ФУОВ ТУ‚ТВП ЛМ‡fl: ФУfl‚ОflВЪТfl У ЛВМЪ‡ˆЛfl ТУ·ТЪ‚ВМ- М˚ı П‡„МЛЪМ˚ı ПУПВМЪУ‚ МВТФ‡ ВММУ„У ˝ОВНЪ УМ‡, М‡Ф ‡‚ОВММ‡fl Ф‡ ‡ООВО¸МУ (Ф ВЛПЫ˘ВТЪ‚ВММУ) Л ‡МЪЛФ‡ ‡ООВО¸МУ М‡Ф ‡‚ОВМЛ˛ Ф ЛОУКВММУ„У ФУОfl. н‡НЛВ ‚В˘ВТЪ‚‡ ‚Ъfl„Л‚‡˛ЪТfl П‡„МЛЪМ˚П ФУОВП Л

У·О‡‰‡˛Ъ Ф‡ ‡П‡„МВЪЛБПУП. ЦТОЛ М‡ Ф‡ ‡П‡„МЛЪМУВ ‚В˘ВТЪ‚У, М‡ıУ‰fl˘ВВТfl ‚ ФУТЪУflММУП П‡„МЛЪМУП ФУОВ, ФУ‰ВИТЪ‚У‚‡Ъ¸ В˘В Л ˝ОВНЪ УП‡„МЛЪМ˚ПЛ ‚УОМ‡ПЛ Т‡МЪЛПВЪ У‚У„У ‰Л‡Ф‡БУМ‡ Т ФВ ВПВММУИ ˜‡ТЪУЪУИ, ЪУ ˝ОВНЪ УМ˚ М‡˜ЛМ‡˛Ъ ПВМflЪ¸ Т‚УЛ ЛТıУ‰М˚В Ы У‚МЛ – Т ‚В ıМВ„У ФВ ВИ‰ЫЪ М‡ МЛКМЛИ Л М‡У·У УЪ. и Л ˝ЪУП Ф УЛТıУ‰ЛЪ ФУ„ОУ˘ВМЛВ ˝МВ - „ЛЛ ФВ ВПВММУ„У ФУОfl, ‡ ФУТНУО¸НЫ ˜‡ТЪУЪ‡ ‚ ‡˘‡- ЪВО¸МУ„У НУОВ·‡МЛfl ТФЛМУ‚ Л П‡„МЛЪМ˚ı ПУПВМЪУ‚ ‚УН Ы„ М‡Ф ‡‚ОВМЛfl ФУТЪУflММУ„У П‡„МЛЪМУ„У ФУОfl Л ˜‡ТЪУЪ‡ ‚МВ¯МЛı НУОВ·‡МЛИ ФВ ВПВММУ„У П‡„МЛЪМУ„У ФУОfl ТУ‚Ф‡‰‡˛Ъ, М‡·О˛‰‡ВЪТfl Ъ‡Н М‡Б˚‚‡ВП˚И ˝ОВНЪ УММ˚И Ф‡ ‡П‡„МЛЪМ˚И ВБУМ‡МТ.

аТФУО¸БЫfl ТУ‚УНЫФМУТЪ¸ ˝ЪЛı ПВЪУ‰У‚, М‡ ‰УТЪ‡- ЪУ˜МУ ‡БМУ У‰М˚ı У·˙ВНЪ‡ı (ФЛ ‡М‡ı, ОВИНУУТМУ- ‚‡МЛЛ П‡О‡ıЛЪУ‚У„У БВОВМУ„У, „Л‰ ‡БУ·ВМБУО‡, ı‡О¸- НУ„ВМ‡‡МЪ ‡ˆВМ‡ı, NAD H Л ‰ .) ·˚ОУ ФУН‡Б‡МУ, ˜ЪУ НО˛˜В‚УИ ТЪ‡‰ЛВИ Ъ‡НЛı В‡НˆЛИ fl‚ОflВЪТfl У‰МУ˝ОВНЪ УММУВ УНЛТОВМЛВ, Ф Л‚У‰fl˘ВВ Н ТУУЪ‚ВЪТЪ‚Ы˛- ˘ЛП Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡О‡П:

„‰Â ù – O, S, Se

ЙЛ‰ ‡БУ·ВМБУО п‡О¸НУ„ВМ‡‡МЪ ‡ˆВМ

йН‡Б‡ОУТ¸, ˜ЪУ ‚ ·ВБ‚У‰МУП ‡ˆВЪУМЛЪ ЛОВ Л ˆЛНОУ„ВНТ‡‰ЛВМ ‰У‚УО¸МУ ОВ„НУ УНЛТОflВЪТfl Т УЪ˘ВФОВМЛВП У‰МУ„У ˝ОВНЪ УМ‡. З В‡НˆЛУММУИ ТПВТЛ Ф Л ˝ЪУП М‡Н‡ФОЛ‚‡˛ЪТfl ·ВМБУО Л ˆЛНОУ„ВНТВМ. й˜В- ‚Л‰МУ, Ф Л УНЛТОВМЛЛ ˆЛНОУ„ВНТ‡‰ЛВМ‡ У· ‡БЫВЪТfl Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡О, НУЪУ ˚И ‰ВФ УЪУМЛ ЫВЪТfl Л ФУ УЪМУ¯ВМЛ˛ Н ОВ„НУ Ф УЪУМЛ Ы˛˘ЛПТfl УОВЩЛМ‡П Л„-‡ВЪ УО¸ ТЛО¸МУИ НЛТОУЪ˚. С‡О¸МВИ¯ЛВ Ф В‚ ‡˘В- МЛfl Ф Л‚У‰flЪ Н Ф У‰ЫНЪ‡П МВУ· ‡ЪЛПУ„У Н‡Ъ‡ОЛБ‡:

2C6H7• C6H6 + C6H8 ;

•

C6H8 + C6H9+ C6H8+ + C6H9• Ë Ú.‰.

C6H8 Ë C6ç10 ‰‡ОВВ В‡„Л Ы˛Ъ ФУ ЪУИ КВ ТıВПВ ‚ФОУЪ¸ ‰У У· ‡БУ‚‡МЛfl ТПВТЛ л6ç6 Ë ë6ç12 . àÚ‡Í,

У‰МУ˝ОВНЪ УММУВ ˝ОВНЪ УıЛПЛ˜ВТНУВ УНЛТОВМЛВ ‰Л- ВМ‡ Ф Л‚У‰ЛЪ Н ЪВП КВ Ф У‰ЫНЪ‡П, ˜ЪУ Л МВУ· ‡ЪЛ- П˚И Н‡Ъ‡ОЛБ. пЛПЛ˜ВТНУВ У‰МУ˝ОВНЪ УММУВ УНЛТОВМЛВ Ф Л‚У‰ЛЪ Н ЪУПЫ КВ ВБЫО¸Ъ‡ЪЫ. СУ·‡‚ОВМЛВ

Í ˆËÍÎÓ„ÂÍÒ‡‰ËÂÌÛ 3,5-‰Ë-Ú ÂÚ.-·ÛÚËÎ-Ó-·ВМБУıЛ- МУМ‡ ФУБ‚УОflВЪ М‡·О˛‰‡Ъ¸ ПВЪУ‰УП щик ФУfl‚ОВМЛВ ТВПЛıЛМУОflЪМУ„У ‡МЛУМ- ‡‰ЛН‡О‡. кВ‡НˆЛfl Б‡‚В - ¯‡ВЪТfl У· ‡БУ‚‡МЛВП ТПВТЛ ·ВМБУО‡, ˆЛНОУ„ВНТВМ‡ Л ФЛ УН‡ЪВıЛМ‡:

лОВ‰У‚‡ЪВО¸МУ, М‡ НУУ ‰ЛМ‡ЪВ Ф В‚ ‡˘ВМЛfl ˆЛНОУ„ВНТ‡‰ЛВМ‡ ‚ ·ВМБУО Ъ‡НКВ ОВКЛЪ Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡О ЛТıУ‰МУ„У ТЫ·ТЪ ‡Ъ‡.

д‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡О˚ Н‡Н Т‚В ıНЛТОУЪ˚

з‡Л·УОВВ ‡ТФ УТЪ ‡МВММ˚П ФЫЪВП Щ ‡„ПВМЪ‡- ˆЛЛ Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡ОУ‚ fl‚ОflВЪТfl Лı ‡ТФ‡‰ Т ‚˚· У- ТУП Ф УЪУМ‡:

ЗВОЛ˜ЛМЫ НЛТОУЪМУТЪЛ ( д‡) ͇ÚËÓÌ- ‡‰Ë͇ÎÓ‚

RH+

ПУКМУ ‡ТТ˜ЛЪ‡Ъ¸ Т ФУПУ˘¸˛ ТУУЪ‚ВЪТЪ‚Ы˛-

˘Лı ЪВ ПУ‰ЛМ‡ПЛ˜ВТНЛı ˆЛНОУ‚. д УПВ ЪУ„У, ‰Оfl ˝НТФВ ЛПВМЪ‡О¸МУИ УˆВМНЛ ЛТФУО¸БЫ˛Ъ ˝ОВНЪ УıЛПЛ˜ВТНЛИ ПВЪУ‰.

í‡Í, ‚Â΢ËÌ˚ ä‡ Í‡ÚËÓÌ- ‡‰Ë͇ÎÓ‚ ‡Î͇ÌÓ‚

‡‚Ì˚ ÒÓÓÚ‚ÂÚÒÚ‚ÂÌÌÓ − (CH ) − (C H )

70 4+ , 55 2 6+ ‰Ë- Ìˈ ä‡ ‚ ‰ЛПВЪЛОТЫО¸ЩУНТЛ‰В. к‡БОЛ˜ЛВ ‚ ‚ВОЛ˜Л- М‡ı д‡ ЪУОЫУО‡ Л В„У Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡О‡ ‚ ‡ˆВЪУМЛЪ-ЛОВ ТУТЪ‡‚ОflВЪ 58 В‰ЛМЛˆ. ЗУЪ ФУ˜ВПЫ У˜ВМ¸ ˜‡ТЪУ ‰ВФ УЪУМЛ У‚‡МЛВ Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡ОУ‚ МВ Б‡‚ЛТЛЪ УЪ НЛТОУЪМУТЪЛ Т В‰˚ Л ПУКВЪ Ф УЪВН‡Ъ¸ ‰‡КВ ‚ ТЛО¸- М˚ı НЛТОУЪ‡ı.

З М‡ТЪУfl˘ВВ ‚ ВПfl Ф У‚В‰ВМ˚ ЪВУ ВЪЛ˜ВТНЛВ‡Т˜ВЪ˚ Л ФУТЪ‡‚ОВМ˚ ˝НТФВ ЛПВМЪ˚, ФУ‰Ъ‚В К‰‡˛- ˘ЛВ ‚УБПУКМУТЪ¸ Ф УЪВН‡МЛfl Н ВНЛМ„‡ Ы„ОВ‚У‰У У- ‰У‚ М‡ Н‡Ъ‡ОЛБ‡ЪУ ‡ı НЛТОУЪМУ„У ЪЛФ‡ ˜В ВБ М‡˜‡О¸- МУВ У‰МУ˝ОВНЪ УММУВ УНЛТОВМЛВ ПУОВНЫО˚ ТЫ·ТЪ ‡Ъ‡ Т У· ‡БУ‚‡МЛВП Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡О‡. й·М‡ ЫКВМУ, ˜ЪУ ‚‚В‰ВМЛВ Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡О¸М˚ı ЛМ„Л·ЛЪУ У‚ Л ЛМЛˆЛ‡ЪУ У‚ ‚ В‡НˆЛУММЫ˛ ТЛТЪВПЫ ТЫ˘ВТЪ‚ВММ˚П У· ‡БУП ТН‡Б˚‚‡ВЪТfl М‡ ТНУ УТЪЛ Ф УˆВТТ‡, В„У ТВОВНЪЛ‚МУТЪЛ Л ТЪ‡·ЛО¸МУТЪЛ Н‡Ъ‡ОЛБ‡ЪУ ‡. аУМ- ‡- ‰ЛН‡О¸М˚И ‚‡ Л‡МЪ ПВı‡МЛБП‡ Н‡Ъ‡ОЛЪЛ˜ВТНУ„У Н ВНЛМ„‡ ‡ОН‡МУ‚ УЪН ˚‚‡ВЪ МУ‚˚В „У ЛБУМЪ˚ ТУ- Б‰‡МЛfl Н‡Ъ‡ОЛБ‡ЪУ У‚ МУ‚У„У ФУНУОВМЛfl.

дЛТОУЪМУТЪ¸ Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡О‡ Б‡‚ЛТЛЪ ‚ ФВ - ‚Ы˛ У˜В В‰¸ УЪ ТЪ‡·ЛО¸МУТЪЛ ‡‰ЛН‡О‡, У· ‡БЫ˛- ˘В„УТfl ФУТОВ ‚˚· УТ‡ Ф УЪУМ‡. З ТОЫ˜‡В Щ ‡„ПВМ- Ъ‡ˆЛЛ Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡О‡ ЪУОЫУО‡ ‚УБМЛН‡ВЪ У˜ВМ¸

ТЪ‡·ЛО¸М˚И (ЛБ-Б‡ ВБУМ‡МТМУ„У Щ‡НЪУ ‡) ·ВМБЛО¸- М˚И ‡‰ЛН‡О:

З ВБЫО¸Ъ‡ЪВ У· ‡БУ‚‡МЛfl ТЪ‡·ЛО¸МУ„У ‡‰ЛН‡О‡ ‚˚· УТ Ф УЪУМ‡ ‚ ˝ЪУИ В‡НˆЛЛ ˝МВ „ВЪЛ˜ВТНЛ ‚˚- „У‰ВМ. ЗВОЛ˜ЛМ‡ д‡ Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡О‡ ЩВМУО‡ ‡‚- М‡ −2,0, ‡ 2,4,6-Ъ ЛЩВМЛОЩВМУО‡ – 5,0, ФУТНУО¸НЫ ‚ ФУТОВ‰МВП ТОЫ˜‡В ФУОЫ˜‡ВЪТfl ·УОВВ ТЪ‡·ЛО¸М˚И ‡- ‰ЛН‡О. нВП МВ ПВМВВ ‡БМЛˆ‡ ‚ НЛТОУЪМУТЪЛ Н‡ЪЛУМ-‡‰ЛН‡ОУ‚ БМ‡˜ЛЪВО¸МУ ПВМ¸¯В, ˜ВП ‚ ТЪ‡·ЛО¸МУТЪЛ ТУУЪ‚ВЪТЪ‚Ы˛˘Лı ‡‰ЛН‡ОУ‚.

й˜В‚Л‰МУ, НЛТОУЪМ˚В Т‚УИТЪ‚‡ У „‡МЛ˜ВТНЛı Н‡ЪЛУМ- ‡‰ЛН‡ОУ‚ ПУКМУ ·Ы‰ВЪ ЛТФУО¸БУ‚‡Ъ¸ ‚ У „‡- МЛ˜ВТНУП ТЛМЪВБВ. з‡Ф ЛПВ , ‚ Н ВНЛМ„В МВЩЪВФ У- ‰ЫНЪУ‚ ‚ ФУТОВ‰МВВ ‚ ВПfl Ф В‰О‡„‡ВЪТfl ЛТФУО¸БУ‚‡Ъ¸ НЛТОУЪ˚ йО‡ (Т‚В ıНЛТОУЪ˚ Т МВТУО¸‚‡ЪЛ У‚‡ММ˚П Ф УЪУМУП, М‡Ф ЛПВ HSbF6 , HBF4), ‚˚Б˚‚‡˛˘ЛВ Ф УЪУМЛ У‚‡МЛВ ‡ОН‡МУ‚ Л ФУТОВ‰Ы˛˘ВВ У· ‡БУ‚‡- МЛВ ЛБУПВ ЛБЫ˛˘ЛıТfl Н‡ ·УН‡ЪЛУМУ‚. сВОВТУУ· ‡Б- МВВ Л ·ВБУФ‡ТМВВ ·Ы‰ВЪ „ВМВ Л У‚‡Ъ¸ Н‡ ·УН‡ЪЛУМ˚ ФЫЪВП УНЛТОВМЛfl ‡ОН‡МУ‚ ‚ ‡‰ТУ ·Л У‚‡ММУП ТОУВ.

бДдгыуЦзаЦ

н‡НЛП У· ‡БУП, М‡ Ф ЛПВ ‡ı Ф УТЪ˚ı Л БМ‡НУ- П˚ı В‡НˆЛИ ‚Л‰МУ, ˜ЪУ ПВı‡МЛБП Лı ПУКМУ ЛБЫ˜‡Ъ¸ ·ВТНУМВ˜МУ. ЗУ ПМУ„Лı В‡НˆЛflı Ы˜‡ТЪ‚Ы˛Ъ ЛУМ˚ Л‡‰ЛН‡О˚. ЕУОВВ ЪУ„У, Л ЪВ Л ‰ Ы„ЛВ У· ‡БЫ˛ЪТfl ‚ У‰- МУП Л ЪУП КВ ˝ОВПВМЪ‡ МУП ‡НЪВ. уЛТОУ ФУ‰У·М˚ıВ‡НˆЛИ МВЫНОУММУ ‡ТЪВЪ.

ганЦкДнмкД

1.éıÎÓ·˚ÒÚËÌ é.û. иВ ВМУТ ˝ОВНЪ УМ‡ ‚ У „‡МЛ˜ВТНЛı В‡НˆЛflı. кУТЪУ‚ М/С, аБ‰-‚У кУТЪУ‚. ЫМ-Ъ‡, 1977.

2.Å ·Â Ó‚‡ ç.í., éıÎÓ·˚ÒÚËÌ é.û. // пЛПЛfl „ВЪВ У- ˆЛНО. ТУВ‰ЛМВМЛИ. 1984. ‹ 8. л. 1011–1026.

3.èÓıÓ‰ÂÌÍÓ Ç.Ñ., ÅÂÎӉ‰ А.А., äӯ˜ÍÓ Ç.ë. йНЛТОЛ- ÚÂθÌÓ-‚ÓÒÒÚ‡ÌÓ‚ËÚÂθÌ˚ ‡͈ËË Ò‚Ó·Ó‰Ì˚ı ‡‰Ë- ͇ÎÓ‚. äË‚: ç‡ÛÍ. ‰ÛÏ͇, 1977.

4.íÓ‰ ÂÒ á.Ç. аУМ- ‡‰ЛН‡О˚ ‚ У „‡МЛ˜ВТНУП ТЛМЪВБВ. е.: пЛПЛfl, 1986.

5.Ç˯͇̈fl å.Ç., êÓχÌÓ‚ÒÍËÈ Å.Ç. // ÜÛ Ì. ÙËÁ. ıËÏËË. 1992. í. 32, ‹ 3. ë. 195–199.

6.А·‡ÍÛÏÓ‚ É.А. // ЬЫ М. ЗТВТУ˛Б. ıЛП. У-‚‡ ЛП. С.а. еВМ‰ВОВВ‚‡. 1979. н. 24. л. 159.

* * *

燉ВК‰‡ нЛЪУ‚М‡ ЕВ ·В У‚‡, ‰УНЪУ ıЛПЛ˜ВТНЛı М‡ЫН, Ф УЩВТТУ , Б‡‚.Н‡ЩВ‰ УИ У „‡МЛ˜ВТНУИ, ЩЛБЛ˜ВТНУИ Л ·ЛУОУ„Л˜ВТНУИ ıЛПЛЛ АТЪ ‡ı‡МТНУ- „У „УТЫ‰‡ ТЪ‚ВММУ„У ЪВıМЛ˜ВТНУ„У ЫМЛ‚В ТЛЪВЪ‡. й·О‡ТЪ¸ М‡Ы˜М˚ı ЛМЪВ ВТУ‚ – ПВı‡МЛБП У „‡МЛ˜В- ТНЛı В‡НˆЛИ, В‡НˆЛЛ У‰МУ˝ОВНЪ УММУ„У ФВ ВМУ- Т‡. А‚ЪУ УНУОУ 140 ФЫ·ОЛН‡ˆЛИ Л МВТНУО¸НЛı ЛБУ- · ВЪВМЛИ.